ethyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)benzoate | 63493-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)benzoate
• CAS: 63493-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: BVBXHQYNZNMHFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2-(1-ethoxy-3-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1,3-dioxopropan-2-yl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现 1-氨基-1H-咪唑-5-甲酰胺衍生物作为高选择性共价布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂

  摘要：

  布鲁顿的酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂抑制 BTK 的异常激活导致 B 细胞恶性肿瘤治疗的范式转变。然而，由于批准的抑制剂依鲁替尼的脱靶副作用，迫切需要发现更具选择性的共价 BTK 抑制剂。在此，我们公开了携带 1-氨基-1 H-咪唑-5-甲酰胺作为铰链粘合剂的新型 BTK 抑制剂的发现和初步活性研究。最有效的 BTK 抑制剂26在体内表现出令人印象深刻的选择性、良好的药代动力学特性和强大的抗肿瘤功效，这表明其作为 B 细胞淋巴瘤的新治疗选择的潜力。重要的是，据我们所知，这是用作激酶抑制剂铰链粘合剂的1-氨基-1 H-咪唑-5-甲酰胺支架的第一个例子，这将在很大程度上扩大激酶抑制剂的化学多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01559
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现 1-氨基-1H-咪唑-5-甲酰胺衍生物作为高选择性共价布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂

  摘要：

  布鲁顿的酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂抑制 BTK 的异常激活导致 B 细胞恶性肿瘤治疗的范式转变。然而，由于批准的抑制剂依鲁替尼的脱靶副作用，迫切需要发现更具选择性的共价 BTK 抑制剂。在此，我们公开了携带 1-氨基-1 H-咪唑-5-甲酰胺作为铰链粘合剂的新型 BTK 抑制剂的发现和初步活性研究。最有效的 BTK 抑制剂26在体内表现出令人印象深刻的选择性、良好的药代动力学特性和强大的抗肿瘤功效，这表明其作为 B 细胞淋巴瘤的新治疗选择的潜力。重要的是，据我们所知，这是用作激酶抑制剂铰链粘合剂的1-氨基-1 H-咪唑-5-甲酰胺支架的第一个例子，这将在很大程度上扩大激酶抑制剂的化学多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01559

文献信息

• Access to β-Keto Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Monoester Potassium Malonates
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201304072

  日期：2013.9.9

  New tricks for an old dog: The Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of monoethyl potassium malonates with aryl bromides and reactive aryl chlorides provides a simple and direct route to aryl β‐ketoesters. Because only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed, the method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures.

  老狗的新招数：丙二酸单乙酯钾的Pd催化羰基α-芳基化与芳基溴化物和反应性芳基氯化物的合成提供了一条简单而直接的途径制备芳基β-酮酸酯。由于仅使用化学计量的一氧化碳，因此该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中。
• Three-Component Minisci Reaction with 1,3-Dicarbonyl Compounds Induced by Visible Light
  作者：Tao Li、Kangjiang Liang、Yang Zhang、Dongyan Hu、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00584

  日期：2020.3.20

  A three-component Minisci reaction coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with vinyl ethers and quinolines or isoquinolines under visible light is developed. The 1,3-dicarbonyl compound undergoes single-electron oxidation to afford an electrophilic 1,3-dicarbonyl radical under visible light irradiation. Due to the polarity of the free radical, the electrophilic radical adds to the electron-rich olefin

  开发了可见光下1,3-二羰基化合物与乙烯基醚和喹啉或异喹啉的三组分Minisci反应偶联。该1，3-二羰基化合物在可见光照射下经历单电子氧化以提供亲电子的1，3-二羰基。由于自由基的极性，亲电子基团加到富电子的烯烃上以提供亲核基团。它与杂芳烃偶联，得到三组分偶联产物。
• Palladium-Catalyzed C–S Bond Cleavage with Allenoates: Synthesis of Tetrasubstituted 2-Alkenylfuran Derivatives
  作者：Quannan Wang、Zhuqing Liu、Jiang Lou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02253

  日期：2018.10.5

  Palladium-catalyzed C–S cleavage of tetrasubstituted internal alkene α-oxo ketene dithioacetals was realized with allenoates as the coupling partners, efficiently affording tetrasubstituted 2-alkenylfuran derivatives with excellent regioselectivity under mild conditions. Allenoates acted as C1 synthons in the desulfurative [4 + 1] annulation.

  钯催化的四取代内链烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛的C-S裂解以烯丙酸酯为偶联伙伴，有效地提供了在温和条件下具有优异的区域选择性的四取代的2-链烯基呋喃衍生物。脲基甲酸酯在脱硫[4 +1]环空中充当C1合成子。
• Desymmetrization of <i>meso-</i>Dicarbonatecyclohexene with β-Hydrazino Carboxylic Esters via a Pd-Catalyzed Allylic Substitution Cascade
  作者：Kai Xu、Yan Zheng、Yong Ye、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03211

  日期：2020.11.20

  meso-dicarbonatecyclohexene with β-hydrazino carboxylic esters has been achieved via a RuPHOX/Pd-catalyzed allylic substitution cascade for the construction of chiral hexahydrocinnoline derivatives with high performance. Mechanistic studies reveal that the reaction exploits a pathway different from that of our previous work and that the first nitrogen nucleophilic process is the rate-determining step. The protocol

  的desymmetrization内消旋-dicarbonatecyclohexene与β -肼基羧酸酯已通过已经实现一个RuPHOX / Pd催化的烯丙基取代级联为与高性能的手性hexahydrocinnoline衍生物的构建。机理研究表明，该反应采用了不同于我们先前工作的途径，并且第一个氮亲核过程是决定速率的步骤。该方案可以以克为单位进行，而没有任何催化行为的损失，并且相应的手性六氢肉桂碱可以经历各种转化。
• [EN] SUBSTITUTED 1-AMINO-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE AS BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 1-AMINO-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉ UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：UNIV HENAN NORMAL

  公开号：WO2020228637A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Disclosed is a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, active metabolite, tautomer, stereoisomer, or prodrug thereof as BTK (Bruton's Tyrosine Kinase) inhibitors, which is useful for the treatment of autoimmune disease, inflammatory disease, cancer and potentially allergies.

  揭示了一种式I的化合物或其药用可接受的盐、活性代谢物、互变异构体、立体异构体或前药，作为BTK（布氏酪氨酸激酶）抑制剂，可用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、癌症以及潜在的过敏症。