6-(Benzyloxy)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 98809-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-(Benzyloxy)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-benzyloxy-4-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroiso-quinoline；6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；7-methoxy-6-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 98809-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: QRCIZNPDVSGGGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Benzyloxy)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 紫堇鳞茎碱
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到6-(Benzyloxy)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉酮的类固醇和嵌合微管干扰剂

  摘要：

  构效关系（SAR）翻译策略用于发现基于四氢异喹啉（THIQ）的类固醇和基于类固醇起始点的嵌合微管干扰剂。类固醇 A,B 环模拟 THIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基连接体连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，以提供许多类固醇模拟物（例如 7-甲氧基-2-(3-甲氧基苄基)-6 -氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 c ) GI 50 =2.1 μM )。优化和控制实验证明了该系列的互补 SAR 以及激发其设计灵感的类固醇衍生物。基于 THIQ 的 A,B 模拟物与秋水仙碱位点结合微管干扰剂中普遍存在的三甲氧基芳基基序的连接产生了一系列嵌合分子，其活性 (GI 50 = 40 n M ) 超过母体类固醇衍生物。该策略的验证是通过 7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 z ) 相对于基准类固醇的优异口服活性获得的双氨基磺酸盐在多发性骨髓瘤体内模型中的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300261

文献信息

• Receptor Antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040110826A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides an &agr; 2c -adrenoceptor antagonist comprising, as an active ingredient, a condensed-ring-pyrimidine derivative represented by general formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating and/or preventing various diseases induced by hyperactivity of &agr; 2c -adrenoceptor (for example, Parkinson's disease, L-DOPA-induced dyskinesia, tardive dyskinesia and depression) and the like. 1 {wherein p represents an integer of 1 to 3; R 1 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —N(—R 4 )(—R 5 ) (wherein R 4 and R 5 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R 4 and R 5 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like; and -Q- represents —N═C(—R 7 )— [wherein R 7 represents —N(—R 9 )(—R 10 ) (wherein R 9 and R 10 are the same or different, and each represents substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R 9 and R 10 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like] or the like}

  本发明提供一种α2c-肾上腺素受体拮抗剂，其包括以下通式（I）所代表的紧缩环嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，用于治疗和/或预防由α2c-肾上腺素受体过度活跃引起的各种疾病（例如帕金森病、L-多巴诱导的运动障碍、迟发性运动障碍和抑郁症）等。 其中，p表示1到3的整数； R1代表取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的芳基等； R2代表—N(—R4)(—R5)（其中R4和R5相同或不同，每个代表氢原子、取代或未取代的芳基烷基等，或R4和R5与相邻氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）等；以及 -Q-代表—NHC(—R7)— [其中R7代表—N(—R9)(—R10)（其中R9和R10相同或不同，每个代表取代或未取代的芳基烷基等，或R9和R10与相邻氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）等]等。
• Rhodium catalyzed hydrogenation of nitrogen heteroaromatics under water gas shift conditions. Selective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and -formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Yoshiaki Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95653-3

  日期：1987.1

  Quinolines and isoquinolines are hydrogenated selectively in the nitrogen-containing ring by means of carbon monoxide and water in the presence of catalytic amount of rhodium carbonyl cluster.

  在催化量的羰基铑簇存在下，借助一氧化碳和水在含氮环中将喹啉和异喹啉选择性氢化。
• Rhodium Catalyzed Hydrogenation of Quinolines and Isoquinolines under Water-Gas Shift Conditions
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Yoshiaki Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.62.2968

  日期：1989.9

  Wide variety of quinolines and isoquinolines can be hydrogenated selectively in the nitrogen-containing ring by means of carbon monoxide and water in the presence of catalytic amount of rhodium carbonyl cluster. These reactions provide a useful method for the preparation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines which are key intermediates for the synthesis of isoquinoline

  在催化量的铑羰基簇的存在下，通过一氧化碳和水可以在含氮环中选择性地氢化多种喹啉和异喹啉。这些反应为制备 1,2,3,4-四氢喹啉和 1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种有用的方法，它们是合成异喹啉生物碱和其他生物活性氮化合物的关键中间体。
• Ruthenium-catalysed oxidation of secondary amines to imines using t-butyl hydroperoxide
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Hiroshi Taki

  DOI：10.1039/c39850000613

  日期：——

  The ruthenium-catalysed oxidation of secondary amines with t-butyl hydroperoxide under mild conditions affords the corresponding imines in high yields.

  在温和的条件下，用叔丁基氢过氧化物进行钌催化的仲胺氧化，可以高收率得到相应的亚胺。
• Selenium dioxide catalyzed oxidation of secondary amines with hydrogen peroxide. Simple synthesis of nitrones from secondary amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Tatsuki Shiota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96130-6

  日期：——

  Oxidation of secondary amines with hydrogen peroxide in the presence of selenium dioxide catalyst at room temperature gives nitrones, which are versatile synthetic intermediates, highly efficiently.

  在室温下，在二氧化硒催化剂存在下，用过氧化氢将仲胺氧化可得到高效的硝酮，硝酮是一种通用的合成中间体。