4,4-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxazoline | 116541-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxazoline
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；4,4-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 116541-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: KGBDUSZYCRLGHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  369.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 4,4-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxazoline 在 3,4-二甲氧基苯甲醛 作用下， 以90的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING LIGNAN COMPOUND
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE UN COMPOSE DE LIGNANE

  摘要：

  一种通过将通式（II）的内酯化合物与式为R7Cl（其中R7为三（低烷基）硅基团）的化合物在碱存在下反应，使得乙炔化合物通式（III）与反应产物进行加成反应，并还原产物，从而选择性地制备通式（I）的木脂素化合物的方法。在上述公式中，R1代表烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基烷基等；R2和R3分别代表低烷氧基等；R4代表低烷氧基或氢；R5和R6分别代表低烷基。

  公开号：

  WO1994024087A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 C₂H₃O₂^(1-)*C₂₀H₃₀OP^(1-)*C₂₀H₃₁OP*Pd⁽²⁺⁾ 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到4,4-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  C–H Bond Arylations and Benzylations on Oxazol(in)es with a Palladium Catalyst of a Secondary Phosphine Oxide

  摘要：

  An air-stable, well-defined palladium complex derived from secondary phosphine oxide (SPO) (1-Ad)(2)P(O)H enabled efficient C-H bond functionalizations with ample scope, which set the stage for direct arylations and benzylations of (benz)oxazoles, as well as unprecedented palladium-catalyzed C-H bond arylations on nonaromatic oxazolines.

  DOI：

  10.1021/ol200986x

文献信息

• Preparation of compounds of lignan series
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05488134A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  This invention relates to a process for preparation of the compounds of lignan series in a regioselective manner. This invention provide a process for preparing a compound of the formula (I): which process is characterized by that a lactone compound represented by the formula (II) is allowed to react with a compound of the formula: R.sup.7 Cl in the presence of a base, then the resulting compound is subjected to addition reaction with an acetylenic compound of the formula (III), then the resulting compound is reduced; in which R.sup.1 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl lower alkyl, or aralkyl and the like; R.sup.2 and R.sup.3 each is lower alkoxy and the like; R.sup.4 is lower alkoxy or hydrogen; and R.sup.5 and R.sup.6 each is lower alkyl; and R.sup.7 is tri(lower alkyl)silyl. ##STR1##

  本发明涉及一种以区域选择性方式制备木脂素化合物的方法。本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法：该方法的特征在于将式(II)所代表的内酯化合物与式(R.sup.7 Cl)所代表的化合物在碱的存在下反应，然后将所得化合物与式(III)所代表的炔基化合物进行加成反应，最后还原所得化合物；其中，R.sup.1是烷基、环烷基、环烷基低烷基或芳基烷基等；R.sup.2和R.sup.3各自是低烷氧基等；R.sup.4是低烷氧基或氢；R.sup.5和R.sup.6各自是低烷基；R.sup.7是三(低烷基)硅基。 ##STR1##
• 木酚素系化合物的制备方法
  申请人：盐野义制药株式会社

  公开号：CN1109685A

  公开（公告）日：1995-10-04

  本发明提供了可位置选择地制造木酚素系化合物的方法，即，在碱存在下，使(II)式所示的内酯化合物与式R 7 Cl(式中，R 7 是三低级烷基甲硅烷基)所表示的化合物反应，然后加成(III)式所示的炔属化合物，还原后得到(I)式所示的化合物。(式中，R 1 是烷基、环烷基、环烷基低级烷基、芳烷基等，R 2 和R 3 各自是低级烷氧基等，R 4 是低级烷氧基或氢，R 5 和R 6 各自是低级烷基)。
• LIGNAN ANALOG, PRODUCTION THEREOF, AND HYPOLIPIDEMIC DRUG
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0597107A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  A hypolipidemic drug which has a potent activity of reducing LDL and VLDL cholesterols which are thought to be a risk factor causative of arteriosclerosis among total blood cholesterols and is excellent in the antioxidant activity on LDL; and a compound represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylated lower alkyl, aryl or aralkyl; R² represents - COOR', lower alkyl or halogenated lower alkyl, or aternatively R¹ and R² form together with the adjacent carbonyl group a cyclohexanone ring represented by formula (II); R³ represents optionally substituted phenyl; and ring A represents an optionally substituted benzene ring or an optionally substituted heterocycle containing either sulfur or oxygen.

  一种降血脂药物，具有降低低密度脂蛋白和超低密度脂蛋白胆固醇的强效活性，而低密度脂蛋白和超低密度脂蛋白胆固醇被认为是血液总胆固醇中导致动脉硬化的危险因素，并且对低密度脂蛋白具有极佳的抗氧化活性；以及通式（I）代表的化合物及其药学上可接受的盐，其中 R¹ 代表任选取代的低级烷基、环烷基、环烷基化低级烷基、芳基或芳烷基；R²代表-COOR'、低级烷基或卤代低级烷基，或者R¹和R²与相邻的羰基一起形成由式（II）表示的环己酮环；R³代表任选取代的苯基；环 A 代表任选取代的苯环或任选取代的含硫或氧的杂环。
• PROCESS FOR PRODUCING LIGNAN COMPOUND
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0646570A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  A process for regioselectively producing a lignan compound of general formula (I) by reacting a lactone compound of general formula (II) with a compound of the formula: R⁷Cl (R⁷ being a tri(lower alkyl)silyl group) in the presence of a base, effecting the addition reaction of an acetylene compound of general formula (III) with the resultant compound, and reducing the product. In said formulas R¹ represents alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aralkyl, etc.: R² and R³ each represent lower alkoxy, etc.; R⁴ represents lower alkoxy or hydrogen; and R⁵ and R⁶ each represent lower alkyl.

  一种通过通式(II)的内酯化合物与通式为R⁷Cl（R⁷为三（低级烷基）硅烷基）在碱存在下反应，使通式（III）的炔化合物与生成的化合物发生加成反应，并还原产物。在所述通式中，R¹代表烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基等：R²和R³各自代表低级烷氧基等；R⁴代表低级烷氧基或氢；R⁵和R⁶各自代表低级烷基。
• Process for the preparation of lignin analogues and starting materials therefor
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0701991B1

  公开（公告）日：1999-01-20