N-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-2,2-diethoxyethanamine | 1064206-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-2,2-diethoxyethanamine
• 英文别名: 2,2-diethoxy-N-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 1064206-86-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: ZZWAQUWZYBMFNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-2,2-diethoxyethanamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉酮的类固醇和嵌合微管干扰剂

  摘要：

  构效关系（SAR）翻译策略用于发现基于四氢异喹啉（THIQ）的类固醇和基于类固醇起始点的嵌合微管干扰剂。类固醇 A,B 环模拟 THIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基连接体连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，以提供许多类固醇模拟物（例如 7-甲氧基-2-(3-甲氧基苄基)-6 -氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 c ) GI 50 =2.1 μM )。优化和控制实验证明了该系列的互补 SAR 以及激发其设计灵感的类固醇衍生物。基于 THIQ 的 A,B 模拟物与秋水仙碱位点结合微管干扰剂中普遍存在的三甲氧基芳基基序的连接产生了一系列嵌合分子，其活性 (GI 50 = 40 n M ) 超过母体类固醇衍生物。该策略的验证是通过 7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 z ) 相对于基准类固醇的优异口服活性获得的双氨基磺酸盐在多发性骨髓瘤体内模型中的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300261
• 作为产物：
  描述：

  N-<3-Methoxy-4-benzyloxy-benzyliden>-2-amino-acetaldehyd-diethylacetal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35.9 g的产率得到N-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-2,2-diethoxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  嵌合微管干扰物。

  摘要：

  嵌合方法用于发现具有出色的体外活性和口服生物利用度的微管破坏物。蛋白质X射线晶体学表征了与碳酸酐酶的配体-蛋白质相互作用，该相互作用增强了生物利用度。肿瘤异种移植模型中典型嵌合体的给药证实了该类药物的极好的治疗潜力。

  DOI：

  10.1039/c002558e

文献信息

• SUBSTITUTED 6, 7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150158895A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物，或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• WO2008/117061
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9200016B2
  申请人：——

  公开号：US9200016B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• US9902710B2
  申请人：——

  公开号：US9902710B2

  公开（公告）日：2018-02-27
• Chimeric microtubule disruptors
  作者：Mathew P. Leese、Fabrice Jourdan、Meriel R. Kimberley、Gyles E. Cozier、Nethaji Thiyagarajan、Chloe Stengel、Sandra Regis-Lydi、Paul A. Foster、Simon P. Newman、K. Ravi Acharya、Eric Ferrandis、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c002558e

  日期：——

  A chimeric approach is used to discover microtubule disruptors with excellent in vitro activity and oral bioavailability; a ligand-protein interaction with carbonic anhydrase that enhances bioavailability is characterised by protein X-ray crystallography. Dosing of a representative chimera in a tumour xenograft model confirms the excellent therapeutic potential of the class.

  嵌合方法用于发现具有出色的体外活性和口服生物利用度的微管破坏物。蛋白质X射线晶体学表征了与碳酸酐酶的配体-蛋白质相互作用，该相互作用增强了生物利用度。肿瘤异种移植模型中典型嵌合体的给药证实了该类药物的极好的治疗潜力。