2-(3-乙氧基苄基)-6-羟基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1064198-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-乙氧基苄基)-6-羟基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-ethoxybenzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-[(3-ethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 1064198-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: FNIUJBREIACGOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-乙氧基苄基)-6-羟基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 氨基磺酰氯 以 二甲胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以71%的产率得到2-(3-ethoxybenzyl)-7-methoxy-6-sulfamoyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉酮的类固醇和嵌合微管干扰剂

  摘要：

  构效关系（SAR）翻译策略用于发现基于四氢异喹啉（THIQ）的类固醇和基于类固醇起始点的嵌合微管干扰剂。类固醇 A,B 环模拟 THIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基连接体连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，以提供许多类固醇模拟物（例如 7-甲氧基-2-(3-甲氧基苄基)-6 -氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 c ) GI 50 =2.1 μM )。优化和控制实验证明了该系列的互补 SAR 以及激发其设计灵感的类固醇衍生物。基于 THIQ 的 A,B 模拟物与秋水仙碱位点结合微管干扰剂中普遍存在的三甲氧基芳基基序的连接产生了一系列嵌合分子，其活性 (GI 50 = 40 n M ) 超过母体类固醇衍生物。该策略的验证是通过 7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 z ) 相对于基准类固醇的优异口服活性获得的双氨基磺酸盐在多发性骨髓瘤体内模型中的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300261
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethyl}acetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-(3-乙氧基苄基)-6-羟基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉酮的类固醇和嵌合微管干扰剂

  摘要：

  构效关系（SAR）翻译策略用于发现基于四氢异喹啉（THIQ）的类固醇和基于类固醇起始点的嵌合微管干扰剂。类固醇 A,B 环模拟 THIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基连接体连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，以提供许多类固醇模拟物（例如 7-甲氧基-2-(3-甲氧基苄基)-6 -氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 c ) GI 50 =2.1 μM )。优化和控制实验证明了该系列的互补 SAR 以及激发其设计灵感的类固醇衍生物。基于 THIQ 的 A,B 模拟物与秋水仙碱位点结合微管干扰剂中普遍存在的三甲氧基芳基基序的连接产生了一系列嵌合分子，其活性 (GI 50 = 40 n M ) 超过母体类固醇衍生物。该策略的验证是通过 7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 z ) 相对于基准类固醇的优异口服活性获得的双氨基磺酸盐在多发性骨髓瘤体内模型中的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300261

文献信息

• COMPOUND
  申请人：Jourdan Fabrice

  公开号：US20100222299A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention involves tetrahydroisoquinoline compounds and their use in the inhibition and/or prevention of tumor growth.

  本发明涉及四氢异喹啉化合物及其在抑制和/或预防肿瘤生长中的应用。
• TETRAHYDROISOQUINOLINES AS TUMOUR GROWTH INHIBITORS
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP2155192A2

  公开（公告）日：2010-02-24
• US8394825B2
  申请人：——

  公开号：US8394825B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• [EN] COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2008117061A2

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The present invention provides a compound of Formula (I) or Formula (Il) wherein A is selected from CR₁₀R₁₁, -S(=O)₂-, -NR₁₂-,and C=O, wherein R₁₀ and R₁₁ independently selected from H, -OH, hydrocarbyl, -CN, -NO₂, and halogens, R₁₂ is selected from H and hydrocarbyl; B is selected from (CR₁₃R₁₄)_1-3, C=O, CR₁₅R₁₆C=O, -S(=O)₂-, -NR₁₇- and -NR₁₈-C(=O)-, wherein each of R₁₃, R₁₄, R₁₅ and R₁₆ is independently selected from H, -OH, hydrocarbyl, -CN, -NO₂, and halogens, R₁₇ and R₁₈ are independently selected from H and hydrocarbyl; R₁ is selected from OH, O-hydrocarbyl, O-heterohydrocarbyl, -SO₂-hydrocarbyl, -CH=CH₂, halogen, -OSO₂NR₁₉R₂₀, -C(=O)-NR₂₁R₂₂, -NR₂₃-C(=O)H and -NR₃₅R₃₆; wherein each of R₁₉, R₂₀, R₂₁, R₂₂, R₂₃, R₃₅ and R₃₆ is independently is selected from H and hydrocarbyl; R₂ is selected from H, -O-hydrocarbyl, -S-hydrocarbyl, hydrocarbyl, -CN, -NO₂, and halogens, R₃ is selected from Formula (A), Formula (B), Formula (C), Formula (D) wherein each of R₄, R₅, R₆, R₇ and R₈ is independently selected from H, -OH, hydrocarbyl, -O-hydrocarbyl, -COOH or an ester thereof, halocarbyl, -O-halocarbyl, acyl, -O-acyl, -NR₂₉-acyl, -O-SO₂NR₁₉R₂₀, -NR₃₀R₃₁, -NR₃₂SO₂R₃₃, -CN, -NO₂, and halogens, R₉ is selected from H and hydrocarbyl, and each R₂₉ to R₃₃ is independently selected from H and hydrocarbyl; and wherein two or more of R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ and R₉ may together form a ring; wherein when R₁ is OH and R₃ is of Formula (D), (i) at least one of R₄, R₅, R₆, R₇ and R₈ is independently selected from halocarbyl, -O-halocarbyl, -O-acyl, -NR₂₉-acyl, -O- SO₂NR₁₉R₂₀, -NR₃₀R₃₁, -NR₃₂SO₂R₃₃, -CN, and halogens, or (ii) two or more of R₄, R₅, R₆, R₇ and R₈ together form a ring, or (iii) at least three of R₄, R₅, R₆, R₇ and R₈ are independently selected from -OH, hydrocarbyl, -O-hydrocarbyl, halocarbyl, -O-halocarbyl, -O-acyl, -NR₂₉-acyl, -O-SO₂NR₁₉R₂₀, -NR₃₀R₃₁, -NR₃₂SO₂R₃₃, -CN, -NO₂, and halogens; wherein h is an optional bond, wherein G is CR₂₄R₂₅, wherein R₂₄ and R₂₅ independently selected from H, -OH, hydrocarbyl, -CN, -NO₂, and halogens, or wherein when h is present G is CR₂₄, wherein R₂₄ is selected from H, -OH, hydrocarbyl, -CN, -NO₂, and halogens; n is 0, 1 or 2, each D is independently selected from O, NR₂₆ and CR₂₇R₂₈, wherein each R₂₆ is independently selected from H and hydrocarbyl; and each R₂₇ and R₂₈ is independently selected from H, -OH, hydrocarbyl, -CN, -NO₂, and halogens.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I) ou de formule (II) dans lesquelles A est choisi parmi CR₁₀R₁₁, -S(=O)₂-, -NR₁₂-, et C=O, R₁₀ et R₁₁ étant indépendamment choisis parmi H, -OH, un groupe hydrocarbyle, -CN, -NO₂, et des atomes d'halogène, et R₁₂ étant choisi parmi H et un groupe hydrocarbyle; B est choisi parmi (CR₁₃R₁₄)_1-3, C=0, CR₁₅R₁₆C=O, -S(=O)₂-, -NR₁₇- et -NR₁₈-C(=O)-, chacun de R₁₃, R₁₄, R₁₅ et R₁₆ étant indépendamment choisi parmi H, -OH, un groupe hydrocarbyle, -CN, -NO₂, et des atomes d'halogène, R₁₇
• Tetrahydroisoquinolinone-Based Steroidomimetic and Chimeric Microtubule Disruptors
  作者：Mathew P. Leese、Fabrice L. Jourdan、Meriel R. Major、Wolfgang Dohle、Ernest Hamel、Eric Ferrandis、Ann Fiore、Philip G. Kasprzyk、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201300261

  日期：2014.1

  steroidomimetic and chimeric microtubule disruptors based upon a steroidal starting point. A steroid A,B‐ring‐mimicking THIQ core was connected to methoxyaryl D‐ring ring mimics through methylene, carbonyl and sulfonyl linkers to afford a number of steroidomimetic hits (e.g., 7‐methoxy‐2‐(3‐ methoxybenzyl)‐6‐sulfamoyloxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline (20 c) GI50=2.1 μM). Optimisation and control experiments

  构效关系（SAR）翻译策略用于发现基于四氢异喹啉（THIQ）的类固醇和基于类固醇起始点的嵌合微管干扰剂。类固醇 A,B 环模拟 THIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基连接体连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，以提供许多类固醇模拟物（例如 7-甲氧基-2-(3-甲氧基苄基)-6 -氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 c ) GI 50 =2.1 μM )。优化和控制实验证明了该系列的互补 SAR 以及激发其设计灵感的类固醇衍生物。基于 THIQ 的 A,B 模拟物与秋水仙碱位点结合微管干扰剂中普遍存在的三甲氧基芳基基序的连接产生了一系列嵌合分子，其活性 (GI 50 = 40 n M ) 超过母体类固醇衍生物。该策略的验证是通过 7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 z ) 相对于基准类固醇的优异口服活性获得的双氨基磺酸盐在多发性骨髓瘤体内模型中的作用。