2-benzoyl-2-methylbutanenitrile | 80589-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-2-methylbutanenitrile
• CAS: 80589-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: LNXBJGLIRFWFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯腈 、 苯甲酸酐 在 HRu(1,3-bis(6'-methyl-2'-pyridylimino)isoindolate)(PPh3)2 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、790.82 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2-benzoyl-2-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过截获酮丁胺，从α，β-不饱和腈还原性C-C偶联

  摘要：

  我们提出了一种原子经济策略，利用氢转移催化来催化生成和拦截腈阴离子当量。将α，β-不饱和腈加到基于钳的Ru-H络合物中，可通过选择性1,4-氢化物转移提供结构特征的κ-N配位的酮亚胺。当在催化氢化条件下原位生成时，使用酸酐以高收率提供了亲电性的酮亚胺酸加成物。这项工作代表了使用α，β-不饱和腈进行还原性C-C偶联反应的氢转移催化的新应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201904530

文献信息

• Synthesis of Nitrile‐Bearing Quaternary Centers by an Equilibrium‐Driven Transnitrilation and Anion‐Relay Strategy
  作者：Sébastien Alazet、Michael S. West、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1002/anie.201903215

  日期：2019.7.22

  preparation of nitrile‐containing building blocks is of interest due to their utility as synthetic intermediates and their prevalence in pharmaceuticals. As a result, significant efforts have been made to develop methods to access these motifs which rely on safer and non‐toxic sources of CN. Herein, we report that 2‐methyl‐2‐phenylpropanenitrile is an efficient, non‐toxic, electrophilic CN source for

  有趣的是，有效制备含腈基砌块的原因在于它们作为合成中间体的用途以及它们在药物中的普遍性。结果，已经做出了巨大的努力来开发依赖于更安全，无毒的CN来获取这些基序的方法。在此，我们报道2-甲基-2-苯基丙腈是一种有效的，无毒的，亲电子的CN来源，可通过热力学氮化和​​阴离子中继策略合成含腈的季铵盐中心。这种一锅法过程会导致烷基锂试剂的宝石双官能化，从而产生腈产品。
• Emelina, E. E.; Ershov, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 10, p. 1820 - 1825
  作者：Emelina, E. E.、Ershov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive C−C Coupling from α,β‐Unsaturated Nitriles by Intercepting Keteniminates
  作者：Lillian V. A. Hale、N. Marianne Sikes、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1002/anie.201904530

  日期：2019.6.17

  generate and intercept nitrile anion equivalents using hydrogen transfer catalysis. Addition of α,β‐unsaturated nitriles to a pincer‐based Ru−H complex affords structurally characterized κ‐N‐coordinated keteniminates by selective 1,4‐hydride transfer. When generated in situ under catalytic hydrogenation conditions, electrophilic addition to the keteniminate was achieved using anhydrides to provide α‐cyanoacetates

  我们提出了一种原子经济策略，利用氢转移催化来催化生成和拦截腈阴离子当量。将α，β-不饱和腈加到基于钳的Ru-H络合物中，可通过选择性1,4-氢化物转移提供结构特征的κ-N配位的酮亚胺。当在催化氢化条件下原位生成时，使用酸酐以高收率提供了亲电性的酮亚胺酸加成物。这项工作代表了使用α，β-不饱和腈进行还原性C-C偶联反应的氢转移催化的新应用。