1-(3-Butyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone | 531502-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Butyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 531502-62-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: LYJDNCYVIUARQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Butyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-butyl-5-hydroxy-7-methoxy-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型类黄酮衍生物作为潜在的HIV整合酶抑制剂

  摘要：

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390620
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4',6'-dimethoxybutyrophenone 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(3-Butyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  查耳酮作为P-糖蛋白介导的多药耐药性逆转剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.053