2-fluoro-2'-acetyl biphenyl | 140483-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-2'-acetyl biphenyl
• 英文别名: 1-(2'-Fluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethanone；1-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 140483-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: GYBSWPJROVTSQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2'-acetyl biphenyl 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氟-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  在无银中性条件下分子内Minisci酰化反应合成氮杂芴酮和芴酮†

  摘要：

  尽管具有合成潜力，但通过Minisci反应进行的分子内酰化作用仍未得到探索。描述了在无银中性条件下提供氮杂芴酮和芴酮的新的分子内Minisci酰化的发展。与当前的Minisci酰化方法已知的文献不同，本文所述的报告采用以下方法：（a）避免使用Minisci酰化反应中始终使用的银，（b）不需要任何酸性条件来激活吡啶和（c）显示在中性条件下对官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00077d
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基-9-甲基芴 在 caesium fluoroxysulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到2-fluoro-2'-acetyl biphenyl
  参考文献：
  名称：

  将氟原子定向引入​​芳族分子的温和新方法

  摘要：

  在室温下，各种芳族分子中的羟基烷基被CsSO 4 F替换为氟原子，从而以高产率至极好的选择性区域形成芳基氟化物。

  DOI：

  10.1039/c39920000274

文献信息

• Photoredox/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization toward Phenanthrene Skeletons with Hydrogen Evolution
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03665

  日期：2020.12.18

  The first example of photoredox strategy for synthesis of phenanthrene skeletons through C(sp3)–H functionalization under external oxidant-free conditions is achieved. This transformation relies on the keto–enol tautomerism of 1,3 dicarbonyl moiety, i.e., the enol form of 1,3-dicarbonyl derivatives with relatively lower oxidation potential can be activated by the excited acridinium photocatalyst. The

  实现了在外部无氧化剂条件下通过C（sp 3）–H官能化合成菲骨架的光氧化还原策略的第一个例子。这种转化依赖于1,3-二羰基部分的酮-烯醇互变异构现象，即具有较低氧化电位的1,3-二羰基衍生物的烯醇形式可以通过激发的cri啶光催化剂活化。从底物上除去的电子和质子立即被钴肟催化剂捕获，从而以高至优异的产率专门提供了用于高度取代的10-菲基酚的-羰基。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Induced C–H Bond Functionalization: An Intramolecular Cycloaromatization of Electron Withdrawing Group Substituted 1-Biphenyl-2-ylethanone for the Synthesis of 10-Phenanthrenol
  作者：Ya-Ting Jiang、Zhen-Zhen Yu、Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01160

  日期：2018.7.6

  intramolecular cycloaromatization for the synthesis of 10-phenanthrenols from electron-withdrawing group substituted 1-biphenyl-2-ylethanones is described. The in situ generated bromide was designed to act as an initiator for the radical C–H bond activation. An oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of a highly active C–H bond with an inert C–H bond readily occurs under mild conditions without

  描述了NBS诱导的分子内环芳环化，该环化是从吸电子基团取代的1-联苯-2-丙酮酮合成10-菲咯啉。原位生成的溴化物被设计成可作为自由基C–H键活化的引发剂。高活性CH键与惰性CH键的氧化交叉脱氢偶联反应在温和条件下很容易发生，不需要过渡金属或强氧化剂。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide and dioxygen in an air-enabled synthesis of 10-phenanthrenols under sunlight
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/d1gc02185k

  日期：——

  Using a catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS) in combination with O2 in air, an aerobic oxidative reaction was carried out to efficiently and scalably construct a series of 10-phenanthrenols under sunlight at room temperature. Mechanistic studies reveal that H2O2 generated in situ was responsible for the conversion of I2 to IOH as a potential initiator for later catalytic cycle.

  使用催化量的N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 与空气中的O 2结合，进行有氧氧化反应，以在室温下在阳光下有效且可扩展地构建一系列 10-菲酚。机理研究表明，原位产生的H 2 O 2负责将 I 2转化为 IOH，作为后期催化循环的潜在引发剂。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011038204A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Phenanthridine Synthesis through Iron-Catalyzed Intramolecular <i>N</i>-Arylation of <i>O</i>-Acetyl Oxime
  作者：Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol4020392

  日期：2013.8.16

  O-Acetyl oximes derived from 2′-arylacetophenones undergo N–O bond cleavage/intramolecular N-arylation in the presence of a catalytic amount of iron(III) acetylacetonate in acetic acid. In combination with the conventional cross-coupling or directed C–H arylation, the reaction offers a convenient route to substituted phenanthridines.

  在乙酸中催化量的乙酰丙酮铁（III）的存在下，衍生自2'-芳基苯乙酮的O-乙酰基肟进行N-O键裂解/分子内N-芳基化。与常规的交叉偶联或直接的CH芳基化反应相结合，该反应为取代的菲啶提供了便利的途径。