2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethanol | 144775-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethanol
• 英文别名: 2-phenyl-1-(thiazol-2-yl)ethanol；(R)-2-phenyl-1-(thiazol-2-yl)ethanol；2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanol
• CAS: 144775-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: HWMNNNUMCSZLOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 叔丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对叔丁基亚磺酰基酮亚胺的还原，高度非对映选择性地合成2-（1-N-Boc-氨基烷基）噻唑-5-羧酸酯。

  摘要：

  通过高度非对映选择性还原叔丁基亚磺酰基酮亚胺作为关键反应，合成了天然存在的肽亚基的位置异构体。NaBH4还原2-噻唑基酮衍生的酮亚胺可提供（RS，R）-异构体，具有中等非对映选择性，而L-Selectride®还原可提供（RS，S）-异构体作为唯一产品​​。相比之下，衍生自2-噻唑基叔丁基酮的酮亚胺通过NaBH4和L-Selectride®的还原作用提供的非对映选择性低的（RS，R）-异构体。基于酮亚胺的构象能的计算，讨论了反应的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00907
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱活化的硼酸亲核试剂对醛的化学选择性苯甲酸酯化

  摘要：

  据报道，使用伯和仲苄基硼酸频哪醇酯对醛进行苄基化。与硼酸酯的活化小号丁基锂渲染它亲核朝向醛。活化的亲核试剂化学选择性地将苄基转移到仲丁基上，从而提供了极佳的苄基化产物收率。进行11 B NMR实验以研究这种转化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00085

文献信息

• [EN] COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF IGF-1R EXPRESSING CANCER<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER EXPRIMANT IGF-1R
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2017072196A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to a method for the treatment of IGF-IR expressing cancers as well as to a compositions and a kit for said traitment. From one aspect, the invention reates to the combined use of a first antibody for the determination of the IGF-IR status of a cancer and a second antibody used as an ADC for the treatment of said cancer.

  本发明涉及一种用于治疗表达IGF-IR的癌症的方法，以及用于所述治疗的组合物和试剂盒。从一方面来说，发明涉及第一抗体用于确定癌症的IGF-IR状态和第二抗体作为ADC用于治疗所述癌症的联合使用。
• [EN] DERIVATIVES OF DOLASTATIN 10 AND AURISTATINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DOLASTATINE 10 ET D'AURISTATINES
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2014174060A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention concerns a compound of following formula (I): where: - R1 is H or OH, - R2 is a (C1-C6)alkyl, COOH, COO-((C1-C6)alkyl) or thiazolyl group, - R3 is H or a (C1-C6)alkyl group, and - R4 is: ■ a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms substituted by one or more groups chosen from among OH and NR5R6, ■ -(CH2CH2X1)(CH2CH2X2)a2(CH2CH2X3)a3(CH2CH2X4)a4(CH2CH2X5)a5R7, ■ an aryl-(C1-C8)alkyl group substituted by one or more groups chosen from among OH and NR9R10 groups, or ■ a heterocycle-(C1-C8)alkyl group optionally substituted by one or more groups chosen from among (C1-C6)alkyl, OH and NR12R13 groups, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof, and its uses in particular for the treatment of cancer, pharmaceutical compositions containing the same and the preparation methods thereof.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中：- R1为H或OH，- R2为(C1-C6)烷基，COOH，COO-((C1-C6)烷基)或噻唑基，- R3为H或(C1-C6)烷基，- R4为：■ 由1至8个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基，被一个或多个OH和NR5R6中的一种或多种基团取代，■ -(CH2CH2X1)(CH2CH2X2)a2(CH2CH2X3)a3(CH2CH2X4)a4(CH2CH2X5)a5R7，■ 一个芳基-(C1-C8)烷基，被一个或多个OH和NR9R10中的一种或多种基团取代，或■ 一个杂环-(C1-C8)烷基，可选地被一个或多个(C1-C6)烷基、OH和NR12R13中的一种或多种基团取代，或其在特别用于治疗癌症方面的用途，包含相同的药物组合物，以及其制备方法。
• A new efficient synthesis of (S)-dolaphenine ((S)-2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethylamine), the C-terminal unit of dolastatin 10
  作者：Naoko Irako、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88264-8

  日期：1992.1

  Four methods for the preparation of (S)-dolaphenine ((S)-2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethylamine, 2), which constitutes the C-terminal unit of dolastatin 10 (1) having strong anticancer activity, has been investigated. Of these, the most efficient one involved the acylation of 2-lithiothiazole with N-methoxy-N-methylphenylacetamide (8), asymmetric reduction with (+)-diisopinocampheylchloroborane (11g), followed by the modified Mitsunobu reaction utilizing diphenyl phosphorazidate.
• Enantioselective, Ketoreductase-Based Entry into Pharmaceutical Building Blocks: Ethanol as Tunable Nicotinamide Reductant
  作者：Sylvain Broussy、Ross W. Cheloha、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/ol802464g

  日期：2009.1.15

  The use of NADH- and NADPH-dependent ketoreductases to access enantioenriched pharmaceutical building blocks is reported. Seven structurally diverse synthons are obtained, including those for atomoxetine (KRED 132), talampanel (RS1-ADH and CPADH), Dolastatin (KRED 132), and fluoxetine (KRED 108/132). Ethanol may be used as stoichiometric reductant, regenerating both nicotinamide cofactors, particularly under four-electron redox conditions. Its favorable thermodynamic and economic profile, coupled with its advantageous dual cosolvent role, suggests a new application for biomass-derived ethanol.
• Process for the preparation of azide derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0867431B1

  公开（公告）日：2002-06-05