N-<2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl>-3,4,5-trimethoxybenzamide | 38165-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-<2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl>-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: N-<β-Hydroxy-β-(3.4.5-trimethoxyphenyl)-ethyl>-3.4.5-trimethoxybenzamid；N-[2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-3,4,5-trimethoxybenzamide
• CAS: 38165-13-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₈
• 分子量: 421.447
• InChiKey: APWMWTKBBSLMQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl>-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到2,5-bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  合成2,5-二芳基恶唑啉作为潜在的血小板活化因子拮抗剂

  摘要：

  基于与已知PAF拮抗剂的计算机模型比较研究，将2,5-双-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-恶唑啉（5，MDL 100,270）设计为潜在的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。 。从3,4,5-三甲氧基苯甲醛（6）开始，开发了一种高效的四步合成恶唑啉5的方法。唑啉5被发现抑制人血小板的PAF诱导的聚集，其IC 50值的708μ中号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310229
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 2-amino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol acetic acid salt 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到N-<2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl>-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成2,5-二芳基恶唑啉作为潜在的血小板活化因子拮抗剂

  摘要：

  基于与已知PAF拮抗剂的计算机模型比较研究，将2,5-双-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-恶唑啉（5，MDL 100,270）设计为潜在的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。 。从3,4,5-三甲氧基苯甲醛（6）开始，开发了一种高效的四步合成恶唑啉5的方法。唑啉5被发现抑制人血小板的PAF诱导的聚集，其IC 50值的708μ中号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310229

文献信息

• Synthesis of a 2,5-diaryloxazoline as a potential platelet-activating factor antagonist
  作者：Norton P. Peet、Joseph P. Burkhart、Robert J. Broersma、Eileen F. Heminger

  DOI：10.1002/jhet.5570310229

  日期：1994.3

  2,5-Bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxazoline (5, MDL 100,270) was designed as a potential platelet-activating factor (PAF) antagonist on the basis of computer modeling comparison studies with known PAF antagonists. An efficient, four-step synthesis of oxazoline 5 was developed, starting from 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (6). Oxazoline 5 was found to inhibit the PAF-induced aggregation of human platelets

  基于与已知PAF拮抗剂的计算机模型比较研究，将2,5-双-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-恶唑啉（5，MDL 100,270）设计为潜在的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。 。从3,4,5-三甲氧基苯甲醛（6）开始，开发了一种高效的四步合成恶唑啉5的方法。唑啉5被发现抑制人血小板的PAF诱导的聚集，其IC 50值的708μ中号。