(5S,6S,1'E,3'R,4'R,6'R,7'R)-6-[4',6'-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3'-hydroxy-7',8'-(isopropylidenedioxy)-3'-methyl-1'-octenyl]-2-ethoxy-5-(4''-methoxybenzyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran | 915700-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S,1'E,3'R,4'R,6'R,7'R)-6-[4',6'-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3'-hydroxy-7',8'-(isopropylidenedioxy)-3'-methyl-1'-octenyl]-2-ethoxy-5-(4''-methoxybenzyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (E,3R,4R,6R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2S,3S)-6-ethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylhex-1-en-3-ol
• CAS: 915700-38-8
• 化学式: C₃₉H₆₈O₉Si₂
• 分子量: 737.135
• InChiKey: XUIOXBAPDRJSKV-AHISQIJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,1'E,3'R,4'R,6'R,7'R)-6-[4',6'-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3'-hydroxy-7',8'-(isopropylidenedioxy)-3'-methyl-1'-octenyl]-2-ethoxy-5-(4''-methoxybenzyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (5S,6S,1'E,3'R,4'R,6'R,7'R)-6-[6'-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3',4'-dihydroxy-7',8'-(isopropylidenedioxy)-3'-methyl-1'-octenyl]-2-ethoxy-5-(4''-methoxybenzyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素PD 113,271的全合成和立体化学。

  摘要：

  [结构：见正文]通过手性库法从D-半乳糖和L-酒石酸开始，实现了PD 113,271的分离，该合成物是从链霉菌中分离得到的一种抗肿瘤的邻苯二酚类似物。PD 113,271的合成导致其立体中心的相对和绝对立体化学的明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol062111u
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-2-ethoxy-6-(hydroxymethyl)-5-(4'-methoxybenzyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran 在 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S,6S,1'E,3'R,4'R,6'R,7'R)-6-[4',6'-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3'-hydroxy-7',8'-(isopropylidenedioxy)-3'-methyl-1'-octenyl]-2-ethoxy-5-(4''-methoxybenzyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素PD 113,271的全合成和立体化学。

  摘要：

  [结构：见正文]通过手性库法从D-半乳糖和L-酒石酸开始，实现了PD 113,271的分离，该合成物是从链霉菌中分离得到的一种抗肿瘤的邻苯二酚类似物。PD 113,271的合成导致其立体中心的相对和绝对立体化学的明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol062111u

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemistry of the Antitumor Antibiotic PD 113,271
  作者：Toshifumi Takeuchi、Kouji Kuramochi、Susumu Kobayashi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1021/ol062111u

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A total synthesis of PD 113,271, an antitumor fostriecin analogue isolated from Streptomyces pulveraceus, was achieved by the chiral pool approach starting with D-galactose and L-tartaric acid. The synthesis of PD 113,271 led to unambiguous assignment of the relative and absolute stereochemistry of its stereocenters.

  [结构：见正文]通过手性库法从D-半乳糖和L-酒石酸开始，实现了PD 113,271的分离，该合成物是从链霉菌中分离得到的一种抗肿瘤的邻苯二酚类似物。PD 113,271的合成导致其立体中心的相对和绝对立体化学的明确分配。