ethyl (3S)-2,2-difluoro-3-{N-[(1S)-(2-methoxy-1-phenylethyl)]amino}-4-phenylbutanoate | 879220-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-2,2-difluoro-3-{N-[(1S)-(2-methoxy-1-phenylethyl)]amino}-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-2,2-difluoro-3-[[(1S)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 879220-59-4
• 化学式: C₂₁H₂₅F₂NO₃
• 分子量: 377.431
• InChiKey: ATKAOKDXSRGENP-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-2,2-difluoro-3-{N-[(1S)-(2-methoxy-1-phenylethyl)]amino}-4-phenylbutanoate 在 palladium dihydroxide copper(l) iodide 、 甲基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 tert-butyl (5S,3Z)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-phenylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Unequivocal Synthesis of (Z)-Alkene and (E)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres To Probe Structural Requirements of the Peptide Transporter PEPT1

  摘要：

  Described is a novel synthetic route for dipeptide isosteres containing (Z)-alkene and (E)-fluoroalkene units as cis-amide bond equivalents via organocopper-mediated reduction of gamma-acetoxy- or gamma,gamma-difluoro-alpha,beta-unsaturated-delta-lactams. The synthesized isosteres were evaluated in terms of their affinities for the peptide transporter PEPT1. traps-Amide isosteres tended to possess higher affinities for PEPT1 as compared to the corresponding cis-amide bond equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol052781k
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 在 Wilkinson's catalyst 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl (3S)-2,2-difluoro-3-{N-[(1S)-(2-methoxy-1-phenylethyl)]amino}-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  利用N-杂环卡宾（NHCs）的分子内氧化还原反应合成氟代烯烃二肽等排体

  摘要：

  （Z）-氟烯烃二肽等排体（FADI 16）已作为潜在的二肽模拟物，其具有用氟烯烃取代母体肽键的功能。以前，我们通过用有机铜或SmI 2还原γ，γ-二氟-α，β-烯酸酯来合成FADI ，这促使我们使用由N-杂环卡宾（NHC）介导的分子内氧化还原反应来制备FADI。通过NHC介导的分子内氧化还原反应将γ，γ-二氟-α，β-烯醛20和γ，γ-二氟-α，β-烯丙基硅烷34代替烯酸酯，从而使醛成分还原了二氟烯丙基S N中的分量2'方式伴有单脱氟。

  DOI：

  10.1021/jo900134k

文献信息

• Unequivocal Synthesis of (<i>Z</i>)-Alkene and (<i>E</i>)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres To Probe Structural Requirements of the Peptide Transporter PEPT1
  作者：Ayumu Niida、Kenji Tomita、Makiko Mizumoto、Hiroaki Tanigaki、Tomohiro Terada、Shinya Oishi、Akira Otaka、Ken-ichi Inui、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol052781k

  日期：2006.2.1

  Described is a novel synthetic route for dipeptide isosteres containing (Z)-alkene and (E)-fluoroalkene units as cis-amide bond equivalents via organocopper-mediated reduction of gamma-acetoxy- or gamma,gamma-difluoro-alpha,beta-unsaturated-delta-lactams. The synthesized isosteres were evaluated in terms of their affinities for the peptide transporter PEPT1. traps-Amide isosteres tended to possess higher affinities for PEPT1 as compared to the corresponding cis-amide bond equivalents.
• Synthesis of Fluoroalkene Dipeptide Isosteres by an Intramolecular Redox Reaction Utilizing <i>N</i>-Heteorocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Yoko Yamaki、Akira Shigenaga、Kenji Tomita、Tetsuo Narumi、Nobutaka Fujii、Akira Otaka

  DOI：10.1021/jo900134k

  日期：2009.5.1

  which prompted us to use an intramolecular redox reaction mediated by N-heterocyclic carbenes (NHCs) for the preparation of FADIs. Instead of the enoates, γ,γ-difluoro-α,β-enal 20 and γ,γ-difluoro-α,β-enoylsilane 34 were converted to FADIs by an NHC-mediated intramolecular redox reaction, whereby aldehyde components reduced the allylic difluoride component in an SN2′ manner with accompanying monodefluorination

  （Z）-氟烯烃二肽等排体（FADI 16）已作为潜在的二肽模拟物，其具有用氟烯烃取代母体肽键的功能。以前，我们通过用有机铜或SmI 2还原γ，γ-二氟-α，β-烯酸酯来合成FADI ，这促使我们使用由N-杂环卡宾（NHC）介导的分子内氧化还原反应来制备FADI。通过NHC介导的分子内氧化还原反应将γ，γ-二氟-α，β-烯醛20和γ，γ-二氟-α，β-烯丙基硅烷34代替烯酸酯，从而使醛成分还原了二氟烯丙基S N中的分量2'方式伴有单脱氟。