(2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one | 121245-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: NSC 73257；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；2',3-dihydroxychalcone；3,2'-dihydroxy-trans-chalcone；3,2'-Dihydroxy-trans-chalkon；3,2'-Dihydroxychalcone
• CAS: 121245-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: BLEVPIDFNNFTHJ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5); carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮醚作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，体外和对接研究。

  摘要：

  我们在此报告了一系列3-15个新黄酮的合成，α-葡萄糖苷酶抑制作用和对接研究。3'羟基黄酮（2）与卤化物之间发生简单的亲核取代反应，得到新的黄酮。查尔酮（1），3'羟基黄酮（2）和新合成的黄酮（3-15）具有抑制α-葡萄糖苷酶活性的能力。与阿卡波糖相比，化合物2、3、5、7-10和13表现出良好的抑制活性，IC50值在1.26至36.44μM之间（IC50 = 38.25 +/- 0.12μM）。化合物5（5.45 +/- 0.08μM），7（1.26 +/- 0.01μM）和8（8.66 +/- 0.08μM）显示出优异的抑制活性，这可能是由于这些化合物共有的三氟甲基取代引起的。化合物7，2,5-三氟甲基取代的化合物，记录到最高的抑制活性，它是标准药物的三十倍。对化合物7的对接研究表明，两个三氟甲基取代基均位于由Phe300，Phe177，Phe157，Ala278，Asp68，Tyr7

  DOI：

  10.1111/cbdd.12666
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Potential application value of hydroxychalcones based on isoliquiritigenin in agricultural plant diseases

  摘要：

  为了提高领先化合物异黄酮的杀真菌活性，设计并制备了33种羟基查尔酮。

  DOI：

  10.1039/d2nj03261a

文献信息

• Preparative Monohydroxyflavanone Syntheses and a Protocol for Gas Chromatography-Mass Spectrometry Analysis of Monohydroxyflavanones
  作者：Hitoshi Kagawa、Asako Shigematsu、Shigeru Ohta、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.53.547

  日期：——

  single hydroxyl can be selectively added to a flavanone A- or B-ring at any position. We are also the first to develop a procedure that separates the seven isomers by GC and characterizes the mass spectra of the isomers. Both the synthetic method and the GC-MS conditions may become important tools during future flavanone metabolism and oxidation studies.

  我们描述了一种简便有效的制备方法，用于合成单羟基黄酮。使用该方案，每个合成在黄烷酮A环或B环的一个碳原子上区域选择性地引入羟基。七个可能的异构体分别由相应的单甲氧基甲氧基化2'-羟基查耳酮在酸性溶液中合成。使用包含DB-5毛细管柱的气相色谱-质谱（GC-MS）系统对这些单羟基黄酮进行了表征。我们的报道是制备合成方法的首次报道，在该合成方法中，可以在任何位置将单一羟基选择性地添加至黄烷酮A环或B环中。我们也是第一个开发通过GC分离7种异构体并表征这些异构体质谱的方法的公司。
• Synthesis of Flavanones using Methane Sulphonic Acid as a Greencatalystand Comparision under Different Conditions
  作者：R. B. Kshatriya、G. M. Nazeruddin

  DOI：10.13005/ojc/300264

  日期：2014.7.1

  Flavonoids are an important class of natural products with  wide   range activities.Flavonoids includes flavone,flavanone,flavane & flavanol.The synthetic route invovles synthesis of chalcone followed by ring closing to give flavanone.So many catalysts were mentioned in past literature.But most efficient catalyst is methane sulphonic acid.It is easy to handle,less reaction time &easily available.Flavanones were synthesized from chalcone using methane sulphonic acid under thermal condition,microw wave and ultrasound condition.Flavanones are syntheisized in very less time compared to other conditions.

  类黄酮是一类具有广泛活性的重要天然产物，其中包括黄酮、二氢黄酮、黄烷和黄烷醇。合成路线涉及先合成查耳酮，然后通过环合反应生成二氢黄酮。过去的文献中提到了许多催化剂，但最有效的催化剂是甲烷磺酸。它易于处理，反应时间短且易于获取。在热条件、微波和超声条件下，使用甲烷磺酸从查耳酮合成二氢黄酮。与其他条件相比，二氢黄酮的合成时间非常短。
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  作者：Hsin‐Kaw Hsieh、Tai‐Hua Lee、Jih‐Pyang Wang、Jeh‐Jeng Wang、Chun‐Nan Lin

  DOI：10.1023/a:1011940401754

  日期：——

  inflammatory disorders. Combined with potent inhibition of chemical mediators released from mast cells and neutrophil degranulations, it could be a promising anti-inflammatory agent. 2',5'-Dihydroxychalcone has been reported as a potent chemical mediator and cyclooxygenase inhibitor. In an effort to continually develop potent anti-inflammatory agents, a novel series of chalcone, 2'- and 3'-hydroxychalcones

  目的肥大细胞和中性粒细胞脱颗粒是炎症性疾病的重要因素。结合有效抑制肥大细胞释放的化学介质和中性粒细胞脱粒，它可能是一种有前途的抗炎药。据报道2'，5'-二羟基查耳酮是有效的化学介体和环氧合酶抑制剂。为了不断开发有效的抗炎药，不断合成一系列新的查尔酮，2'-和3'-羟基查耳酮，2'，5'-二羟基查耳酮和黄烷酮，以评估其对肥大细胞活化的抑制作用。和嗜中性粒细胞及其对发炎药引起的后爪水肿的抑制作用。方法通过适当的苯乙酮与适当的芳香醛的克莱森-施密特缩合反应制备一系列查耳酮和相关化合物，并研究这些合成化合物对肥大细胞和嗜中性白细胞活化的抑制作用。结果一些查耳酮对化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放具有强烈的抑制作用。几乎所有的查耳酮和4'-羟基黄酮酮均对甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有抑制作用。一些查耳酮对fMLP
• Tripeptides and derivatives thereof for cosmetic application in order to improve skin structure
  申请人：Ziegler Hugo

  公开号：US20070099842A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to compounds and to the cosmetically acceptable salts thereof, which correspond to general formula (I), wherein: R 1 represents H, —C(O)—R 6 , —SO 2 —R 6 or —C(O)—XR 6 ; R 2 and R 4 , independent of one another, represent (CH 2 ) n —NH 2 or (CH 2 ) 3 —NHC(NH)NH 2 ; n equals 1 4; R 3 represents linear or branched C 1 -C 4 alkyl that is optionally substituted by hydroxy; R 5 and R 6 , independent of one another, represent hydrogen, optionally substituted (C 1 -C 24 ) alkyl, optionally substituted C 2 -C 24 alkenyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C 1 -C 4 alkyl or 9-fluorenyl-methyl; X represents oxygen (—O—) or —NH—; or XR 5 with X=O also represents the esters of a-tocopherol, tocotrienol or retinol, with the provision that R 1 and R 5 do not represent hydrogen and X does not represent oxygen at the same time. The invention also relates to the production of the compounds of general formula (I) and to a cosmetically active composition that contains at least one compound of formula (I).

  该发明涉及化合物及其在化妆品中可接受的盐，其对应于一般式(I)，其中：R1代表H，—C(O)—R6，—SO2—R6或—C(O)—XR6；R2和R4，彼此独立，代表(CH2)n—NH2或(CH2)3—NHC(NH)NH2；n等于1至4；R3代表线性或支链的C1-C4烷基，可选择地被羟基取代；R5和R6，彼此独立，代表氢，可选择地被取代的(C1-C24)烷基，可选择地被取代的C2-C24烯基，可选择地被取代的苯基，可选择地被取代的苯基-C1-C4烷基或9-芴基甲基；X代表氧(—O—)或—NH—；或XR5，其中X=O也代表α-生育酚、生育三烯酚或视黄醇的酯，条件是R1和R5不同时代表氢，X不同时代表氧。该发明还涉及制备一般式(I)化合物以及含有至少一种一般式(I)化合物的化妆品活性组合物。
• 2′-Hydroxychalcones as an alternative treatment for trichomoniasis in association with metronidazole
  作者：Raquel Nascimento das Neves、Ângela Sena-Lopes、Mirna Samara Dié Alves、Bárbara da Rocha Fonseca、Caroline Carapina da Silva、Angela Maria Casaril、Lucielli Savegnago、Claudio Martin Pereira de Pereira、Daniela Fernandes Ramos、Sibele Borsuk

  DOI：10.1007/s00436-019-06568-4

  日期：2020.2

  The treatment for trichomoniasis, based on 5′-nitroimidazol agents, has been presenting failures related to allergic reactions, side effects, and the emergence of resistant isolates. There are no alternative drugs approved for the treatment of these cases; thus, the search for new active molecules is necessary. In this scenario, chalcones have been extensively studied for their promising biological

  基于5'-硝基咪唑类药物的滴虫病治疗方法已出现与过敏反应，副作用和耐药菌的出现有关的失败。没有批准用于治疗这些病例的替代药物；因此，寻找新的活性分子是必要的。在这种情况下，对查耳酮的有前途的生物活性进行了广泛的研究。在这里，我们介绍了三种羟基查耳酮（ 3a ， b 和 c ）的合成，在体外和计算机模拟中 对 阴道毛滴虫的 分析 。体外生物学评估显示羟基 查 耳酮 3c 呈抗 -T。阴道 在100μM的最小抑菌浓度（MIC）下孵育12小时后完全死亡。 3c 对哺乳动物VERO细胞系显示出剂量依赖性的细胞毒性，但是12.5μM的 3c 和40μM的甲硝唑（MTZ）的结合显示24小时暴露后对 阴道T. 滋养体的活性为95.31％ ，并且不影响VERO细胞增长，似乎是一个不错的选择。通过分子对接的计算机分析表明 3c 可以抑制TvMGL（蛋氨酸γ-裂解酶），TvLDH（乳酸脱氢酶）和TvPNP（嘌呤核苷磷酸化酶）的活性，从而影响