3-(2-formylphenyl)indole | 1190709-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-formylphenyl)indole
• 英文别名: 3-Indolebenzaldehyde；2-(1H-indol-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 1190709-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: FIZSTSIFYANHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-formylphenyl)indole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1’-biphenyl-2-yl)dicyclohexylphosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (5S,8R)-14-tosyl-5,6,7,8-tetrahydro-9H-5,8-epiminobenzo[3,4]cycloocta[1,2-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的吲哚基高炔丙基酰胺的串联反应立体定向地接近桥接的[n.2.1]骨架

  摘要：

  摘要实现了由Boc保护的吲哚链式均炔丙基酰胺的高效金催化抗马氏复合环引发的串联反应。该方法可通过手性转移策略在室温下提供多种有价值的桥连氮杂[n.2.1]骨架（n = 3-7），具有高非对映选择性和对映选择性。此外，还实现了金炔丙醇的串联催化反应，以生产桥联的氧杂-[3.2.1]骨架。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.019
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-(2-formylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴烯烃的Domino C–H官能化反应：N-稠合苯并[ c ]咔唑的合成 

  摘要：

  描述了钯-催化的宝石-二溴烯烃的多米诺转化，其导致了新型的多环苯并[ c ]咔唑。当前反应的一个独特特征是两种溴化物都参与了CH的H官能化过程。进行了机理研究以确定反应事件的顺序，结果表明（Z）-溴化物可能优先于（E）-溴化物反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.001

文献信息

• The synthesis of 2- and 3-aryl indoles and 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles and their antibacterial and antifungal activity
  作者：Tlabo C. Leboho、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Sandy F. van Vuuren、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.091

  日期：2009.9

  series of 2- and 3-aryl substituted indoles and two 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles were synthesized from indole and 5-methoxyindole. The 2-aryl indoles were synthesized from the 1-(phenylsulfonyl)indole derivatives using magnesiation followed by iodination. The 2-iodinated compounds were then subjected to Suzuki–Miyaura reactions. In addition, the 3-aryl indoles were made from the corresponding

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。
• SRIVASTAVA VIJAI K.; SINGH. , G. PALIT SHRADHA; SHANKER K., PHARMAZIE, 41,(1986) N 8, 598-599
  作者：SRIVASTAVA VIJAI K.、 SINGH. , G. PALIT SHRADHA、 SHANKER K.

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-INFLAMMATORY BENZOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：EP0809622A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• EP0809622A4
  申请人：——

  公开号：EP0809622A4

  公开（公告）日：1998-07-08
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ANTI-INFLAMMATOIRES D'ACIDE BENZOIQUE
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：WO1996025383A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) Novel benzoic acid derivatives have formula (I) wherein: -X- represents C1 to C6 alkylene, C2 to C6 alkenylene or a divalent moiety having the structure -(CH2)m-Z- in which m is an integer from 0 to 3 and Z represents -O-, -S- or -NH-; -Y- represents a direct bond, C1 to C6 alkylene, C2 to C6 alkenylene or a divalent moiety having the structure -(CH2)m-Z-(CH2)n in which m and n are each, independently, an integer from 0 to 3 and -Z- represents -O-, -S- or -NH-; R represents a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring or a carbocyclic or heterocyclic fused ring system containing up to 10 members in the ring, which carbocyclic, heterocyclic or fused ring system may be saturated or unsaturated and may contain up to two substituents selected from lower alkyl, methoxy, halo and trifluoromethyl; and R1 and R2 are each, independently, selected from hydrogen, lower alkyl, methoxy, halo and trifluoromethyl. The benzoic acid derivates are useful as anti-inflammatory agents.(FR) Cette invention concerne de nouveaux dérivés d'acide benzoïque de la formule (I) dans laquelle -X- représente un alkylène C1 à C6, un alcénylène C2 à C6 ou une fraction divalente ayant la structure -(CH2)m-Z-, dans laquelle m représente un entier entre 0 et 3, et Z représente -O-, -S- ou -NH-; -Y- représente une liaison directe, un alkylène C1 à C6, un alcénylène C2 à C6 ou une fraction divalente correspondant à la structure -(CH2)m-Z-(CH2)n, dans laquelle m et n représentent chacun indépendamment un entier entre 0 et 3, et Z représente -O-, -S- ou -NH-; R représente un cycle carbocyclique ou hétérocyclique à 5 ou 6 éléments, ou un système de cycles fusionnés carbocycliques ou hétérocycliques contenant jusqu'à 10 éléments dans le cycle, lequel système carbocyclique, hétérocyclique ou de cycles fusionnés peut être saturé ou non et contenir jusqu'à deux substituants choisis parmi les éléments suivants: alkyle inférieur, méthoxy, halo et trifluorométhyle; et R1 et R2 sont choisis chacun indépendamment parmi les éléments suivants: hydrogène, alkyle inférieur, méthoxy, halo et trifluorométhyle. Ces dérivés d'acide benzoïque peuvent être utiles en tant qu'agents anti-inflammatoires.