Benzaldehyde benzyloxycarbonylhydrazone | 5504-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzaldehyde benzyloxycarbonylhydrazone
• 英文别名: N-Benzyliden-N'-benzyloxycarbonyl-hydrazin；benzyl N-(benzylideneamino)carbamate
• CAS: 5504-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: CYLMKQOBTFZPIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzaldehyde benzyloxycarbonylhydrazone 在 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  苄基肼与氮丙啶的氧化脱氢[3 + 3]环化反应生成四氢三嗪

  摘要：

  描述了苄肼与N-磺酰基氮丙啶的氧化脱氢[3 + 3]环合反应。在温和的反应条件下产生了一系列复杂的四氢1,2,4-三嗪。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900214
• 作为产物：
  描述：

  N^α-benzyl-N^α-Z hydrazine 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzaldehyde benzyloxycarbonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  苄基肼与氮丙啶的氧化脱氢[3 + 3]环化反应生成四氢三嗪

  摘要：

  描述了苄肼与N-磺酰基氮丙啶的氧化脱氢[3 + 3]环合反应。在温和的反应条件下产生了一系列复杂的四氢1,2,4-三嗪。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900214

文献信息

• Hydrogen Atom Transfer (HAT)-Triggered Iron-Catalyzed Intra- and Intermolecular Coupling of Alkenes with Hydrazones: Access to Complex Amines
  作者：Mar Saladrigas、Guillem Loren、Josep Bonjoch、Ben Bradshaw

  DOI：10.1021/acscatal.8b03794

  日期：2018.12.7

  C–C bond through a radical process is described. The sequence comprises an initial in situ generation of a putative iron hydride followed by a hydrogen atom transfer to an alkene, a coupling with a hydrazone, and a final reduction of the nitrogen-centered radical. Hydrogenation of the obtained hydrazines renders amines, including valuable tert-alkyl amines.

  描述了一种通过自由基过程将烯烃与醛或酮衍生的Cbz-hydr偶联以形成新的C-C键的方法。该序列包括初始原位生成假定的氢化铁，然后将氢原子转移至烯烃，与hydr偶联以及以氮为中心的自由基的最终还原。所获得的肼的氢化产生胺，包括有价值的叔烷基胺。
• Gold-catalyzed three-component spirocyclization: a one-pot approach to functionalized pyrazolidines
  作者：Bernd Wagner、Wolf Hiller、Hiroaki Ohno、Norbert Krause

  DOI：10.1039/c5ob02453f

  日期：——

  spirocyclic pyrazolidines in a one-pot process was developed. The gold-catalyzed three-component coupling of alkynols, hydrazines and aldehydes or ketones likely proceeds via cycloisomerization of the alkynol to an exocyclic enol ether and subsequent [3 + 2]-cycloaddition of an azomethine ylide. A library of 29 derivatives with a wide range of functional groups was synthesized in up to 97% yield. With this new

  开发了一种高效，高度原子经济的一锅法合成迄今未知的螺环吡唑烷。炔醇，肼，醛或酮的金催化三组分偶联可能是通过炔醇与环外烯醇醚的环异构化和随后的[3 + 2]-环加成甲亚胺基内酯而进行的。合成了具有广泛官能团的29种衍生物的库，产率高达97％。使用这种新方法，可以替换最终产品中的每个位置，这使得该方法非常适合组合化学或药物化学中的应用。
• An efficient solid-phase synthesis of 3-substituted and 3,3-disubstituted 1,2-dialkylpyrazolidine-3,5-diones
  作者：Rongjun He、Yulin Lam

  DOI：10.1039/b802648c

  日期：——

  An efficient and regioselective procedure for the synthesis of di-, tri- and fully-substituted pyrazolidine-3,5-diones on a solid-phase format is described. Microwave irradiation provided significant rate enhancement in this protocol. To demonstrate the versatility of this chemistry, a representative set of 25 compounds was prepared.

  本文介绍了一种在固相格式上合成二、三和全取代吡唑烷-3,5-二酮的高效和区域选择性程序。微波辐照显著提高了该方法的合成速率。为了证明这种化学方法的多功能性，制备了一组具有代表性的 25 种化合物。
• I₂ mediated synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via sequential condensation/oxidative cyclization and rearrangement
  作者：Shyam Sunder Patel、Nisha Chandna、Shreemoyee Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5ob02667a

  日期：——

  A simple and efficient iodine-assisted protocol for the synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones has been developed. The reaction involves a sequential condensation followed by tandem oxidative cyclization and rearrangement of readily available methyl/benzyl carbazates and aldehydes as starting substrates. The presence of iodine and base promotes intramolecular C–O bond

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。
• One-Pot Synthesis of Protected Benzylhydrazines from Acetals
  作者：Anton Mastitski、Siret Niinepuu、Tõiv Haljasorg、Jaak Järv

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468983

  日期：2018.7.4

  derivatives of hydrazine are used for synthesis of various heterocyclic compounds, pharmaceutical substances, agricultural chemicals and modified peptides. In the structure of aza-peptides at least one amino acid residue is substituted by a hydrazino acid and this modification greatly improves the proteolytic stability of a peptide, which, in turn, makes aza-peptides promising drug candidates. Due to the

  肼的有机衍生物用于合成各种杂环化合物、药物、农药和修饰肽。在氮杂肽的结构中，至少有一个氨基酸残基被肼酸取代，这种修饰极大地提高了肽的蛋白水解稳定性，这反过来又使氮杂肽成为有希望的候选药物。由于氮杂氨基酸（卡巴酸）的不稳定性，将肼酸掺入肽序列需要与天然氨基酸相对应的受保护的烷基肼。受保护的烷基肼的主要方法包括受保护的肼的直接烷基化、醛或酮对肼的还原烷基化以及将保护基团并入可商购的烷基肼中。为了克服这些方法中的每一种的缺点，已经进行了改进。例如，报道了肼阴离子的有效烷基化。在进一步的研究中，共轭腙产生的阴离子被各种卤化物烷基化并应用于氮杂肽的合成。此后，我们小组研究并报道了碘化钾催化的受保护肼的直接烷基化反应。最近，我们开发了一种方便的由缩醛和缩酮一锅法合成受保护的烷基肼，使我们能够避免脱保护步骤和中间体的分离。29,30 受这些结果的鼓舞，我们将此方法扩展到受保护的苄基肼的合成，该方法以前是通过直接或