diethyl 2-phenyl-1H-indol-3-yl-3-phosphonate | 4264-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-phenyl-1H-indol-3-yl-3-phosphonate
• 英文别名: 3-(O,O-diethyl-phosphono)-2-phenylindole；3-(diethoxyphosphinyl)-2-phenylindole；diethyl 2-phenyl-3-indolylphosphonate；diethyl 3-phenylindolyl-1-phosphonate；3-(diethoxyphosphoryl)-2-phenyl-1H-indole；(2-phenyl-indol-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester；Diethyl (2-phenyl-3-indolyl)phosphonate；3-diethoxyphosphoryl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 4264-27-1
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₃P
• 分子量: 329.335
• InChiKey: QQAAFZVRNINOJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 在 copper diacetate 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 diethyl 2-phenyl-1H-indol-3-yl-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化环化合成吲哚基/吡咯基3-膦酸酯

  摘要：

  的亚氨基/从胺和二乙基苯甲酰甲基膦酸盐衍生的enaminophosphonates经历氧化环化经由Ç  H键活化由氯化钯催化的为取代的吲哚-3-基和吡咯-3-基膦酸酯的合成提供了一个方便的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600321

文献信息

• Phosphono-substituted isoindolines and indoles from 2,3- and 2,4-benzoxazin-1-ones
  作者：Wafaa M. Abdou、Azza A. Kamel、Maha D. Khidre

  DOI：10.1002/hc.10216

  日期：——

  3-benzoxazinone 1 and 2,4-benzoxazinone 2, with trialkyl phosphites 3a–c provide access to new phosphono-substituted isoindolines 6a–f and indoles 19a–e, respectively. Phosphono-substituted 2,3-benzoxazines 5a–c were also obtained in the first reaction. Bisisoindolinylidene (7) was, however, isolated in low yields when 1 was heated with triethyl or triisopropyl phosphite at 100deg;C whereas at 170deg;C 7 was obtained

  2,3-苯并嗪酮 1 和 2,4-苯并嗪酮 2 与亚磷酸三烷基酯 3a-c 的反应分别提供了新的膦酰基取代的异吲哚啉 6a-f 和吲哚 19a-e。在第一反应中也得到了膦酰基取代的 2,3-苯并恶嗪 5a-c。然而，当 1 与亚磷酸三乙酯或三异丙酯一起在 100 摄氏度下加热时，双异吲哚亚基 (7) 以低产率分离，而在 170 摄氏度下，7 作为主要产物得到 (~53%)。另一方面，1 或 2 与膦酸二烷基酯 4a-c 的反应在 NaOH（5%）水溶液存在下进行，得到相应的烷基化产物 14a-c 或 20a-c。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 15:77–84, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/.10216
• Direct Oxidative C-P Bond Formation of Indoles with Dialkyl Phosphites
  作者：Boshun Wan、Haolong Wang、Xincheng Li、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1289700

  日期：2012.3

  The direct phosphonation of indoles was developed. In this reaction, dialkyl phosphites and indoles were used as substrates, and the C-P bond was formed through oxidative coupling mediated by silver(I) acetate. Various indoles and different dialkyl phosphites were effective substrates for the reaction, and dialkylphosphoryl-substituted indoles were obtained in up to 71% yield.

  开发了吲哚的直接膦化反应。该反应以二烷基膦酸盐和吲哚为底物，通过醋酸银（I）介导的氧化偶联形成 C-P 键。各种吲哚和不同的二烷基膦酸盐都是该反应的有效底物，得到的二烷基膦酸盐取代吲哚的产率高达 71%。
• 一种合成吲哚-3-膦酸酯的方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN105884825B

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明公开了一种合成吲哚‑3‑膦酸酯的方法，以2‑炔基叠氮化合物与膦酸酯为原料，在金催化剂和溶剂作用下进行反应制得吲哚‑3‑膦酸酯。其中，反应温度为30~80℃，反应时间为0.5~24 h，催化剂用量为原料总摩尔数的0.5~5 mol%，2‑炔基叠氮化合物与膦酸酯摩尔比为1:10~1:20。本发明具有操作简便、适性好、产物收率高、催化剂与产物易分离，后处理简单，工艺绿色环保。
• A transition metal- and photosensitizer-free approach for site-selective (hetero)arylation of polychlorinated heteroarenes
  作者：Xiuliang Cheng、Yuhang He、Silin Song、Yu-Mei Lin、Lei Gong

  DOI：10.1039/d3cc02968a

  日期：——

  eliminates the need for transition metal catalysts and photosensitizers by relying on in situ formation of unconventional electron donor–acceptor (EDA) complexes between two substrates and a basic additive. Our protocol yields chlorine-containing biaryl heterocyclic compounds with high levels of site-selectivity, which are of significant importance in both synthetic and medicinal chemistry.

  我们开发了一种有效的光化学方法，用于多氯杂芳烃的位点选择性（杂）芳基化。这种方法依靠在两个基底和碱性添加剂之间原位形成非常规电子供体-受体（EDA）复合物，从而消除了对过渡金属催化剂和光敏剂的需求。我们的方案产生具有高水平位点选择性的含氯联芳基杂环化合物，这在合成和药物化学中都具有重要意义。
• An expedient synthesis of pyrrole-2-phosphonates via direct oxidative phosphorylation and γ-hydroxy-γ-butyrolactams from pyrroles
  作者：Se Hee Kim、Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.082

  日期：2014.1

  An expedient oxidative phosphorylation of pyrroles has been disclosed. The reaction of dialkyl phosphite and pyrrole in the presence of AgNO3/K2S2O8 in DMF/H2O (8:1) produced pyrrole-2-phosphonates in good yields. In the absence of dialkyl phosphite, gamma-hydroxy-gamma-butyrolactam derivative was formed as a major product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.