diethyl (2-(hydroxyimino)-2phenylethyl)phosphonate | 88184-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(hydroxyimino)-2phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl [2-(hydroxyimino)-2-phenylethyl]phosphonate；N-(2-diethoxyphosphoryl-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 88184-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₄P
• 分子量: 271.253
• InChiKey: RHFHYRJDWBXNBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(hydroxyimino)-2phenylethyl)phosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl(3-phenyl-2-H-azirin-2-yl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Easy and efficient synthesis of enantiomerically enriched 2H-azirines derived from phosphonates

  摘要：

  An efficient synthesis of 2H-azirines substituted with a phosphonate group is described. The key step is an alkaloid-mediated Neber reaction of beta-ketoxime tosylates. Reduction of 2H-azirines with sodium borohydride in ethanol gives 2-phosphorylated cis-aziridines. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00843-1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 亚磷酸二乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到diethyl (2-(hydroxyimino)-2phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种β-羟亚胺基膦酰类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑羟亚胺基磷酰类衍生物及其制备方法。本发明使用烯烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机膦药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN107573378B

文献信息

• Hetero-Diels–Alder Reaction of Phosphorylated Nitroso Alkenes with Enol Ethers on Water: A Clean Approach Toward 1,2-Oxazine Derivatives
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Zouhair Es Sbai、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo501339c

  日期：2014.8.15

  process, which involves a two-step sequence of reactions on-water, is a regioselective hetero-Diels–Alder cycloaddition reaction of enol ethers to 4-phosphinyl or 4-phosphonyl nitroso alkenes mediated by water itself. The process has also been performed under solvent-free conditions and in organic solvents for comparison.

  已经开发了由次膦酰基-和膦酰基-亚硝基的烯烃简明而环保的合成高度官能化的1，2-恶嗪。此过程的关键步骤涉及两步水上反应，这是烯醇醚与水本身介导的区域选择性异Diels-Alder环加成反应，使烯醇醚生成4-膦酰基或4-膦酰基亚硝基烯烃。为了进行比较，该过程也已在无溶剂条件下和有机溶剂中进行。
• 一种β-羟亚胺基膦酰类衍生物及其制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN107573378B

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种β‑羟亚胺基磷酰类衍生物及其制备方法。本发明使用烯烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机膦药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Easy and efficient synthesis of enantiomerically enriched 2H-azirines derived from phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana M Ochoa de Retana、José I Gil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00843-1

  日期：2000.7

  An efficient synthesis of 2H-azirines substituted with a phosphonate group is described. The key step is an alkaloid-mediated Neber reaction of beta-ketoxime tosylates. Reduction of 2H-azirines with sodium borohydride in ethanol gives 2-phosphorylated cis-aziridines. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.