N-Chloroacetyl-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexanamine | 316364-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Chloroacetyl-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexanamine
• 英文别名: 1-chloroacetamido-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane；2-chloro-N-(1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexyl)acetamide
• CAS: 316364-93-9
• 化学式: C₁₃H₂₄ClNO
• 分子量: 245.793
• InChiKey: JRXWNWFCJXFCAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Chloroacetyl-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexanamine 在 盐酸 、 硫脲 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3,3,5,5-五甲基环己胺甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING NERAMEXANE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NÉRAMEXANE

  摘要：

  生产1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷盐的方法包括步骤(i)至(v)：(i)将异佛尔酮转化为3,3,5,5-四甲基环己酮；(ii)将步骤(i)中得到的3,3,5,5-四甲基环己酮转化为1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷；(iii)将步骤(ii)中得到的1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷转化为1-氯乙酰胺基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷；(iv)将步骤(iii)中得到的1-氯乙酰胺基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷转化为1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷；其中至少有3,3,5,5-四甲基环己酮、1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷、1-氯乙酰胺基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷中的一种未经过纯化步骤。

  公开号：

  WO2011000538A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基环己酮 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Chloroacetyl-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING NERAMEXANE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NÉRAMEXANE

  摘要：

  生产1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷盐的方法包括步骤(i)至(v)：(i)将异佛尔酮转化为3,3,5,5-四甲基环己酮；(ii)将步骤(i)中得到的3,3,5,5-四甲基环己酮转化为1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷；(iii)将步骤(ii)中得到的1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷转化为1-氯乙酰胺基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷；(iv)将步骤(iii)中得到的1-氯乙酰胺基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷转化为1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷；其中至少有3,3,5,5-四甲基环己酮、1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷、1-氯乙酰胺基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷中的一种未经过纯化步骤。

  公开号：

  WO2011000538A1

文献信息

• A Practical Synthesis of tert-Alkylamines via the Ritter Reaction with Chloroacetonitrile
  作者：Aigars Jirgensons、Valerjans Kauss、Ivars Kalvinsh、Markus R. Gold

  DOI：10.1055/s-2000-8208

  日期：——

  Ritter reaction of tertiary alcohols with chloroacetonitrile and subsequent cleavage of chloroacetyl group in the resulting chloroacetamide with thiourea is an efficient procedure for synthesis of tert-alkylamines.

  三烷基胺的高效合成步骤涉及使用氯乙腈与三级醇进行里特反应，随后在生成的氯乙酰胺中用硫脲裂解氯乙酰基团。
• [EN] METHOD OF PREPARING 3,3,5,5-TETRAMETHYLCYCLOHEXANONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA 3,3,5,5-TÉTRAMÉTHYLCYCLOHEXANONE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2011000540A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Method of preparing 3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone comprising step (i): (i) converting isophorone to 3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone in the presence of methylmagnesium chloride. The thus prepared 3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone may be employed in a method of preparing 1-amino-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane (Neramexane) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  制备3,3,5,5-四甲基环己酮的方法包括步骤(i)：(i) 在存在甲基氯化镁的情况下将异季戊酮转化为3,3,5,5-四甲基环己酮。因此制备的3,3,5,5-四甲基环己酮可用于制备1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷（Neramexane）或其药用可接受的盐的方法中。
• METHOD OF PREPARING 3,3,5,5-TETRAMETHYLCYCLOHEXANONE
  申请人：Koller Herbert

  公开号：US20130123541A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Method of preparing 3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone comprising step (i): (i) converting isophorone to 3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone in the presence of methylmagnesium chloride. The thus prepared 3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone may be employed in a method of preparing 1-amino-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane (Neramexane) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  制备3,3,5,5-四甲基环己酮的方法包括步骤（i）：（i）在存在甲基氯化镁的情况下将异佛酮转化为3,3,5,5-四甲基环己酮。这样制备的3,3,5,5-四甲基环己酮可用于制备1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷（Neramexane）或其药用可接受的盐的方法中。
• [EN] METHOD OF PREPARING 1-CHLOROACETAMIDO-1,3,3,5,5-PENTAMETHYLCYCLOHEXANE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-CHLOROACÉTAMIDO-1,3,3,5,5-PENTAMÉTHYLCYCLOHEXANE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2011000537A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Method of preparing 1-chloroacetamido-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane, an intermediate in the synthesis of 1-amino-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane (Neramexane) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising step (iii): (iii) reacting 1-hydroxy-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane with chloroacetonitrile in the presence of an acid, wherein 1-hydroxy-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane is employed in step (iii) as obtained in the reaction of a methylmagnesium halide with 3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone without having been subjected to a purification step.

  制备1-氯乙酰胺基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷的方法，该方法是合成1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷（Neramexane）或其药用可接受盐的中间体，包括步骤（iii）：（iii）在酸的存在下，将1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷与氯乙腈反应，其中1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷在步骤（iii）中作为反应得到的，该反应是甲基镁卤化物与3,3,5,5-四甲基环己酮反应而得，而未经过纯化步骤。
• [EN] METHOD OF PREPARING NERAMEXANE OR A SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NÉRAMEXANE OU D'UN SEL DE CELUI-CI
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2011035924A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Method of preparing 1-amino-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane or a pharmaceutically acceptable salt thereof (Neramexane), comprising step (iv): (iv) hydrolyzing a mixture comprising an acid, 1-formamido-1,3,3,5,5- pentamethylcyclohexane and hydrogen cyanide to yield 1-amino-1,3,3,5,5- pentamethylcyclohexane.

  制备1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷或其药学上可接受的盐（Neramexane）的方法，包括步骤（iv）：（iv）水解包含酸，1-甲酰胺基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷和氰化氢的混合物，以得到1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷。