(3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)succinimide | 127299-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)succinimide
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 127299-55-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: LUWXMUQBHHKKFD-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)succinimide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium n-butyldiisobutylaluminum hydride 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl (6S)-6-[(1S,2R)-3-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)propyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯炔双环化方法立体选择性全合成天然 (+)-链霉唑啉

  摘要：

  (+)-链霉唑啉 (1) 的天然 Z 异构体，从 Streptomyces viridochromogenes 的培养物中分离出来，在钯催化的烯炔双环化方法的基础上，首次以光学纯的形式合成，分 12 步，总产率为 4.3% (3R,4R)-3,4-双(苄氧基)琥珀酰亚胺(5)的产率。钯催化双环化所需的烯炔 13 由 5 通过乙酰氧基内酰胺 9 的 N-酰基胺离子环化、用 DIBALH-BuLi 部分还原 10 和转化为二溴烯烃 12 制备。 钯催化的最佳结果当用 30 mol% Pd(OAc)2 和 N,N'-双（亚苄基）乙二胺 (BBEDA) 作为配体在苯中回流处理时获得双环化，从而提供 1,2,4a 的 93:7 混合物,7a,6, 7-六氢-5H-1-吡啶 (Z)-14 及其异构化产物 (Z)-15，总产率为 84%。(Z)-14 中的 1,4-二烯异构化为 1,3-二烯是通过用十二羰基三铁处理生成稳定的三碳

  DOI：

  10.1021/ja9529910
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-butanedioic anhydride 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)succinimide
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷酮和吲哚并咪唑的不对称合成

  摘要：

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo301327s

文献信息

• Acyliminium Cyclization of Several Chiral<i>N</i>-Alkenylsuccinimide Derivatives
  作者：Jun Ohwada、Yoshinobu Inouye、Motoko Kimura、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.287

  日期：1990.1

  The acyliminium intermediate derived from (3R,4R)-N-(3-butenyl)-3,4-bis(benzyloxy)succinimide cyclized to give (8aS)- and (8aR)-hexahydro-3(2H)-indolidinone derivatives. On the other hand, those derived from N-3-hexenyl derivatives afforded (8aS)-hexahydro-3(2H)-indolidinone(s) exclusively. The geometry of the double bond reflected the stereochemistry of the products.

  衍生自 (3R,4R)-N-(3-丁烯基)-3,4-双(苄氧基)琥珀酰亚胺的酰基胺中间体环化得到(8aS)-和(8aR)-六氢-3(2H)-吲哚满酮衍生物。另一方面，那些衍生自 N-3-己烯基衍生物的化合物仅提供 (8aS)-六氢-3(2H)-吲哚酮。双键的几何形状反映了产物的立体化学。
• Intramolecular Mannich and Michael Annulation Reactions of Lactam Derivatives Bearing Enals To Afford Bicyclic N-Heterocycles
  作者：Yarkali Krishna、Kola Shilpa、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03210

  日期：2019.10.18

  Acid-catalyzed intramolecular vinylogous Mannich reactions and intramolecular Michael reactions affording pyrrolizinone-fused N-heterocycles from hydroxylactam derivatives bearing enals have been developed. Depending on the substituent on the hydroxylactam, the enal moiety acted either as a nucleophile (i.e., as an enol/enolate) or as an electrophile to react with the N-acyliminium ion or enamide generated

  已经开发了酸催化的分子内乙烯基曼尼希反应和分子内迈克尔反应，其从带有烯醛的羟基内酰胺衍生物提供吡咯烷酮稠合的N-杂环。取决于羟基内酰胺上的取代基，烯醛部分充当亲核试剂（即，作为烯醇/烯醇酸酯）或亲电子试剂，以分别与由羟基内酰胺部分生成的N-酰基亚胺离子或烯酰胺反应。在具有5至8元环的稠合N-杂环的构建中证明了反应。
• Synthesis of Glycaro-1,5-lactams and Tetrahydrotetrazolopyridine-5-carboxylates: Inhibitors ofβ-D-Glucuronidase andα-L-Iduronidase
  作者：Jagadish Pabba、Brian P. Rempel、Stephen G. Withers、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200690066

  日期：2006.4

  The known glucaro-1,5-lactam 8, its diastereoisomers 9–11, and the tetrahydrotetrazolopyridine-5-carboxylates 12–14 were synthesised as potential inhibitors of β-D-glucuronidases and α-L-iduronidases. The known 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactose (16) was transformed into the D-galactaro- and L-altraro-1,5-lactams 9 and 11via the galactono-1,5-lactam 21 in twelve steps and in an overall yield

  已知的葡糖二酸-1,5-内酰胺8，非对映体及其9 - 11，和tetrahydrotetrazolopyridine -5-羧酸盐12 - 14合成为的潜在抑制剂的β -D-葡糖醛酸和α -L-iduronidases。已知2,3-二ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（16）转化到d-galactaro-和L-altraro -1,5-内酰胺9和11通过在半乳糖-1,5-内酰胺21分十二步进行，总收率分别为13％和2％。从已知的酒石酸酐41开始的不同策略导致了D-葡萄糖醛-1,5-内酰胺8，D-半乳糖醛-1,5-内酰胺9，L-idaro-1,5-内酰胺10和L -altraro-1,5-lactam 11分十步，总收率为4-20％。酸酐41被转化为L-苏糖酸酯46。将46烯烃烯烃化为（E）-或（Z）-烯烃47或48然后进行试剂或底物控制的二羟基化，内酯化，叠氮化，还原和脱保护反应，形成内酰胺8
• OHWADA, JUN;INOUYE, YOSHINOBU;KIMURA, MOTOKO;KAKISAWA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 287-289
  作者：OHWADA, JUN、INOUYE, YOSHINOBU、KIMURA, MOTOKO、KAKISAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of <i>gem</i>-Difluoromethylenated Dihydroxypyrrolizidines and Indolizidines
  作者：Watcharaporn Thaharn、Teerawut Bootwicha、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1021/jo301327s

  日期：2012.10.5

  An asymmetric synthesis of gem-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines and indolizidines is described. The fluoride-catalyzed nucleophilic addition of PhSCF2SiMe3 (1) to chiral imides was achieved in satisfactory yields to provide mixtures of syn- and anti-isomers 6–9 with moderate to good diastereoselectivities. Reductive cleavage of the phenylsulfanyl group followed by intramolecular radical

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。