(3-methoxyprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene | 86477-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-methoxyprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: (1-methoxy-3-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 86477-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: UWPBYZGUTOOHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene 在 水 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到苯亚甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  碘/水介导的烯丙基醚去保护氧化以获得α，β-不饱和酮和醛

  摘要：

  实现了第一次碘/水介导的烯丙基醚去保护氧化以得到 α,β-不饱和酮和醛。该反应具有广泛的功能。此外，该协议被发现适用于烯丙基乙酸酯的氧化转化。所提出的机制涉及从溶剂水到羰基产物的氧转移。

  DOI：

  10.1039/d0ra02625e
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 六氟磷酸锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-methoxyprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  以异丙醇为还原剂直接还原烯丙醇

  摘要：

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800731

文献信息

• Merging Organocatalysis with an Indium(III)-Mediated Process: A Stereoselective α-Alkylation of Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Montse Guiteras Capdevila、Fides Benfatti、Luca Zoli、Marco Stenta、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201001693

  日期：——

  be considered as a new frontier in the development of stereoselective reactions. An organocatalytic procedure mediated by the MacMillan imidazolidinone catalyst was coupled with an InBr3‐mediated process for the development of a novel stereoselective allylation reaction of aldehydes. Up to 98 % ee and up to 5:1 d.r. were obtained in the process.

  好奇心杀死了猫……︁！稳定的阳离子中间体的使用可以被认为是立体选择性反应发展中的一个新领域。由MacMillan咪唑啉酮催化剂介导的有机催化过程与InBr 3介导的过程相结合，用于开发醛的新型立体选择性烯丙基化反应。在此过程中，获得了高达98％的ee和高达5：1的dr。
• Metal-free allylation of electron-rich heteroaryl boronic acids with allylic alcohols
  作者：Xue-Dong Li、Li-Jun Xie、De-Long Kong、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.047

  日期：2016.4

  cross-coupling of heteroaryl boronic acids with allylic alcohols under catalyst-free reaction conditions is described. The developed procedure is simple, works under external oxidant- and metal-free conditions, and proves to be very general with an unprecedented ortho-selectivity. This approach represents one of the very few examples of ortho-functionalization of boronic acids.

  描述了在无催化剂的反应条件下杂芳基硼酸与烯丙基醇的方便且区域选择性的交叉偶联。所开发的方法很简单，可以在无外部氧化剂和无金属的条件下工作，并且证明是非常通用的，具有空前的邻位选择性。该方法代表了硼酸的邻官能化的极少数实例之一。
• HBF₄-Catalysed Nucleophilic Substitutions of Propargylic Alcohols
  作者：Elena Barreiro、Alvaro Sanz-Vidal、Eric Tan、Shing-Hing Lau、Tom D. Sheppard、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201501249

  日期：2015.12

  The activity of HBF4 (aqueous solution) as a catalyst in propargylation reactions is presented. Diverse types of nucleophiles were employed in order to form new C–O, C–N and C–C bonds in technical acetone and in air. Good to excellent yields and good chemoselectivities were obtained using low acid loading (typically 1 mol-%) under simple reaction conditions.

  介绍了 HBF4（水溶液）在炔丙基化反应中作为催化剂的活性。为了在工业丙酮和空气中形成新的 C-O、C-N 和 C-C 键，使用了不同类型的亲核试剂。在简单的反应条件下使用低酸负载量（通常为 1 mol%）可获得良好至极好的产率和良好的化学选择性。
• Iron-Catalyzed π-Activated C-O Ether Bond Cleavage with C-C and C-H Bond Formation
  作者：Xiaohui Fan、Xiao-Meng Cui、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Hao Lv、Kun Guo、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201301372

  日期：2014.1

  A novel and efficient allylic alkylation reaction between π-activated ethers and allylsilane was realized under mild conditions through iron(III)-catalyzed C–O ether bond cleavage. The present protocol provides an attractive approach for the construction of sp3–sp3 C–C bonds and can be potentially applied for the selective reduction of benzyl and allyl ethers to their corresponding hydrocarbon compounds

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。
• Selective and efficient alcoholyses of allylic, secondary- and tertiary benzylic alcohols in the presence of iron (III)
  作者：Peyman Salehi、Nasser Iranpoor、Farahnaz Kargar Behbahani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10350-7

  日期：1998.1

  selective method for the conversion of allylic, secondary- and tertiary benzylic alcohols into their corresponding ethers in the presence of iron(III) as FeCl3 and Fe(ClO4)3 under solvolytic condition is described. The results obtained from an optically active allylic alcohol show that a carbonium ion is formed during the course of the reaction.

  描述了在溶剂分解条件下在铁（III）作为FeCl 3和Fe（ClO 4）3存在下将烯丙基，仲和叔苄醇转化为它们相应的醚的有效和选择性的方法。由旋光的烯丙基醇获得的结果表明，在反应过程中形成了碳离子。