3-methoxycycloheptene | 75878-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxycycloheptene
• 英文别名: 3-Methoxy-cyclohepten；3-Methoxy-cycloheptene
• CAS: 75878-85-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: GKSUXVCZEQLKSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycycloheptene 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 trans-2-methoxybicyclo<5.1.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Halomethyl metal compounds. XXXIX. Reactions of phenyl(trihalomethyl)mercury-derived dihalocarbenes with cyclic allylic alcohols, acetates, and methyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00728a027
• 作为产物：
  描述：

  Cycloheptyl phenyl telluride 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-methoxycycloheptene
  参考文献：
  名称：

  碲氧化物消除的新方面：轻松消除导致烯烃、烯丙醇和烯丙醚的仲烷基苯基碲氧化物

  摘要：

  描述了碲氧化物用于烯烃合成的效用，该反应以前似乎没有什么价值。除环己基体系外，在室温下用 NaOH 水溶液处理仲烷基苯基二溴化碲，可以高产率地提供烯烃、烯丙醇和/或烯丙基醚，这可能是通过仲烷基苯基碲氧化物的形成和它们容易的碲消除而产生的。对于直链烯烃的形成，观察到比硒氧化物和亚砜消除更倾向于消除较少取代的碳。在环十二烷基的情况下，仅反式环十二烯形成为烯烃组分，与氧化硒消除形成鲜明对比，消除提供顺式和反式异构体的 1:1 混合物。相反，

  DOI：

  10.1021/ja00347a039

文献信息

• Photochemistry of alkyl halides. 10. Vinyl halides and vinylidene dihalides
  作者：Paul J. Kropp、Steven A. McNeely、Robert Drummond Davis

  DOI：10.1021/ja00361a028

  日期：1983.11

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexanes. Formation de produits radicalaires et ioniques. Mecanismes. Donnees spectrales UV, IR, RMN 1 H

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexes。形成 de produits 激进分子和 ioniques。机制。Donnees 光谱 UV、IR、RMN 1 H
• A novel, simple method for transformation of C–Se to C–O bonds
  作者：Sakae Uemura、Shin-ichi Fukuzawa、Akio Toshimitsu

  DOI：10.1039/c39830001501

  日期：——

  Oxidation of alkyl phenyl selenides with m-chloroperbenzoic acid in methanol at room temperature affords the corresponding alkyl methyl ethers almost quantitatively, the reaction being accompanied by phenyl migration and ring-contraction respectively when applied to selenides having a phenyl group vicinal to the phenylselenium moiety and to some methoxyselenation products of cyclic olefins.

  与烷基苯基硒化物的氧化米在室温下在甲醇中氯过苯甲酸，得到相应的烷基的甲基醚几乎定量，当施加到硒化物具有苯基的邻位到phenylselenium部分反应伴随苯基迁移和分别环收缩和环烯烃的一些甲氧基硒化产物。
• Mild Two-Step Process for the Transition-Metal-Free Synthesis of Carbon−Carbon Bonds from Allylic Alcohols/Ethers and Grignard Reagents
  作者：Xinping Han、Yanhua Zhang、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja100747n

  日期：2010.3.31

  A mild two-step process for the regioselective, transition-metal-free preparation of carbon-carbon bonds from allylic alcohols/ethers and Grignard reagents is described. This process obviates the need for the harsh deprotection conditions usually required for removal of methyl ethers. The synthesis is accomplished by photochemically promoted allylic substitution reactions of allylic alcohols and ethers

  描述了从烯丙醇/醚和格氏试剂中区域选择性、无过渡金属制备碳-碳键的温和两步法。该过程不需要去除甲醚通常所需的苛刻的脱保护条件。该合成是通过烯丙醇和醚与二乙基硫代磷酸的光化学促进的烯丙基取代反应，然后在过渡金属下与各种格氏试剂形成 sp(3)-sp(3) 或 sp(2)-sp(3) 键来完成的。免费条件。根据亲核试剂的性质，可以控制碳-碳键形成事件的区域选择性以提供四级或三级碳中心。
• cis,trans-Cyclohepta-1,3-diene as a transient intermediate in the photocyclization of cis,cis-cyclohepta-1,3-diene
  作者：Yoshihisa Inoue、Shoji Hagiwara、Yoshihiko Daino、Tadao Hakushi

  DOI：10.1039/c39850001307

  日期：——

  The photocyclization of cis,cis-Cyclohepta-1,3-diene (1) to give bicyclo[3.2.0]hept-6-ene (2) proceed through a two-step process, in which the cis,cis-isomer (1) isomerizes photochemically to the highly strained cis,trans-cycloheptadiene (5) which in turn cyclizes thermally to give the bicycloheptene (2); the cis,trans-isomer (5) was trapped chemically by acidic methanol at room temperature to give

  顺式，顺式-Cyclohepta-1,3-二烯（1）的光环化成双环[3.2.0] hept-6-ene（2）的光环化过程分两步进行，其中顺式，顺式-异构体（1）光化学异构化为高应变的顺式，反式-环庚二烯（5），其反过来热环化得到双环庚烯（2）；的顺式，反式-异构体（5）进行化学通过酸性甲醇中，在室温下捕集，得到甲醇的加合物（3）和（4），并在低温辐照下用光谱法检测。
• Novel oxidation of alkyl phenyl tellurides and telluroxides with meta-chloroperbenzoic acid: replacement of tellurium moiety by methoxy group accompanied by ring-contraction and phenyl migration
  作者：Sakae Uemura、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88338-0

  日期：1983.1

  Oxidation of alkyl phenyl tellurides and telluroxides with meta-chloroperbenzoic acid in methanol at room temperature was accompanied by phenyl migration and ring-contraction respectively when applied to the compounds having phenyl group next to the tellurium moiety and to the methoxytelluration products of cyclic olefins.

  当在室温下用间氯过苯甲酸在甲醇中氧化烷基苯基碲化物和碲化物时，分别应用于碲部分附近具有苯基的化合物和环状烯烃的甲氧基碲化产物时，苯基迁移和环收缩分别伴随着苯基迁移和环收缩。