(3,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-enyloxymethyl)-benzene | 207395-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-enyloxymethyl)-benzene
• 英文别名: (3,5,5-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl)oxymethylbenzene
• CAS: 207395-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: ZGTZANUZIKZDAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-enyloxymethyl)-benzene 在 氢化钾 18-冠醚-6 、 叔丁胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过稀有 K 诱导电子转移过程的新型、高效和高选择性 O-Bn 键裂解反应

  摘要：

  使用 Kt-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6 系统开发了一种新的、高效的、高选择性的苄基和亚苄基去保护方法，分别用于保护单羟基和二羟基。这种方法很有价值，因为它不仅可以选择性地保护 TBDMS 和 THP 基团以及乙烯缩酮免于裂解，而且还可以防止单独或共轭的 C=C 键被还原。还提出了可能的电子转移反应过程。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33519
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (3,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-enyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过稀有 K 诱导电子转移过程的新型、高效和高选择性 O-Bn 键裂解反应

  摘要：

  使用 Kt-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6 系统开发了一种新的、高效的、高选择性的苄基和亚苄基去保护方法，分别用于保护单羟基和二羟基。这种方法很有价值，因为它不仅可以选择性地保护 TBDMS 和 THP 基团以及乙烯缩酮免于裂解，而且还可以防止单独或共轭的 C=C 键被还原。还提出了可能的电子转移反应过程。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33519

文献信息

• Mild Two-Step Process for the Transition-Metal-Free Synthesis of Carbon−Carbon Bonds from Allylic Alcohols/Ethers and Grignard Reagents
  作者：Xinping Han、Yanhua Zhang、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja100747n

  日期：2010.3.31

  A mild two-step process for the regioselective, transition-metal-free preparation of carbon-carbon bonds from allylic alcohols/ethers and Grignard reagents is described. This process obviates the need for the harsh deprotection conditions usually required for removal of methyl ethers. The synthesis is accomplished by photochemically promoted allylic substitution reactions of allylic alcohols and ethers

  描述了从烯丙醇/醚和格氏试剂中区域选择性、无过渡金属制备碳-碳键的温和两步法。该过程不需要去除甲醚通常所需的苛刻的脱保护条件。该合成是通过烯丙醇和醚与二乙基硫代磷酸的光化学促进的烯丙基取代反应，然后在过渡金属下与各种格氏试剂形成 sp(3)-sp(3) 或 sp(2)-sp(3) 键来完成的。免费条件。根据亲核试剂的性质，可以控制碳-碳键形成事件的区域选择性以提供四级或三级碳中心。
• Specific oxidative cleavage of allylic and benzylic ethers by using pyridinium chlorochromate
  作者：Janine Cossy、Samir Bouzbouz、Mohamed Lachgar、Abdelhak Hakiki、Badia Tabyaoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00235-4

  日期：1998.4

  The oxidation of alkoxyallylic ethers by PCC produces the corresponding α,β-unsaturated ketones or aldehydes and the oxidation of benzylic alcohols produces the corresponding ketones in satisfactory yields.

  PCC氧化烷氧基烯丙基醚可生成相应的α，β-不饱和酮或醛，苄基醇的氧化可生成相应的酮，收率令人满意。
• A Novel, Efficient, and Highly Selective O-Bn Bond Cleavage Reaction via a Rare K-Induced Electron Transfer Process
  作者：Yong Qiang Tu、Lei Shi、Wu Jiong Xia、Fu Min Zhang

  DOI：10.1055/s-2002-33519

  日期：——

  A new, efficient and highly selective deprotective method of both benzyl and benzylidene groups for protection of monohydroxyl and dihydroxyl, respectively, has been developed by using the system K-t-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6. This method is valuable since it can not only selectively protect the TBDMS and THP groups and the ethylene ketal from cleavage, but also keep the separate or conjugated C=C bonds

  使用 Kt-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6 系统开发了一种新的、高效的、高选择性的苄基和亚苄基去保护方法，分别用于保护单羟基和二羟基。这种方法很有价值，因为它不仅可以选择性地保护 TBDMS 和 THP 基团以及乙烯缩酮免于裂解，而且还可以防止单独或共轭的 C=C 键被还原。还提出了可能的电子转移反应过程。