3-O-but-3-enyl 2-O-prop-2-ynyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate | 596106-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-but-3-enyl 2-O-prop-2-ynyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 596106-36-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: YEFVSOABMWIHEE-BQGCOEIASA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-but-3-enyl 2-O-prop-2-ynyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,6E,12R,14R,15R)-14,15-dimethoxy-14,15-dimethyl-5-methylidene-3,10,13,16-tetraoxabicyclo[10.4.0]hexadec-6-ene-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解：控制模式选择性和立体选择性

  摘要：

  闭环烯炔复分解形成 10-15 元环是通过使用酒石酸盐衍生的接头连接烯和炔亚基来实现的。发现这些底物的闭环反应的外/内选择性是环大小的函数，其中较大的环 (12-15) 选择性地产生内向产物，而较小的环 (5-11) 产生外向产物。除了 10 和 11 元环外，所得大环 1,3-二烯的 E/Z 选择性是不可预测的。然而，通过在乙烯气氛下进行这些反应，闭环的外/内模式选择性和 1,3-二烯的 E/Z 选择性都得到了改善。乙烯的存在诱导炔烃部分和乙烯之间的选择性交叉复分解生成无环 1，

  DOI：

  10.1021/ja045422d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-but-3-enyl 2-O-prop-2-ynyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于形成大环 1,3-二烯的烯炔复分解

  摘要：

  各种环尺寸的大环 1,3-二烯通过烯炔复分解以良好的产率形成。根据大环的大小，观察到内和外产物。通常，10 元环和更小的环产生外向产物，而 12 元环和更大的环产生内向产物。通过反应中乙烯的存在，可以进一步控制二烯产物的内/外选择性和 E/Z 比。

  DOI：

  10.1021/ja036374k