3-O-but-3-enyl 2-O-but-2-ynyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate | 596106-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-but-3-enyl 2-O-but-2-ynyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 596106-37-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₈
• 分子量: 370.4
• InChiKey: JTLDWHYEZMVAEV-DTTOXWODSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-but-3-enyl 2-O-but-2-ynyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 (1R,5Z,11R,13R,14R)-13,14-dimethoxy-13,14-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-3,9,12,15-tetraoxabicyclo[9.4.0]pentadec-5-ene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  用于形成大环 1,3-二烯的烯炔复分解

  摘要：

  各种环尺寸的大环 1,3-二烯通过烯炔复分解以良好的产率形成。根据大环的大小，观察到内和外产物。通常，10 元环和更小的环产生外向产物，而 12 元环和更大的环产生内向产物。通过反应中乙烯的存在，可以进一步控制二烯产物的内/外选择性和 E/Z 比。

  DOI：

  10.1021/ja036374k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-O-but-3-enyl 2-O-but-2-ynyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于形成大环 1,3-二烯的烯炔复分解

  摘要：

  各种环尺寸的大环 1,3-二烯通过烯炔复分解以良好的产率形成。根据大环的大小，观察到内和外产物。通常，10 元环和更小的环产生外向产物，而 12 元环和更大的环产生内向产物。通过反应中乙烯的存在，可以进一步控制二烯产物的内/外选择性和 E/Z 比。

  DOI：

  10.1021/ja036374k

文献信息

• Enyne Metathesis for the Formation of Macrocyclic 1,3-Dienes
  作者：Eric C. Hansen、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja036374k

  日期：2003.8.1

  variety of ring sizes are formed in good yield via enyne metathesis. Both endo- and exo-products are observed depending on the size of the macrocycle. In general, 10-membered rings and smaller give exo-products, while 12-membered rings and larger give endo-products. The endo/exo selectivity and the E/Z ratio of the diene products can be further controlled by the presence of ethylene in the reaction.

  各种环尺寸的大环 1,3-二烯通过烯炔复分解以良好的产率形成。根据大环的大小，观察到内和外产物。通常，10 元环和更小的环产生外向产物，而 12 元环和更大的环产生内向产物。通过反应中乙烯的存在，可以进一步控制二烯产物的内/外选择性和 E/Z 比。