2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide | 1421342-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide；2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 1421342-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 266.345
• InChiKey: ZDHNXOCFVQEPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide 、 2-环己烯-1-羧醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-(5-(cyclohex-2-en-1-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过破坏微管动力学发现容易的酰胺官能化罗丹宁-3-乙酸衍生物作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  摘要 微管动力学对多种细胞功能至关重要，癌细胞对微管调节剂特别敏感。在这里，我们描述了一系列 ( Z )-2-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) -N-苯基乙酰胺衍生物的设计和合成及其微管调节和抗癌活性的评价体外。增殖试验确定I 20是最有效的抗增殖化合物，对 A549、PC-3 和 HepG2 人类癌细胞系的 50% 抑制浓度范围为 7.0 至 20.3 µM。化合物I 20还以浓度依赖性方式破坏癌症 A549 细胞迁移。免疫荧光显微镜、透射电子显微镜和微管蛋白聚合测定表明化合物I 20促进了原丝组装。为了支持这种可能性，计算对接研究揭示了化合物I 20和微管蛋白 Arg β 369之间的强相互作用，微管蛋白 Arg β 369 也是抗癌药物紫杉醇的结合位点。我们的结果表明 ( Z )-2-(5-benzylidene-4-oxo

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1975695
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁基生物活性分子：合成，表征和生物学评估。

  摘要：

  为了研究若丹宁（2-硫氧代-4-噻唑啉酮）结构的抗菌性能，几个2-[（（5 Z ）-5-亚苄基-4-氧代-2-硫氧代-1,3-噻唑烷-3-基] - ñ 苯基乙酰胺衍生物是通过使用有效的过程的合成。若丹宁的5-苄基环上的官能团的变化导致含有与 N- 苯基乙酰胺连接的2-硫代--4-噻唑烷酮基团的化合物 。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱，ESI质谱和元素分析确认化合物的化学结构。测试了该化合物在7种浓度下对革兰氏阳性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性（ 铜绿假单胞菌 ATCC 27853和 大肠杆菌 ATCC 25922），革兰氏阴性细菌菌株（ 金黄色葡萄球菌 ATCC 25923和 枯草芽孢杆菌 ATCC 11774）和真菌菌株（ 白色念珠菌 ATCC 66027和 黑曲霉 ATCC 6275） -扩散技术和连续肉汤稀释技术。将获得的结果与参考药物进行比较。讨论了结构与其抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-1001-3

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of novel rhodanine derivatives as potential cholinesterase inhibitors
  作者：Martin Krátký、Šárka Štěpánková、Katarína Vorčáková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.07.004

  日期：2016.10

  of the rhodanine-3-acetic acid increased inhibition of BChE, even up to 26 times. Derivatives of 4-nitroaniline/phenol showed the activity superior to other substituents (H, Cl, CH3, OCH3, CF3). Rhodanines produced a balanced inhibition of both cholinesterases. Seven derivatives produced the more potent inhibition of AChE than rivastigmine, a clinically used drug; additional three compounds were comparable

  根据罗丹丹酮的广泛生物活性，我们通过碳二亚胺或PCl 3-合成了芳族酰胺和2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸（罗丹宁-3-乙酸）的酯。介导的偶联。使用Ellman分光光度法研究了酯类和酰胺类在体外对电鳗的乙酰胆碱酯酶（AChE）和对马血清中的丁酰胆碱酯酶（BChE）的体外抑制能力和选择性。该衍生物对两种胆碱脂酶均表现出中等的活性。IC 50与抑制BChE（7.92-227.19μM）相比，AChE的浓度值更接近24.05–86.85μM。与酰胺和母体酸相比，酯能更有效地抑制AChE。若丹宁-3-乙酸的酯化和酰胺化增加了对BChE的抑制，甚至高达26倍。4-硝基苯胺/苯酚的衍生物显示出优于其他取代基（H，Cl，CH 3，OCH 3，CF 3的活性））。罗丹宁对两种胆碱酯酶均产生了平衡的抑制作用。七种衍生物产生的AChE抑制作用比利伐斯明（一种临床上使用的药物）更有效。另外三种
• New phenylisoxazole derivatives: Synthesis, spectroscopic, X-ray, IR, DFT calculation and biological activity studies
  作者：Yan Zhang、Zhiwu Long、Nian Rao、Yi Le、Li Liu、Longjia Yan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135557

  日期：2023.8

  A series of new phenylisoxazole derivatives were successfully designed and synthesized for developing antitumor compounds. The final compounds were characterized through 1HNMR , 13CNMR , and HRMS. Moreover, (Z)-2-(5-((3-(4-bromophenyl)isoxazole-4-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-N-cyclopentylacetamide (5a) was confirmed by FT-IR and X-ray single crystal diffraction (XRD). The density functional

  为开发抗肿瘤化合物，成功设计合成了一系列新的苯基异恶唑衍生物。最终化合物通过1 HNMR、13 CNMR 和 HRMS 进行表征。此外，确认了(Z)-2-(5-((3-(4-溴苯基)异恶唑-4-基)亚甲基)-4-氧代-2-硫氧噻唑啉-3-基)-N-环戊基乙酰胺(5a )通过 FT-IR 和 X 射线单晶衍射 (XRD)。化合物5a的密度泛函理论 (DFT) 计算在 B3LYP/6–311 水平上进行。计算得到的参数与实际实验结构吻合较好。化合物5a的前沿分子轨道（FMO）和分子静电势（MEP）也进行了计算和讨论。此外，通过MTT法对10种化合物对A549细胞的抗肿瘤活性进行了评价。
• Rhodanine-based biologically active molecules: synthesis, characterization, and biological evaluation
  作者：Aniruddhasinh M. Rana、Kishor R. Desai、Smita Jauhari

  DOI：10.1007/s11164-012-1001-3

  日期：2014.2

  To investigate the antimicrobial properties of the rhodanine (2-thioxo-4-thiazolidinone) structure, several 2-[(5 Z )-5-benzylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]- N -phenylacetamide derivatives were synthesized by use of an efficient procedure. Variation of the functional group on the 5-benzylidine ring of rhodanine led to compounds containing a 2-thioxo-4-thiazolidinone group attached to N

  为了研究若丹宁（2-硫氧代-4-噻唑啉酮）结构的抗菌性能，几个2-[（（5 Z ）-5-亚苄基-4-氧代-2-硫氧代-1,3-噻唑烷-3-基] - ñ 苯基乙酰胺衍生物是通过使用有效的过程的合成。若丹宁的5-苄基环上的官能团的变化导致含有与 N- 苯基乙酰胺连接的2-硫代--4-噻唑烷酮基团的化合物 。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱，ESI质谱和元素分析确认化合物的化学结构。测试了该化合物在7种浓度下对革兰氏阳性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性（ 铜绿假单胞菌 ATCC 27853和 大肠杆菌 ATCC 25922），革兰氏阴性细菌菌株（ 金黄色葡萄球菌 ATCC 25923和 枯草芽孢杆菌 ATCC 11774）和真菌菌株（ 白色念珠菌 ATCC 66027和 黑曲霉 ATCC 6275） -扩散技术和连续肉汤稀释技术。将获得的结果与参考药物进行比较。讨论了结构与其抗菌活性之间的关系。
• Discovery of facile amides-functionalized rhodanine-3-acetic acid derivatives as potential anticancer agents by disrupting microtubule dynamics
  作者：Xiang Zhou、Jiamin Liu、Jiao Meng、Yihong Fu、Zhibin Wu、Guiping Ouyang、Zhenchao Wang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1975695

  日期：2021.1.1

  promoted protofilament assembly. In support of this possibility, computational docking studies revealed a strong interaction between compound I20 and tubulin Arg β369, which is also the binding site for the anticancer drug Taxol. Our results suggest that (Z)-2-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide derivatives could have utility for the development of microtubule-stabilising therapeutic

  摘要 微管动力学对多种细胞功能至关重要，癌细胞对微管调节剂特别敏感。在这里，我们描述了一系列 ( Z )-2-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) -N-苯基乙酰胺衍生物的设计和合成及其微管调节和抗癌活性的评价体外。增殖试验确定I 20是最有效的抗增殖化合物，对 A549、PC-3 和 HepG2 人类癌细胞系的 50% 抑制浓度范围为 7.0 至 20.3 µM。化合物I 20还以浓度依赖性方式破坏癌症 A549 细胞迁移。免疫荧光显微镜、透射电子显微镜和微管蛋白聚合测定表明化合物I 20促进了原丝组装。为了支持这种可能性，计算对接研究揭示了化合物I 20和微管蛋白 Arg β 369之间的强相互作用，微管蛋白 Arg β 369 也是抗癌药物紫杉醇的结合位点。我们的结果表明 ( Z )-2-(5-benzylidene-4-oxo