2-[(5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-N-phenylacetamide | 1421342-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-N-phenylacetamide
• 英文别名: (Z)-2-(5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide；2-[(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-N-phenylacetamide
• CAS: 1421342-27-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: FVRASSICSUVZHI-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁基生物活性分子：合成，表征和生物学评估。

  摘要：

  为了研究若丹宁（2-硫氧代-4-噻唑啉酮）结构的抗菌性能，几个2-[（（5 Z ）-5-亚苄基-4-氧代-2-硫氧代-1,3-噻唑烷-3-基] - ñ 苯基乙酰胺衍生物是通过使用有效的过程的合成。若丹宁的5-苄基环上的官能团的变化导致含有与 N- 苯基乙酰胺连接的2-硫代--4-噻唑烷酮基团的化合物 。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱，ESI质谱和元素分析确认化合物的化学结构。测试了该化合物在7种浓度下对革兰氏阳性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性（ 铜绿假单胞菌 ATCC 27853和 大肠杆菌 ATCC 25922），革兰氏阴性细菌菌株（ 金黄色葡萄球菌 ATCC 25923和 枯草芽孢杆菌 ATCC 11774）和真菌菌株（ 白色念珠菌 ATCC 66027和 黑曲霉 ATCC 6275） -扩散技术和连续肉汤稀释技术。将获得的结果与参考药物进行比较。讨论了结构与其抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-1001-3

文献信息

• Discovery of facile amides-functionalized rhodanine-3-acetic acid derivatives as potential anticancer agents by disrupting microtubule dynamics
  作者：Xiang Zhou、Jiamin Liu、Jiao Meng、Yihong Fu、Zhibin Wu、Guiping Ouyang、Zhenchao Wang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1975695

  日期：2021.1.1

  promoted protofilament assembly. In support of this possibility, computational docking studies revealed a strong interaction between compound I20 and tubulin Arg β369, which is also the binding site for the anticancer drug Taxol. Our results suggest that (Z)-2-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide derivatives could have utility for the development of microtubule-stabilising therapeutic

  摘要 微管动力学对多种细胞功能至关重要，癌细胞对微管调节剂特别敏感。在这里，我们描述了一系列 ( Z )-2-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) -N-苯基乙酰胺衍生物的设计和合成及其微管调节和抗癌活性的评价体外。增殖试验确定I 20是最有效的抗增殖化合物，对 A549、PC-3 和 HepG2 人类癌细胞系的 50% 抑制浓度范围为 7.0 至 20.3 µM。化合物I 20还以浓度依赖性方式破坏癌症 A549 细胞迁移。免疫荧光显微镜、透射电子显微镜和微管蛋白聚合测定表明化合物I 20促进了原丝组装。为了支持这种可能性，计算对接研究揭示了化合物I 20和微管蛋白 Arg β 369之间的强相互作用，微管蛋白 Arg β 369 也是抗癌药物紫杉醇的结合位点。我们的结果表明 ( Z )-2-(5-benzylidene-4-oxo
• CHEMICAL COMPOUNDS HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY AGAINST DENGUE VIRUS AND OTHER FLAVIVIRUSES
  申请人：Centro De Ingenieria Genetica Y Biotecnologia

  公开号：EP2258356B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• US8722742B2
  申请人：——

  公开号：US8722742B2

  公开（公告）日：2014-05-13