naphthalene-1-carboxylic acid (4-acetyl-phenyl)-amide | 543688-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1-carboxylic acid (4-acetyl-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-1-naphthamide；N-(4-acetylphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 543688-51-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: WQKILFIXAULQPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-1-carboxylic acid (4-acetyl-phenyl)-amide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到naphthalene-1-carboxylic acid[4-(2-bromo-acetyl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MYOSIN LIGHT CHAIN PHOSPHATASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHATASE DE CHAÎNE LÉGÈRE DE MYOSINE

  摘要：

  新型肌球蛋白轻链磷酸酶抑制剂，含有它们的组合物，制备和使用它们的方法，以及使用荧光肌球蛋白轻链磷酸酶抑制剂的方法被描述。

  公开号：

  WO2009146013A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 naphthalene-1-carboxylic acid (4-acetyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805

文献信息

• Photoinduced Annulation of <i>N</i> ‐Phenylbenzamides for the Synthesis of Phenanthridin‐6(5 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Nana Wang、Ding Wang、Yun He、Jin Xi、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202101389

  日期：2022.3.15

  A general concise method for the synthesis phenanthridin-6(5H)-ones via photoinduced intramolecular annulation of N-phenylbenzamides was developed. Under argon atmosphere and room temperature, phenanthridin-6(5H)-ones were obtained via irradiation N-phenylbenzamides with a 280 nm UV lamp in the presence of methanesulfonic acid in toluene. The mechanism is illustrated and believed to proceed in the

  开发了一种通过光诱导N-苯基苯甲酰胺分子内环化合成菲啶-6(5 H )-ones的通用简明方法。在氩气和室温下，在甲苯中甲磺酸存在下，通过用 280 nm 紫外灯照射N-苯基苯甲酰胺，得到菲啶-6(5 H )-酮。该机理被说明并认为按照酰胺互变异构、6π-电环化、[1,5]-H 位移、酰胺-亚胺互变异构、酮-烯醇互变异构和放氢的顺序进行。