naphthalene-1-carboxylic acid (4-acetyl-phenyl)-amide | 543688-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1-carboxylic acid (4-acetyl-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-1-naphthamide；N-(4-acetylphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 543688-51-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: WQKILFIXAULQPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-1-carboxylic acid (4-acetyl-phenyl)-amide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到naphthalene-1-carboxylic acid[4-(2-bromo-acetyl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MYOSIN LIGHT CHAIN PHOSPHATASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHATASE DE CHAÎNE LÉGÈRE DE MYOSINE

  摘要：

  新型肌球蛋白轻链磷酸酶抑制剂，含有它们的组合物，制备和使用它们的方法，以及使用荧光肌球蛋白轻链磷酸酶抑制剂的方法被描述。

  公开号：

  WO2009146013A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 naphthalene-1-carboxylic acid (4-acetyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805

文献信息

• Photoinduced Annulation of <i>N</i> ‐Phenylbenzamides for the Synthesis of Phenanthridin‐6(5 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Nana Wang、Ding Wang、Yun He、Jin Xi、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202101389

  日期：2022.3.15

  A general concise method for the synthesis phenanthridin-6(5H)-ones via photoinduced intramolecular annulation of N-phenylbenzamides was developed. Under argon atmosphere and room temperature, phenanthridin-6(5H)-ones were obtained via irradiation N-phenylbenzamides with a 280 nm UV lamp in the presence of methanesulfonic acid in toluene. The mechanism is illustrated and believed to proceed in the

  开发了一种通过光诱导N-苯基苯甲酰胺分子内环化合成菲啶-6(5 H )-ones的通用简明方法。在氩气和室温下，在甲苯中甲磺酸存在下，通过用 280 nm 紫外灯照射N-苯基苯甲酰胺，得到菲啶-6(5 H )-酮。该机理被说明并认为按照酰胺互变异构、6π-电环化、[1,5]-H 位移、酰胺-亚胺互变异构、酮-烯醇互变异构和放氢的顺序进行。
• [EN] MYOSIN LIGHT CHAIN PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHATASE DE CHAÎNE LÉGÈRE DE MYOSINE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2009146013A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Novel myosin light chain phosphatase inhibitors, compositions containing them, methods of making and using them, and methods of using fluorescent myosin light chain phosphatase inhibitors are described.

  新型肌球蛋白轻链磷酸酶抑制剂，含有它们的组合物，制备和使用它们的方法，以及使用荧光肌球蛋白轻链磷酸酶抑制剂的方法被描述。
• 10.1021/acs.orglett.4c01805
  作者：Li, Hao-Yuan、Niu, Xiaoying、Zhang, Shan-Shan、Shen, Shigang、Meng, Qing-Yuan、Yang, Xiu-Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01805

  日期：——

  Here, we explore a dehydrogenative 6π photocyclization method for N-substituted naphthalene carboxamides, which can be conducted in air. This method employs DMSO as both the reaction solvent and oxidant while also stabilizing the excited state of the substrate. Furthermore, the addition of photosensitizer enables the reaction to proceed under a 440–445 nm LED source via energy transfer. The proposed

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。