diethyl 1,1-diethoxypropane-3,3-dicarboxylate | 92320-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 1,1-diethoxypropane-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: (3,3-diethoxy-propyl)-malonic acid diethyl ester；(3,3-Diaethoxy-propyl)-malonsaeure-diaethylester；4,4-Bis-ethoxycarbonyl-butyraldehyd-diethylacetal；Diethyl 2-(3,3-diethoxypropyl)propanedioate
• CAS: 92320-33-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: CPBOUIDJHLAPSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-160 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0188 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,1-diethoxypropane-3,3-dicarboxylate 在 Lindlar's catalyst poisoned with quinoline 氢氧化钾 、 氢气 、 四氯化钛 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-ethoxyhept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成中的酰基自由基环化。第1部分。取代基对6-庚烯酰基自由基环化的方式和效率的影响

  摘要：

  为了最终合成1α，25-二羟基维生素D 3，研究了3位和5位的醚，甲硅烷基醚和环状缩酮基对6庚烯基自由基环化的方式和效率的单独影响和综合影响。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89534-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛二乙醇缩醛 、 丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethyl 1,1-diethoxypropane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Water Constraints and Environmental Impacts of Agricultural Growth

  摘要：

  DOI：

  10.1111/1467-8276.00345

文献信息

• The utility of vinyl ethers and vinyl esters in the Khand reaction. The value of vinyl esters as ethylene equivalents and a modified synthesis of (+)-taylorione as an example
  作者：William J. Kerr、Mark McLaughlin、Peter L. Pauson、Sarah M. Robertson

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00891-9

  日期：2001.7

  alkenes in the Khand cyclisation reaction has been studied. Although several vinyl ethers reacted to give the expected oxygenated cyclopentenone products, usually with good levels of regioselectivity, the use of vinyl esters was found to afford, as the major products, reduced cyclopentenones in which the carbon–oxygen bond had been cleaved. This unexpected reaction was developed into an alternative

  已经研究了Khand环化反应中各种氧化烯烃的行为。尽管几种乙烯基醚反应生成预期的含氧环戊烯酮产物，通常具有良好的区域选择性，但发现使用乙烯基酯作为主要产物，可以还原其中的碳氧键已断裂的还原的环戊烯酮。这种出乎意料的反应已发展为在Khand反应中使用乙烯气体的替代方法，并发现可用于多种炔烃底物。然后扩展该方法以形成合成天然产物（+）- taylorione（和（+）- nortaylorione）的关键步骤。
• Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes
  作者：Juan Carlos Carretero、Javier Adrio

  DOI：10.1055/s-2001-17511

  日期：——

  The use of sulfoxides as chiral auxiliaries in intramolecular Pauson-Khand (PK) reactions is described. In particular, the tert-butylsulfinyl group acts as a very efficient chiral auxiliary in intramolecular PK reactions of 1-sulfinyl-1,6-enynes. As the starting enynes are readily available in optically pure form and the final desulfinylation step is high yielding, this procedure constitutes an efficient alternative to the synthesis of enantiomerically pure bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones.

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。
• Synthesis of 1-p-tolylsulfinyl-1,3-dienes by intramolecular Heck reactions
  作者：M Mar Segorbe、Javier Adrio、Juan C Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00079-4

  日期：2000.3

  The first examples of the synthesis of 1,3-dienyl sulfoxides by Heck reactions are described. Both racemic and enantiomerically pure exocyclic 1-p-tolylsulfinyl-1,3-dienes 1 are readily prepared by the intramolecular Heck reaction of their corresponding vinyl iodides in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst and Ag2CO3 as base.

  描述了通过Heck反应合成1，3-二烯基亚砜的第一个实例。通过在Pd（OAc）2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为碱的存在下，通过其相应的乙烯基碘的分子内Heck反应，可以容易地制备外消旋和对映体纯的环外1-对甲苯亚磺酰基-1，3-二烯1。
• Non-reduction of the Acetal Group by Lithium Aluminum Hydride
  作者：C. S. Marvel、H. W. Hill

  DOI：10.1021/ja01145a521

  日期：1951.1
• Zur Kenntnis des Acroleins
  作者：F. Samhaber、E. Waldmann

  DOI：10.1007/bf00902531

  日期：——