(S)-benzyl 2-hydroxy-2-((S)-2-methyloxiran-2-yl)acetate | 127661-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-hydroxy-2-((S)-2-methyloxiran-2-yl)acetate
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3,4-epoxy-2-hydroxy-3-methylbutanoate；benzyl (2S)-2-hydroxy-2-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]acetate
• CAS: 127661-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JERCJKKAANIVIP-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-hydroxy-2-((S)-2-methyloxiran-2-yl)acetate 在 10% palladium on active carbon 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-3,4-epoxy-2-(3-methoxy-5-methyl-1-naphthoyloxy)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bryant, Helen J.; Dardonville, Christophe Y.; Hodgkinson, Timothy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1249 - 1255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,3-dimethyloxirane-2-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-benzyl 2-hydroxy-2-((S)-2-methyloxiran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性合成阿奇霉素的环氧酸片段

  摘要：

  提出了三种通往阿奇霉素的C17C21环氧酸片段的简洁的对映选择性合成路线，这些路线基于消旋烯丙醇（±）-3的Sharpless不对称环氧化/动力学拆分，该拆分与预期的对映异构感相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01322-1

文献信息

• Convenient Synthesis of the Epoxy Fragment of Azinomycin B.
  作者：Yaeko KONDA、Tomomi MACHIDA、Tomomitsu SASAKI、Kazuyoshi TAKEDA、Hiroaki TAKAYANAGI、Yoshihiro HARIGAYA

  DOI：10.1248/cpb.42.285

  日期：——

  A new convenient route for asymmetric synthesis of the epoxy fragment of azinomycin B by Sharpless asymmetric epoxidation of secondary allylic alcohol is described.

  本文介绍了通过仲烯醇的 Sharpless 不对称环氧化作用不对称合成氮霉素 B 环氧片段的一条新的便捷路线。
• Exploration of the Molecular Origin of the Azinomycin Epoxide: Timing of the Biosynthesis Revealed
  作者：Vasudha Sharma、Gilbert T. Kelly、Coran M. H. Watanabe

  DOI：10.1021/ol8018852

  日期：2008.11.6

  Streptomyces sahachiroi whole cell feeding experiments, utilizing putative precursors labeled with stable isotopes, established that the epoxide unit of the DNA cross-linked agents, azinomycin A and B, proceeds via a valine-dependent pathway and that hydroxylation and dehydration precedes formation of the terminal epoxide. Sodium 3-methyl-2-oxobutenoate, formed through a transimination reaction, was shown to be the penultimate precursor incorporated into the azinomycin epoxide.
• 10.1016/s1874-6004(04)80025-x
  作者：Coleman, Robert S.、Li, Jing、Navarro, Antonio

  DOI：10.1016/s1874-6004(04)80025-x

  日期：——
• Delineating Noncovalent Interactions between the Azinomycins and Double-Stranded DNA:  Importance of the Naphthalene Substitution Pattern on Interstrand Cross-Linking Efficiency
  作者：Cyrille A. S. Landreau、Rachel C. LePla、Michael Shipman、Alexandra M. Z. Slawin、John A. Hartley

  DOI：10.1021/ol048653y

  日期：2004.9.1

  Using a series of synthetic azinomycin analogues, it is shown that the efficiency of in vitro DNA interstrand cross-linking is markedly reduced when either the C-5' methyl group or both the C-5' methyl and C-3' methoxy groups are deleted from the naphthalene ring.
• Chemical synthesis and cytotoxicity of some azinomycin analogues devoid of the 1-azabicyclo[3.1.0]hexane subunit
  作者：Timothy J. Hodgkinson、Lloyd R. Kelland、Michael Shipman、Franck Suzenet

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00663-0

  日期：2000.2

  A series of compounds related to the left-hand domain of the azinomycins have been made and evaluated for cytotoxic activity against a small panel of human tumour cell lines. The epoxide ring is shown to be essential for biological activity. Cytotoxicity is also shown to be sensitive to changes in the substitution pattern on the aromatic ring and the amide group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.