benzyl 3,3-dimethyloxirane-2-carboxylate | 194613-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 3,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 194613-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DZAINUAQIPAVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,3-dimethyloxirane-2-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性合成阿奇霉素的环氧酸片段

  摘要：

  提出了三种通往阿奇霉素的C17C21环氧酸片段的简洁的对映选择性合成路线，这些路线基于消旋烯丙醇（±）-3的Sharpless不对称环氧化/动力学拆分，该拆分与预期的对映异构感相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01322-1
• 作为产物：
  描述：

  苯基甲基3-甲基丁-2-烯酸酯 在 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 以93%的产率得到benzyl 3,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Probing cytochrome P450-mediated activation with a truncated azinomycin analogue

  摘要：

  选择性的细胞色素P450对截短的氮杂环菌素进行生物活化。

  DOI：

  10.1039/c4md00411f

文献信息

• Yttrium-Catalyzed Regioselective Aminolysis of 2,3-Epoxy Esters and Amides
  作者：Chuan Wang、Hongqing Yao

  DOI：10.1055/a-2077-5084

  日期：2023.12

  Herein, an yttrium-catalyzed regioselective ring-opening reaction of 2,3-epoxy esters and amides with amines as nucleophiles is presented. This method features high regiocontrol, an enantiospecific SN2 reaction pathway, a broad substrate scope, and mild reaction conditions, furnishing a wide range of α-hydroxy β-amino esters and amides in regioisomerically pure forms. Notably, the selective nucleophilic

  在此，介绍了一种钇催化的 2,3-环氧酯和酰胺与胺作为亲核试剂的区域选择性开环反应。该方法具有高区域控制、对映特异性 S N 2 反应途径、广泛的底物范围和温和的反应条件，可提供范围广泛的区域异构纯形式的 α-羟基 β-氨基酯和酰胺。值得注意的是，对 C-3 位的选择性亲核攻击受底物羰基的定向作用控制。
• Synthesis of (−)-Octalactin A by a Strategic Vanadium-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution
  作者：Alexander T. Radosevich、Vincent S. Chan、Hui-Wen Shih、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.200800554

  日期：2008.5.5