4-oxo-4-(pyridin-2-yl)butanenitrile | 71818-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-4-(pyridin-2-yl)butanenitrile
• 英文别名: 3-Picolinoylpropionitril；4-oxo-4-pyridin-2-yl-butyronitrile；4-oxo-4-pyridin-2-ylbutanenitrile
• CAS: 71818-87-6
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: QZEJLSDSCKQUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  340.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl)pyridine 、 氯乙腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium 5-bromo-1H-indole-1-carbodithioate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4-oxo-4-(pyridin-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  利用自由基的酮类α-烷基化的光化学有机催化策略。

  摘要：

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201915814

文献信息

• MCEVOY F. J.; ALBRIGHT J. D., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 25, 4597-4603
  作者：MCEVOY F. J.、 ALBRIGHT J. D.

  DOI：——

  日期：——