α-[5-(1-phenyltetrazolyl)thio]acetonitrile | 25804-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: α-[5-(1-phenyltetrazolyl)thio]acetonitrile
• 英文别名: (1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)acetonitrile；5-cyanomethylthio-1-phenyltetrazole；2-(1-Phenyltetrazol-5-yl)sulfanylacetonitrile
• CAS: 25804-06-2
• 化学式: C₉H₇N₅S
• mdl: MFCD00193250
• 分子量: 217.254
• InChiKey: SZONRHOWLPRVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[5-(1-phenyltetrazolyl)thio]acetonitrile 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到α-fluoro-α-[5-(1-phenyltetrazolyl)thio]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的部分电解氟化：89：四唑基硫化物的区域选择性阳极氟化

  摘要：

  比较研究了五元含氮杂环硫化物（如四唑基硫化物）的阳极氟化。具有α-吸电子基团的四唑基硫化物的阳极氟化已成功进行，从而以中等收率提供了α-单氟化四唑基衍生物。这与三唑基硫化物的低效率阳极氟化形成鲜明对比。因此，发现阳极氟化的效率受到起始杂环硫化物的杂环基的碱性的很大影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.07.013
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到α-[5-(1-phenyltetrazolyl)thio]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的部分电解氟化：89：四唑基硫化物的区域选择性阳极氟化

  摘要：

  比较研究了五元含氮杂环硫化物（如四唑基硫化物）的阳极氟化。具有α-吸电子基团的四唑基硫化物的阳极氟化已成功进行，从而以中等收率提供了α-单氟化四唑基衍生物。这与三唑基硫化物的低效率阳极氟化形成鲜明对比。因此，发现阳极氟化的效率受到起始杂环硫化物的杂环基的碱性的很大影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.07.013

文献信息

• Practical Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles under Microwave Irradiation
  作者：Jaroslav Roh、Tatjana Artamonova、Kateřina Vávrová、Grigorii Koldobskii、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1055/s-0029-1216840

  日期：2009.7

  5-Substituted tetrazoles were prepared by treatment of nitriles with sodium azide and triethylammonium chloride in nitrobenzene in a microwave reactor. This practical method combines the advantages of previous procedures, including good-to-excellent yields, short reaction times, and easy isolation of the product. Moreover, sterically hindered tetrazoles, as well as those deactivated by electron-donating

  通过在微波反应器中在硝基苯中用叠氮化钠和氯化三乙铵处理腈来制备5位取代的四唑。这种实用的方法结合了先前程序的优点，包括良率至优异的产量，较短的反应时间以及易于分离的产物。此外，可以制备位阻四唑以及被供电子基团钝化的四唑。 四唑-微波辐射-叠氮化钠-杂环-腈
• Fluoro-Julia Olefination as a Mild, High-Yielding Route to α-Fluoro Acrylonitriles
  作者：Maria del Solar、Arun K. Ghosh、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo801235x

  日期：2008.11.7

  Synthesis of a novel, stable reagent (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoroacetonitrile from readily synthesized ethyl alpha-(1,3- benzothiazol-2-ylsulfanyl)-alpha-fluoroacetate is reported. Aldehydes undergo condensations with (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoroacetonitrile in the presence of DBU leading to alpha-fluoro acrylonitriles in high yields and with good Z-stereoselectivity. Lowering of reaction temperature increases the Z selectivity.
• Gol'tsberg; Koldobskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1194 - 1201
  作者：Gol'tsberg、Koldobskii

  DOI：——

  日期：——