1-((benzyloxy)methyl)-3-chlorobenzene | 3395-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((benzyloxy)methyl)-3-chlorobenzene
• 英文别名: 3-benzyloxymethyl-1-chlorobenzene；3-(benzyloxymethyl)chlorobenzene；benzyl 3-chlorobenzyl ether；benzyl-(3-chloro-benzyl)-ether；Benzyl-(3-chlor-benzyl)-aether；(3-Chlor-benzyl)-benzyl-ether；1-[(Benzyloxy)methyl]-3-chlorobenzene；1-chloro-3-(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 3395-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: GVKWOENKOACDFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((benzyloxy)methyl)-3-chlorobenzene 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 一水合肼 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基氯化物和甲苯磺酸盐与肼的交叉偶联

  摘要：

  肼不再是问题：标题转化是通过芳基氯化物和甲苯磺酸与甲苯磺酸酯的交叉偶联反应生成芳基肼的第一个反应。适当设计的钯催化剂可使该反应在温和条件下快速进行，并具有出色的化学选择性（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003764
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 苯甲醇 在 盐酸 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1,3-bis(4-cyano-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到1-((benzyloxy)methyl)-3-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子结合催化的还原醚化

  摘要：

  醇与醛/酮的还原缩合生成醚是由易于获得的硫脲有机催化剂催化的，该催化剂与 HCl 结合使用。1,1,3,3-四甲基二硅氧烷用作方便的还原剂。该策略适用于具有挑战性的底物组合并表现出官能团耐受性。羰基组分的竞争性还原均偶联受到抑制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05832

文献信息

• Radical substitution with azide: TMSN₃–PhI(OAc)₂as a substitute of IN₃
  作者：Christian Marcus Pedersen、Lavinia Georgeta Marinescu、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b500037h

  日期：——

  TMSN3 and PhI(OAc)2 were found to promote high-yield azide substitution of ethers, aldehydes and benzal acetals. The reaction is fast and occurs at zero to ambient temperature in acetonitrile. However, it is essential for the reaction that TMSN3 is added subsequent to the mixture of PhI(OAc)2 and the substrate. A primary deuterium kinetic isotope effect was found for the azidonation of benzyl ethers

  发现TMSN3和PhI（OAc）2可以促进醚，醛和苯甲醛缩醛的高产率叠氮化物取代。该反应是快速的，并且在乙腈中于零至环境温度下发生。但是，对于反应而言必不可少的是，在PhI（OAc）2和底物的混合物之后添加TMSN3。在用TMSN3-PhI（OAc）2和IN3进行苄基醚的叠氮反应中​​，发现了主要的氘动力学同位素效应。该反应的哈米特自由能关系研究也显示与sigma +常数具有良好的相关性，对于TMSN3-PhI（OAc）2，rho值为-0.47，对于IN3，rho值为-0.39。在此基础上，提出了反应的根本机理。
• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具
• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Acetone with Aryl Halides and Tosylates
  作者：Kevin D. Hesp、Rylan J. Lundgren、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/ja200009c

  日期：2011.4.13

  selective Pd-catalyzed mono-α-arylation of acetone employing aryl chlorides, bromides, iodides, and tosylates. The use of appropriately designed P,N-ligands proved to be the key to controlling the reactivity and selectivity. The reaction affords good yields with substrates containing a range of functional groups at modest Pd loadings using Cs(2)CO(3) as the base and employing acetone as both a reagent and

  我们报告了第一个使用芳基氯化物、溴化物、碘化物和甲苯磺酸盐选择性 Pd 催化的丙酮单α-芳基化的例子。使用适当设计的 P,N 配体被证明是控制反应性和选择性的关键。该反应使用 Cs(2)CO(3) 作为碱并使用丙酮作为试剂和溶剂，在适度的 Pd 负载下，使用含有一系列官能团的底物提供良好的产率。
• Diversification of edaravone via palladium-catalyzed hydrazine cross-coupling: Applications against protein misfolding and oligomerization of beta-amyloid
  作者：Mark A. MacLean、Elena Diez-Cecilia、Christopher B. Lavery、Mark A. Reed、Yanfei Wang、Donald F. Weaver、Mark Stradiotto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.022

  日期：2016.1

  N-Aryl derivatives of edaravone were identified as potentially effective small molecule inhibitors of tau and beta-amyloid aggregation in the context of developing disease-modifying therapeutics for Alzheimer's disease (AD). Palladium-catalyzed hydrazine monoarylation protocols were then employed as an expedient means of preparing a focused library of 21 edaravone derivatives featuring varied N-aryl substitution, thereby enabling structure-activity relationship (SAR) studies. On the basis of data obtained from two functional biochemical assays examining the effect of edaravone derivatives on both fibril and oligomer formation, it was determined that derivatives featuring an N-biaryl motif were four-fold more potent than edaravone. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ananthan, S.; Ganesan, K.; Pillai, C. N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1987, vol. 26, # 6, p. 512 - 513
  作者：Ananthan, S.、Ganesan, K.、Pillai, C. N.

  DOI：——

  日期：——