diethyl acetamido(6-bromohexyl)malonate | 5183-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl acetamido(6-bromohexyl)malonate
• 英文别名: (6-Brom-hexyl)-acetamino-malonsaeure-diaethylester；Diethyl acetamido(6-bromohexyl)propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-(6-bromohexyl)propanedioate
• CAS: 5183-28-8
• 化学式: C₁₅H₂₆BrNO₅
• 分子量: 380.279
• InChiKey: FMZVTJYFTGWJSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl acetamido(6-bromohexyl)malonate 在 亚磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-Acetylamino-2-(6-phosphono-hexyl)-malonic acid diethyl ester; compound with diethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Ragulin, V. V.; Bofanova, M. E.; Tsvetkov, Eugene N., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 62, # 14, p. 237 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl acetamido(6-bromohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用 [99mTc(CO)3]+ 标记并被 1 型氨基酸转运蛋白 LAT1 识别的氨基酸

  摘要：

  我们已经合成了通过烷基间隔与小三脚架配体在 α-碳上共轭的氨基酸。三脚架坐标到 fac-[M(CO)3]+ 部分（M = Re，99mTc）。根据间隔物的长度，这些带有悬垂α-氨基酸的金属复合物被l型氨基酸转运蛋白LAT1识别和转运。最好的结果是使用丁基间隔物实现的。相应复合物的 Ki 值与人工氨基酸 BCH 的 Ki 值相当。[3H]-l-苯丙氨酸的流出表明标记的氨基酸不仅与转运蛋白结合，而且被转运到细胞中。这些是第一个被积极内化到细胞内空间的金属标记的小分子。

  DOI：

  10.1021/ja066002m

文献信息

• Synthesis of l-α-amino-ω-bromoalkanoic acid for side chain modification
  作者：Louis A. Watanabe、Binoy Jose、Tamaki Kato、Norikazu Nishino、Minoru Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.007

  日期：2004.1

  l-α-Amino-ω-bromoalkanoic acids with side chain lengths varying from 4 to 10 methylene units have been conveniently synthesized as useful intermediates for the synthesis of functionalized non-natural amino acids.

  侧链长度在4至10个亚甲基单元之间变化的1-α-氨基-ω-溴链烷酸已经方便地合成为有用的中间体，用于合成官能化的非天然氨基酸。
• The synthesis of specifically14C-labelled 2,6-diaminopimelic acid and its higher homologues
  作者：J. Hanuš、K. Vereš

  DOI：10.1002/jlcr.2590060205

  日期：1970.4

  D,L-2,6-Diaminopimelic-(2-14C) acid was prepared by alkylation of diethyl acetamidomalonate-(2-14C) with 5-bromo-N-phthaloyl-L-norvaline methyl ester and hydrolysis of the condensation product. Depending on the alkylation conditions, partial or complete racemisation takes place and therefore the L,L-form of diaminopimelic acid had to be isolated by paper chromatography. Alkylation of diethyl acetamidomalonate-(2-14C) with diethyl 4-bromobutyl- or 5-bromopentyl- or 6-bromohexylacetamidomalonate and subsequent hydrolysis of the condensation products gave D,L-2,7-diamino-suberic-(2-14C), D,L-2,8-diaminoazelaic-2-14C, and D,L-2,8-diaminosebacic-(2-14C) acids respectively.

  D,L-2,6-二氨基丙二酸-(2-14C)是通过乙酰氨基丙二酸二乙酯-(2-14C)与 5-溴-N-邻苯二甲酰-L-正缬氨酸甲酯的烷基化反应以及缩合产物的水解反应制备的。根据烷基化条件的不同，会发生部分或完全消旋化，因此必须通过纸色谱法分离 L,L-形式的二氨基丙二酸。乙酰氨基丙二酸二乙酯-(2-14C)与 4-溴丁基-或 5-溴戊基-或 6-溴己基乙酰氨基丙二酸二乙酯烷基化，然后水解缩合产物，分别得到 D,L-2,7-二氨基丁二酸-(2-14C)、D,L-2,8-二氨基壬二酸-(2-14C)和 D,L-2,8-二氨基二十二酸-(2-14C)。
• Rozhko; Ragulin; Tsvetkov, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 12, p. 1861 - 1863
  作者：Rozhko、Ragulin、Tsvetkov

  DOI：——

  日期：——
• Birkofer,L.; Morgenroth,K., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1909 - 1915
  作者：Birkofer,L.、Morgenroth,K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new carborane-based amino acids
  作者：Marina Yu. Stogniy、Maria V. Zakharova、Igor B. Sivaev、Ivan A. Godovikov、Alexander O. Chizov、Vladimir I. Bregadze

  DOI：10.1016/j.poly.2013.02.076

  日期：2013.5

  A series of new boron-containing amino acids 1-HOOCCH(NH2)(CH2)(n)S-1,2-C2B10H11 (n = 4-6) was prepared by alkylation of 1-mercapto-ortho-carborane with omega-bromoalkylacetamido diethylmalonates followed by acid hydrolysis and decarboxylation. Mild deboronation of the c/oso-carborane cage with CsF gives cesium salts of the corresponding nido-carborane based amino acids Cs[7-HOOccH(NH2)(CH2)(n) S-7,8-C(2)B9H(l1)] d (n = 4-6). The compounds synthesized can be used in radionuclide diagnostics and boron neutron capture therapy of cancer(C) . 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.