(S)-tert-butyl 2-oxo-3-(3-oxopentyl)-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1175713-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-oxo-3-(3-oxopentyl)-3-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-2-oxo-3-(3-oxopentyl)-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1175713-28-6
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: ZKSJSQXQKMJOFG-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 1-戊烯-3-酮 在 C₃₉H₂₈N₂O₅P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到(S)-tert-butyl 2-oxo-3-(3-oxopentyl)-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在不对称共轭添加物中设计有效手性季salts盐的有效方法†

  摘要：

  证明了一种设计手性季chi溴化物作为手性相转移催化剂的有效方法。使用市售的手性膦作为催化剂前体可以轻松构建具有各种结构的phospho盐的催化剂库，并且在无催化剂的低相转移条件下，将优化的催化剂成功应用于高对映选择性共轭物的加成。

  DOI：

  10.1039/c3sc22130j

文献信息

• Asymmetric Michael addition reaction of 3-substituted-N-Boc oxindoles to activated terminal alkenes catalyzed by a bifunctional tertiary-amine thiourea catalyst
  作者：Xin Li、Zhi-Guo Xi、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b918644a

  日期：——

  article reports an organocatalytic strategy for the asymmetric catalysis of chiral oxindoles bearing 3-position all-carbon quaternary stereocenters. Accordingly, highly enantioselective Michael addition reactions of 3-substituted oxindoles to terminal alkenes have been developed by utilizing a bifunctional tertiary-amine thiourea catalyst. The reactions accommodate a number of Michael donor compounds

  本文报道了一种有机催化策略，用于不对称催化带有3位全-位的手性羟吲哚碳四元立体中心。因此，已经通过利用双官能叔胺硫脲催化剂开发了3-取代的羟吲哚对末端烯烃的高度对映选择性的迈克尔加成反应。该反应可容纳多种迈克尔供体化合物（不同的取代的3-芳基或甲基羟吲哚）和迈克尔受体化合物（乙烯基酮和乙烯基砜），从而得到所需的羟吲哚产品具有中等至优异的产率（高达99％）和中等至优异的对映选择性（高达91％ee）。
• Chiral Phosphine Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Oxindoles
  作者：Fangrui Zhong、Xiaowei Dou、Xiaoyu Han、Weijun Yao、Qiang Zhu、Yuezhong Meng、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201208285

  日期：2013.1.14

  Bifunctional phosphines derived from amino acids mediate the asymmetric Michael addition of 3‐substituted oxindoles to activated alkenes (see scheme). Biologically relevant chiral 3,3‐disubstituted oxindoles were thus prepared in high yields and with excellent enantioselectivities from 3‐aryl‐ and 3‐alkyl‐substituted oxindoles and various activated alkenes.

  衍生自氨基酸的双功能膦可介导3取代的羟吲哚向活化烯烃的不对称迈克尔加成（参见方案）。因此，可以高产率地制备具有生物相关性的手性3,3-二取代的羟吲哚，并从3-芳基和3-烷基取代的羟吲哚和各种活化的烯烃中获得出色的对映选择性。
• He, Rongjun; Ding, Changhua; Maruoka, Keiji, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4559 - 4561
  作者：He, Rongjun、Ding, Changhua、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Efficient approach for the design of effective chiral quaternary phosphonium salts in asymmetric conjugate additions
  作者：Seiji Shirakawa、Atsuyuki Kasai、Takashi Tokuda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c3sc22130j

  日期：——

  approach for the design of chiral quaternary phosphonium bromides as chiral phase-transfer catalysts was demonstrated. A catalyst library of phosphonium salts with various structures was readily constructed using commercially available chiral phosphines as catalyst precursors, and an optimized catalyst was successfully applied to highly enantioselective conjugate additions under base-free phase-transfer

  证明了一种设计手性季chi溴化物作为手性相转移催化剂的有效方法。使用市售的手性膦作为催化剂前体可以轻松构建具有各种结构的phospho盐的催化剂库，并且在无催化剂的低相转移条件下，将优化的催化剂成功应用于高对映选择性共轭物的加成。