1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine | 53983-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1H,2H,3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine；1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine；1.3-diphenyl-2.3-dihydro-1H-naphth[1.2-e][1.3]oxazine；1.3-Diphenyl-2.3-dihydro-1H-naphth[1.2-e][1.3]oxazin；1,3-Diphenyl-2,3-dihydro-1h-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine；1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f][1,3]benzoxazine
• CAS: 53983-77-0
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: NBNWBPSBPMRDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-[氨基(苯基)甲基]-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的贝蒂碱合成的新方法

  摘要：

  摘要 我们已经开发了一种合成对映体纯的Betti碱的新方法。通过使用三氟乙酸代替更常用的盐酸盐，在温和的条件下进行了经典的外消旋贝蒂碱合成中使用的水解步骤，提高了收率（高达96％），随后是一种新的高效方法。使用可回收的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二烷基磷酸钠进行拆分以提供对映体纯的（S）-Betti碱，收率95％，ee和（R）-Betti碱最高达99％一步分离得到93％的收率和90％的ee。 我们已经开发了一种合成对映体纯的Betti碱的新方法。通过使用三氟乙酸代替更常用的盐酸盐，在温和的条件下进行了经典的外消旋贝蒂碱合成中使用的水解步骤，提高了收率（高达96％），随后是一种新的高效方法。使用可回收的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二烷基磷酸钠进行拆分以提供对映体纯的（S）-Betti碱，收率95％，ee和（R）-Betti碱最高达99％一步分离得到93％的收率和90％的ee。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318272
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-萘酚 在 氨 作用下， 生成 1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  新型氨基萘酚（Betti 碱）在水中的一锅三组分非催化定量合成

  摘要：

  摘要 2-萘酚、芳香醛和杂芳胺在室温下在水中的一锅三组分反应生成相应的氨基萘酚（Betti 碱）。1-(p-甲基苯基(2-吡嗪基氨基) 甲基) naphthalene-2-ol 的反应细节和对映体拆分的研究，在 1H NMR 光谱的帮助下，使用手性铕位移试剂进行了介绍。

  DOI：

  10.1080/00397910802279860

文献信息

• Synthesis and detailed conformational analysis of new naphthoxazino[2,3-a]benz[c]azepine and naphthoxazino[2,3-a]thieno[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：István Szatmári、Petra Barta、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.060

  日期：2017.8

  naphthoxazine by-products made the separation/purification of the products challenging, therefore the reactions were repeated and systematically studied, starting from secondary and tertiary aminonaphthol derivatives, when the isolation of an ortho-quinonemethide structure occurred unexpectedly. Scope and limitations of its formation were also investigated. Conformational studies including ring inversion of a

  通过修饰的曼尼希型合成途径，通过4,5-二氢-3 H-苯并[ c ]氮杂或6,7-二氢噻吩并[3， 2- c ]吡啶和不同的取代氨基萘。使用微波辐射优化了反应条件，反应时间相对较短，温度为80°C。不需要的萘并恶嗪副产物的形成使产物的分离/纯化具有挑战性，因此，当分离邻位时，从仲氨基和叔氨基萘酚衍生物开始重复和系统地研究反应，从仲和叔氨基萘酚开始-醌甲基化物结构出乎意料地发生。还研究了其形成的范围和局限性。使用NMR方法和补充DFT建模进行了构象研究，包括对新型多杂环化合物的选择进行环倒置。
• 光学纯1-(α-氨基苄基)-2-萘酚的制备方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN103102280B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供了一种光学纯1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚（Betti Base）的制备方法。使用三氟乙酸催化合成消旋的1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚三氟乙酸盐，并利用光学纯1,1’‑联萘酚磷酸酯和光学纯1,1’‑联萘酚磷酸钠做为拆分试剂，对消旋的1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚及其三氟乙酸盐进行拆分制备光学纯1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚。该方法重复性好，拆分试剂可以重复使用，成本低，环保节能，适合光学纯1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚的大量制备。
• High-performance liquid chromatographic enantioseparation of Betti base analogs on a newly developed isopropyl carbamate-cyclofructan6-based chiral stationary phase
  作者：Anita Aranyi、István Ilisz、Zoltán Pataj、István Szatmári、Ferenc Fülöp、Daniel W. Armstrong、Antal Péter

  DOI：10.1002/chir.20968

  日期：2011.8

  The direct separation of the enantiomers of 1‐(α‐aminoarylmethyl)‐2‐naphthol, 1‐(α‐aminoalkyl)‐2‐naphthol, 2‐(α‐aminoarylmethyl)‐1‐naphthol analogs, and 2‐(1‐amino‐2‐methylpropyl)‐1‐naphthol) was performed on a newly developed chiral stationary phase containing isopropyl carbamate‐cyclofructan6 as chiral selector, with n‐heptane/alcohol/trifluoroacetic acid as mobile phase. The effects of the mobile‐phase

  1-(α-氨基芳基甲基)-2-萘酚、1-(α-氨基烷基)-2-萘酚、2-(α-氨基芳基甲基)-1-萘酚类似物和2-(1-萘酚)对映体的直接分离氨基-2-甲基丙基）-1-萘酚）以新开发的手性固定相（含有氨基甲酸异丙酯-环果聚糖6）为手性选择剂，以正庚烷/乙醇/三氟乙酸为流动相进行。研究了流动相组成、醇类和酸性改性剂的性质和浓度以及分析物的结构对保留和分离度的影响。在某些情况下，分离是在 5–40°C 的温度范围内以恒定的流动相组成进行的。热力学参数和T iso值是根据 ln k ' 或 ln α 与 1/ T的关系图计算的。 -Δ(Δ H °) 范围为 2.8 至 3.2 kJ mol -1 ， -Δ(Δ S °) 范围为 7.7 至 10.1 J mol -1 K -1 ，以及 -Δ(Δ G °) 范围为 0.2 至 0.5 kJ mol −1 。发现对映体分离是由焓驱动的。在某些情况下确定的立体异构体的洗脱顺序为(
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of (Aminoalkyl)naphthols and (Aminoalkyl)quinolinols by Using Ammonium Carbamate or Ammonium Hydrogen Carbonate as Solid Ammonia Source
  作者：Ferenc Fülöp、István Szatmári

  DOI：10.1055/s-0028-1083347

  日期：——

  Ammonium carbamate and ammonium hydrogen carbonate were used as very effective solid ammonia sources to prepare different (aminoalkyl)naphthols and (aminoalkyl)quinolinols in ethanol and water as solvents under microwave conditions in modified three-component Mannich reactions. The products were obtained in excellent yields in one-pot reactions.

  利用氨基甲酸铵和碳酸氢铵作为非常有效的固体氨源，以乙醇和水为溶剂，在微波条件下通过改良的三组分曼尼希反应制备了不同的（氨基烷基）萘酚和（氨基烷基）喹啉醇。这些产物在一锅反应中获得了极高的产率。
• 1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol: A New Chiral Auxiliary for the Synthesis of Enantiopure α-Aminophosphonic Acids
  作者：Kirill E. Metlushka、Boris A. Kashemirov、Viktor F. Zheltukhin、Dilyara N. Sadkova、Bernd Büchner、Christian Hess、Olga N. Kataeva、Charles E. McKenna、Vladimir A. Alfonsov

  DOI：10.1002/chem.200802540

  日期：2009.7.6

  Ooh Betti! A new diastereoselective synthesis of α‐aminophosphonates has been developed based on the reaction of trialkyl phosphites with chiral imines derived from (R)‐ or (S)‐1‐(α‐aminobenzyl)‐2‐naphthol (Betti base; see scheme, X=H, CH3, or Br). The reaction proceeds with high diastereoselectivity. Treatment with HCl results in the formation of the desired α‐aminophosphonic acids.

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。