1-nitropentan-3-one | 34303-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitropentan-3-one
• 英文别名: 1-nitro-pentan-3-one；1-Nitro-pentan-3-on；1-Nitro-3-pentanone
• CAS: 34303-51-0
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: WRRPTNLVUNSMCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitropentan-3-one 在 盐酸 作用下， 生成 5-ethyl-3-chloro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Fusco; Rossi, Chemistry and industry, 1957, p. 1650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-nitropentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Eco-friendly synthesis of β-nitro ketones from conjugated enones: an important improvement of the Miyakoshi procedure

  摘要：

  在室温下，用固体亚硝酸盐（SSN）进行硝化，并在乙酸和环戊基甲基醚的存在下，各种δ,δ-不饱和酮很容易转化为δ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/c1gc15616k

文献信息

• Synthesis of new molecular scaffolds: 3-aza-7,9-dioxa-bicyclo[4.2.1]nonane (8-exo BTKa) and 3-aza-8,10-dioxa-bicyclo[5.2.1]decane (9-exo BTKa) carboxylic acids
  作者：Dina Scarpi、Daniela Stranges、Luca Cecchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.039

  日期：2004.3

  Two classes of enantiopure molecular scaffolds were prepared, whose lactam structure formally derives from the coupling between tartaric acid and β- or γ-ketoamines. We labelled these compounds as 8-exo and 9-exo BTKa, indicating the lactam size (8- and 9-membered ring, respectively). Starting from β- and γ-nitroketones, the synthesis involves the ketal formation by (R,R)-dimethyl tartrate. The subsequent

  制备了两类对映体纯的分子支架，其内酰胺结构形式上源自酒石酸与β-或γ-酮胺之间的偶联。我们将这些化合物标记为8- exo和9- exo BTKa​​，表明内酰胺的大小（分别为8和9元环）。从β-和γ-硝基酮开始，合成涉及由（R，R）-酒石酸二甲酯形成缩酮。随后的酰胺键形成发生在阮内镍上的硝基氢化期间，未观察到预期的开链胺。
• A NEW SYNTHESIS OF β NITRO CARBONYL COMPOUNDS FROM ALKYL VINYL KETONES WITH SODIUM NITRITE-ACETIC ACID IN TETRAHYDROFURAN
  作者：Tetuo Miyakoshi、Shojiro Saito、Ju Kumanotani

  DOI：10.1246/cl.1981.1677

  日期：1981.12.5

  The reaction of alkyl vinyl ketones with sodium nitrite-acetic acid in THF gave the corresponding β-nitro carbonyl compounds in 42–82% yield.

  烷基乙烯基酮与亚硝酸钠-乙酸钠在 THF 中的反应得到相应的 β-硝基羰基化合物，产率为 42-82%。
• Asymmetric Synthesis of Congested Spiro-cyclopentaneoxindoles via an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Artur Noole、Kaja Ilmarinen、Ivar Järving、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/jo4008223

  日期：2013.8.16

  Starting from simple alkylidene oxindoles and nitroketones, a highly stereoselective methodology was developed for the synthesis of spiro-cyclopentaneoxindoles with four consecutive stereogenic centers. Using an organocatalytic cascade of Michael and aldol reactions in the presence of a chiral thiourea catalyst products were obtained in moderate to high yields and excellent enantioselectivities. Nitro, ester, and hydroxyl groups were introduced to the spiro ring, which could be used to facilitate further functionalization of the products.
• MIYAKOSHI, TETUO;SAITO, SHOJIRO;KUMANOTANI, JU, CHEM. LETT., 1981, N 12, 1677-1678
  作者：MIYAKOSHI, TETUO、SAITO, SHOJIRO、KUMANOTANI, JU

  DOI：——

  日期：——
• MIYAKOSHI, TETSUO;SAITO, SHOJIRO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1984, N 3, 458-462
  作者：MIYAKOSHI, TETSUO、SAITO, SHOJIRO

  DOI：——

  日期：——