2-phenyl-1-(thiophen-3-yl)ethanone | 146767-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(thiophen-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-phenyl-1-thiophen-3-ylethanone
• CAS: 146767-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: JGNIMXXTZUSOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  329.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(thiophen-3-yl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 [3 + 2] 2H-氮丙啶与醌的环加成：获得取代的苯并[f]isoindole-4,9-diones

  摘要：

  在温和的反应条件下，已开发出一种可见光促进的 2 H-氮丙啶与醌的 [3 + 2] 环加成反应。该反应为通过分子氧的串联[3 + 2]环化/氧化芳构化合成苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮骨架提供了一种通用且有效的策略。此外，对光催化性能的初步研究表明，苯并[ f ]isoindole-4,9-diones 3 可用作多种有机转化的光催化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100728
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-thienyl)phenethyl alcohol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenyl-1-(thiophen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  An unusual chemoselective oxidation strategy by an unprecedented exploration of an electrophilic center of DMSO: a new facet to classical DMSO oxidation

  摘要：

  一个在概念上全新的二甲基亚砜（DMSO）基氧化过程已经被证明可以在不使用任何活化剂的情况下氧化活性亚甲基和苯甲醇。

  DOI：

  10.1039/c5cc05713b

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Trisubstituted Enamides: Direct Access to Both Pure Geometrical Isomers
  作者：Luca Massaro、Jianping Yang、Suppachai Krajangsri、Emanuele Silvi、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01803

  日期：2019.11.1

  either (E)- or (Z)-isomers of trisubstituted enamides. Starting from an extensive range of ketones, it was possible to synthesize and isolate the desired pure isomer by switching the reaction conditions. Lewis acid activation enables the formation of the (E)-isomers in high stereoselectivity (>90:10) and good yields. On the other hand, the use of a Brønsted acid allows the preparation of the (Z)-isomers

  已经开发出立体发散策略以接近三取代的烯酰胺的（E）-或（Z）-异构体。从广泛的酮类开始，可以通过切换反应条件来合成和分离所需的纯异构体。路易斯酸活化使得能够以高立体选择性（> 90:10）和良好的产率形成（E）-异构体。另一方面，布朗斯台德酸的使用允许再次以高选择性（高达99：1）以中等收率制备（Z）-异构体。
• Combined Theoretical and Experimental Studies Unravel Multiple Pathways to Convergent Asymmetric Hydrogenation of Enamides
  作者：Jianping Yang、Luca Massaro、Suppachai Krajangsri、Thishana Singh、Hao Su、Emanuele Silvi、Sudipta Ponra、Lars Eriksson、Mårten S. G. Ahlquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.1c09573

  日期：2021.12.29

  We present a highly efficient convergent asymmetric hydrogenation of E/Z mixtures of enamides catalyzed by N,P–iridium complexes supported by mechanistic studies. It was found that reduction of the olefinic isomers (E and Z geometries) produces chiral amides with the same absolute configuration (enantioconvergent hydrogenation). This allowed the hydrogenation of a wide range of E/Z mixtures of trisubstituted

  我们提出了一种由 N,P-铱配合物催化的E / Z烯酰胺混合物的高效收敛不对称氢化，并得到机理研究的支持。发现烯烃异构体（E和Z几何形状）的还原产生具有相同绝对构型的手性酰胺（对映收敛氢化）。这允许以优异的对映选择性（高达 99% ee）。使用氘标记和动力学实验的详细机理研究揭示了观察到的对映收敛的两种不同途径。对于 α-芳基烯酰胺，双键发生快速异构化，整个过程导致两种异构体的动力学拆分。对于 α-烷基烯酰胺，没有检测到双键异构化，竞争实验表明底物螯合是对映收敛立体化学结果的原因。进行 DFT 计算以预测产物的正确绝对构型并加强提出的铱催化异构化途径的机制。
• α-Arylation of ketones via the reaction of silyl enol ethers with arenediazonium salts
  作者：Toshiyasu Sakakura、Masayasu Hara、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/c39850001545

  日期：——

  The reaction of the silyl enol ethers of aryl ketones with arenediazonium salts gives α-arylated ketones in good yields under mild conditions.

  在温和的条件下，芳基酮的甲硅烷基烯醇醚与槟榔重氮盐的反应以良好的收率得到α-芳基化的酮。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Negishi-type Coupling of Aryl Iodides with Benzyl Chlorides
  作者：Xiao-Feng Wu、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100627

  日期：2012.1.2

  Do the competition: The synthesis of 1,2‐diarylethanones has been accomplished using the palladium‐catalyzed coupling of aryl iodides and CO/benzyl chlorides or benzoyl chlorides. These reactions proceed smoothly in the presence of zinc powder to afford the products in moderate to excellent yields.

  参加竞争：1,2-二芳基酮的合成是通过芳基碘化物与CO /苄基氯或苯甲酰氯的钯催化偶联完成的。在锌粉存在下，这些反应平稳进行，以中等至极好的收率提供产物。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011038204A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。