1-phenyl-2-(thiophen-3-yl)ethane-1,2-dione | 135490-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(thiophen-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-phenyl-2-thiophen-3-ylethane-1,2-dione
• CAS: 135490-84-5
• 化学式: C₁₂H₈O₂S
• 分子量: 216.26
• InChiKey: IVQIVGIXJNMZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  357.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P302+P352,P280,P301+P312,P304+P340
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(thiophen-3-yl)ethane-1,2-dione 在 氢氧化钾 、 异丙醇 作用下， 生成 hydroxy-phenyl-[3]thienyl-acetic acid-(2-piperidino-ethyl ester); hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted Thiophenes. V. Alkamine Esters of Phenyl-3-thienylglycolic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a045
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-(thiophen-3-yl)ethanone 在 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以85%的产率得到1-phenyl-2-(thiophen-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  An unusual chemoselective oxidation strategy by an unprecedented exploration of an electrophilic center of DMSO: a new facet to classical DMSO oxidation

  摘要：

  一个在概念上全新的二甲基亚砜（DMSO）基氧化过程已经被证明可以在不使用任何活化剂的情况下氧化活性亚甲基和苯甲醇。

  DOI：

  10.1039/c5cc05713b

文献信息

• Cobalt(<scp>ii</scp>) catalyzed C(sp)–H bond functionalization of alkynes with phenyl hydrazines: facile access to diaryl 1,2-diketones
  作者：Jaideep B. Bharate、Sheenu Abbat、Rohit Sharma、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00419e

  日期：——

  A cobalt acetylacetonate catalyzed oxidative diketonation of alkynes via C(sp)–H bond functionalization has been described. The reaction involves a free-radical mechanism, wherein the phenyl radical formed from phenyl hydrazine couples with Co(II) activated alkyne to produce 1,2-diketones. The reaction proceeds at room temperature in DMF with the use of Ag2O/air as the oxidizing system. The utility

  已经描述了乙酰丙酮钴通过C（sp）–H键官能化催化炔烃的氧化二酮化反应。该反应涉及自由基机理，其中由苯基肼形成的苯基与Co（II）活化的炔烃偶合以产生1，2-二酮。反应在室温下在DMF中使用Ag 2 O /空气作为氧化体系进行。已证明该方案可用于合成一系列咪唑类化合物，其中包括有效的血小板凝集抑制剂曲非那格雷。
• 一种1,2-二酮类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107935803B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种1,2‑二酮类化合物的合成方法，所述方法为：在室温下，以炔化合物为原料，以Ru/C为催化剂，加入氧化剂和硫酸，以体积比1‑5:1的乙腈和水为溶剂，20‑30℃反应完全，将反应液分离纯化，获得1,2‑二酮类化合物；本方法具有操作简便、反应时间短、产率高(达到100％)、底物普适性广、以水和乙腈为主要溶剂(溶剂乙腈非常容易回收利用)、非均相催化剂Ru/C极易回收利用等诸多显著优点。它符合绿色化学的特点，是一种非常适合产业化的1,2‑二酮类化合物的合成方法。
• A porous organic polymer supported Pd/Cu bimetallic catalyst for heterogeneous oxidation of alkynes to 1,2-diketones
  作者：Jiaxin Song、Kai Zhang、Zhongye Huang、Jinyu Zhao、Zhengyi Yang、Lingbo Zong、Jianbin Chen、Congxia Xie、Xiaofei Jia

  DOI：10.1039/d1cy02002a

  日期：——

  A porous organic polymer (POP–POPh3) was readily prepared by oxidation of POP-PPh3 with H2O2. After coordination with PdCl2 and a co-catalyst of a CuBr2 precursor, a Pd/Cu bimetal-loaded porous organic polymer (Pd/Cu@POP–POPh3) was afforded. The NMR and XPS characterizations indicated that both Pd(II) and Cu(II) could coordinate with the PO bonds in the polymer. Furthermore, the catalyst has high surface

  通过用 H 2 O 2氧化 POP-PPh 3很容易制备多孔有机聚合物 (POP-POPh 3 ) 。在与 PdCl 2和 CuBr 2前体的助催化剂配位后，得到了负载 Pd/Cu 双金属的多孔有机聚合物（Pd/Cu@POP-POPh 3）。NMR和XPS表征表明Pd( II )和Cu( II )都可以与聚合物中的PO键配位。此外，该催化剂具有高表面积、分级孔隙率和良好的热稳定性。Pd/Cu@POP-POPh 3催化剂成功用于炔烃与 O 2的非均相氧化作为氧化剂以高产率（76-99%）提供相应的 1,2-二酮。一系列具有不同官能团的炔烃在该过程中表现良好。值得注意的是，非均相催化剂可以重复使用五个循环而不会显着降低二苯乙炔氧化的催化活性。
• Ru@C as a safety‐release RuO ₃ @C catalyst precursor for selective oxidative cleavage of alkenes to aldehydes or ketones and alkynes to 1, 2‐diketones
  作者：Yuguang Wang、Hengliang Liu、Donglin Cai、Jinqiu Zhou、Mengjing Wu、Huifang Zheng、Deming Xie

  DOI：10.1002/aoc.6831

  日期：2022.10

  recyclable high valence oxides of ruthenium catalyst had been released safely from commercially available ruthenium carbon catalyst in situ. They could selectively oxidize C=C bonds to corresponding aldehydes or ketones in 78%–99% yields and C ≡ C bonds to α-diketones in 93%–99% yields. The cheap availability, recyclability, safety, and low toxicity of ruthenium carbon might endow the catalyst with great potential

  高性能和可回收的钌催化剂的高价氧化物已从市售的钌碳催化剂中安全地原位释放。它们可以选择性地将 C=C 键以 78%–99% 的收率氧化成相应的醛或酮，并将 C ≡ C 键以 93%–99% 的收率选择性地氧化成 α-二酮。钌碳的廉价可用性、可回收性、安全性和低毒性可能赋予该催化剂在工业规模不饱和键氧化裂解应用中的巨大潜力。
• Co-catalyzed arylation of aldehydes and aryltrimethylgermanes
  作者：Qiang Zhang、Xiao Zou、Ningqi Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1039/d3ra00836c

  日期：——

  A novel cobalt-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives and benzil derivatives has been developed. In the presence of CoI2 as the catalyst and tmphen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) as the ligand, the corresponding arylated products were obtained from the addition of aryltrimethylgermanes to aromatic aldehydes and arylglyoxals in moderate to excellent yields under air

  开发了一种用于合成甲醇衍生物和苯偶酰衍生物的新型钴催化方案。以CoI 2为催化剂， tmphen （3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉）为配体存在下，芳基三甲基锗烷与芳香醛和芳基乙二醛在适度的反应条件下加成得到相应的芳基化产物。在空气气氛下获得优异的产量。