1-chloro-4-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene | 1228390-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]benzene
• CAS: 1228390-78-0
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO
• 分子量: 332.829
• InChiKey: UQDSGHYTBMLSSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene 在 iron(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 cis-10-(4-chlorophenyl)-2-methoxy-4b-phenyl-4b,5-dihydroindeno[2,1-a]inden-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铁（III）介导的1,2-烯丙基芳基酮的双环化：茚满酮系多环支架和二苯并[ a，e ]戊烯衍生物的组装

  摘要：

  三维熔融碳环的快速构建是合成化学中的关键挑战。在此，已开发出一种空前的，实用的串联Nazarov /氧化mpolung4π环封闭由氯化铁（III）介导的易于获得的1,2-烯基芳基酮的化合物，为中度至优异的茚满酮稠合分子结构家族提供了新的家族。产量。含茚满酮的嵌段可以有效地转化为不对称的二苯并[ a，e ]戊烯。重要的是，已经实现了多样化的合成应用以提供密集功能化的多环阵列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02079
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-chloro-4-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸盐与苯甲醇的布朗斯台德酸催化反应

  摘要：

  已开发出使用炔基钾和烯基三氟硼酸钾盐的布朗斯台德酸催化的碳-碳键形成方法。有机三氟硼酸酯与二苯甲基醇反应，以良好或优异的收率提供各种炔烃和烯烃。该协议具有良好的原子经济性，因为有机三氟硼酸盐和醇类按1：1的比例反应。此外，在开发的条件下可以耐受多种未保护的官能团，包括酰胺，醛，游离羟基和羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02273

文献信息

• Propargylic Activation Across a Heterobimetallic Ir−Sn Catalyst: Nucleophilic Substitution and Indene Formation with Propargylic Alcohols
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100189z

  日期：2010.7.2

  A nucleophilic substitution of propargylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, and allyltrimethylsilane), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using a high-valent [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding propargylic products in moderate to excellent yields. Alkyl or aryl substituted tertiary

  使用高价[Ir（COD）（SnCl 3）证明了炔丙醇被碳（芳烃，杂芳烃和烯丙基三甲基硅烷），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。在1,2-二氯乙烷中的Cl（μ-Cl）] 2催化剂，以中等至极好的收率得到相应的炔丙基产物。烷基或芳基取代的叔炔丙醇通过烯基中间体产生具有大芳烃的取代的茚基。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• SnCl₂-Catalyzed Propargylic Substitution of Propargylic Alcohols with Carbon and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Yoshiro Masuyama、Miki Hayashi、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201201673

  日期：2013.5

  higher catalytic activity than tin(II) bromide or iodide in the propargylic substitution of 1-phenyl-2-propyn-1-ol with anisole at 40 °C in CH3NO2. The solubility of tin(II) fluoride in CH3NO2 would have to be extremely low to cause no propargylic substitution. 1-Phenyl-substituted propargylic alcohols readily reacted with all these nucleophiles, whereas 1-(4-cyanophenyl)-2-propyn-1-ol and 1-(pentafluo

  一种弱路易斯酸，氯化锡 (II)，对水和空气不敏感，可用作仲炔醇与碳亲核试剂（如富电子芳烃、杂芳烃和 1,3-二羰基）炔丙基取代的催化剂化合物和氮亲核试剂，如磺酰胺、氨基甲酸酯和甲酰胺，在 40-80 °C 的 CH3NO2 中，在空气中，在 1-苯基-2-炔丙基取代中表现出比溴化锡或碘化锡（II）更高的催化活性propyn-1-ol 和苯甲醚在 40 °C 的 CH3NO2 中。氟化锡 (II) 在 CH3NO2 中的溶解度必须极低才能不引起炔丙基取代。1-苯基取代的炔丙醇很容易与所有这些亲核试剂反应，而 1-(4-氰基苯基)-2-丙炔-1-醇和 1-(五氟苯基)-2-丙炔-1-醇根本不与1,2, 3-三甲氧基苯甚至在 CH3NO2 中回流。1-烷基取代的仲炔醇，1,5-二苯基-1-戊炔-3-醇，经历了 SnCl2 催化的炔烃取代与富电子芳烃和酰胺，尽管即使在 80 °C 的 CH3NO2
• Al(OTf)3: an efficient recyclable catalyst for direct nucleophilic substitution of the hydroxy group of propargylic alcohols with carbon- and heteroatom-centered nucleophiles to construct C–C, C–O, C–N and C–S bonds
  作者：Mukut Gohain、Charlene Marais、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.060

  日期：2012.2

  A general and highly efficient Al(OTf)3-catalyzed methodology has been developed for the direct nucleophilic substitution of the hydroxy group in propargylic alcohols with a variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles such as alcohols, aromatic compounds, amides, and thiols, leading to the construction of C–C, C–O, C–N and C–S bonds.

  已经开发了一种通用且高效的Al（OTf）3催化方法，用于用各种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂（例如醇，芳族化合物，酰胺和硫醇）直接取代炔丙醇中的羟基，导致建立C–C，C–O，C–N和C–S键。
• Transition-Metal-Catalyst-Free Cross-Coupling Reaction of Secondary Propargylic Acetates with Alkenyl- and Arylboronic Acids
  作者：Mitsuhiro Ueda、Daiki Nakakoji、Takahiro Morisaki、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/ejoc.201701450

  日期：2017.12.22

  A cross-coupling reaction between secondary propargylic acetates and alkenylboronic acids proceeded to give 1,4-enynes in good yields without adding transition metal catalyst and base. This simple protocol was also applicable to arylboronic acids, which gave 3-arylated alkynes in good yields. The observed induction period suggested that the reaction of propargylic acetates and organoboronic acids was

  在不添加过渡金属催化剂和碱的情况下，仲炔乙酸酯和烯基硼酸之间的交叉偶联反应以良好的收率得到 1,4-烯炔。这个简单的方案也适用于芳基硼酸，它以良好的产率得到 3-芳基化炔烃。观察到的诱导期表明丙炔乙酸酯和有机硼酸的反应受到原位生成的 AcOH 作为催化剂的影响，这通过单独的实验得到证实。
• Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of Trifluoroborate Salts with Benzhydryl Alcohols
  作者：Kayla M. Fisher、Yuri Bolshan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02273

  日期：2015.12.18

  alkenyltrifluoroborate salts has been developed. Organotrifluoroborates react with benzhydryl alcohols to afford a broad range of alkynes and alkenes in good to excellent yields. This protocol features good atom economy because organotrifluoroborate salts and alcohols react in a 1:1 ratio. Furthermore, a variety of unprotected functional groups were tolerated under the developed conditions, including amide

  已开发出使用炔基钾和烯基三氟硼酸钾盐的布朗斯台德酸催化的碳-碳键形成方法。有机三氟硼酸酯与二苯甲基醇反应，以良好或优异的收率提供各种炔烃和烯烃。该协议具有良好的原子经济性，因为有机三氟硼酸盐和醇类按1：1的比例反应。此外，在开发的条件下可以耐受多种未保护的官能团，包括酰胺，醛，游离羟基和羧酸。