1-norborn-5-en-2-yl-propan-1-one | 5257-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-norborn-5-en-2-yl-propan-1-one
• 英文别名: 1-Norborn-5-en-2-yl-propan-1-on；2-(1-Propanonyl)Bicyclo<2.2.1>Hept-5-en；5-Propionylbicyclo<2.2.1>hept-2-en；2-Propanoyl-5-norbornene；1-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)propan-1-one
• CAS: 5257-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QPSCDHQKVFGRQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9915 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乙酸 、 1-norborn-5-en-2-yl-propan-1-one 生成 1-(5-acetylsulfanyl-[2]norbornyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF THIOLS WITH UNSATURATED COMPOUNDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01370a025
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-戊酮 在 sodium benzoate 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 1-norborn-5-en-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Wolkow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3279,3284; engl. Ausg. S. 3242, 3246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Immobilization of MacMillan Imidazolidinone as Mac-SILC and its Catalytic Performance on Sustainable Enantioselective Diels-Alder Cycloaddition
  作者：Hisahiro Hagiwara、Toshihiro Kuroda、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200900865

  日期：2010.3.22

  (Mac‐SILC) in the pores of silica gel with the aid of an ionic liquid – 1‐butyl‐3‐methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. The heterogenized organocatalyst was utilized for the enantioselective Diels–Alder reaction of cyclopentadiene and cinnamaldehyde, recovered by simple filtration and subsequent evacuation, and repeatedly used up to six times in 81% average chemical yield, 87% ee for endo‐

  麦克米伦的咪唑啉酮催化剂作为负载型离子液体催化剂（Mac‐SILC）借助离子液体– 1-丁基-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺固定在硅胶孔中。所述多相有机催化剂是用于环戊二烯与肉桂醛的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应，回收通过简单过滤和随后的抽空，并重复使用多达六次在81％的平均化学产率，87％ee值用于内切-和80％ee值用于exo产品。Mac‐SILC对多种基材均有效。
• Catalysis of Diels-Alder reactions by metalloporphyrins
  作者：David W. Bartley、Thomas J. Kodadek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97048-5

  日期：1990.1

  Aluminium (111) tetraphenyl porphyrin chloride (AITPPCl) has been shown to catalyze Diels-Alder reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds in moderate yield. Selectivity based on electronic effects is exhibited which is different from that seen with catalysts such as diethylaluminlum chloride.

  铝（111）四苯基卟啉氯化物（AITPPCl）已显示以中等收率催化α，β-不饱和羰基化合物的Diels-Alder反应。表现出基于电子效应的选择性，该选择性不同于用催化剂如氯化二乙基铝铝看到的选择性。
• Ruthenium<i>Lewis</i>Acid-Catalyzed Asymmetric<i>Diels-Alder</i>Reactions: Reverse-Face Selectivity for<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Sirinporn Thamapipol、Bettina Ludwig、Céline Besnard、Christophe Saudan、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/hlca.201600139

  日期：2016.10

  Acrolein, methacrolein, methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, 3‐methyl‐3‐en‐2‐one, and divinyl ketone were coordinated to a cationic cyclopentadienyl ruthenium(II) Lewis acid incorporating the electron‐poor bidentate BIPHOP–F ligand. Analysis by NOESY and ROESY NMR techniques allowed the determination of conformations of enals and enones present in solution in CD2Cl2. The results were compared to

  丙烯醛，甲基丙烯醛，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基酮，3-甲基-3-烯-2-酮和二乙烯基酮与阳离子环戊二烯基钌（II）路易斯酸配位，并掺入了贫电子的双齿BIPHOP-F配体。通过NOESY和ROESY NMR技术进行分析，可以测定CD 2 Cl 2中溶液中存在的烯醛和烯酮的构象。将结果与固态结构和催化不对称Diels-Alder与环戊二烯的面部选择性进行了比较。四个Ru-enal和Ru-enone配合物的X-射线结构表明，α，β-不饱和C = O化合物采用反s-反构象。在解决方案中，Enals假定同时存在反反构和反顺构构。烯酮配合物中还存在另一种构象syn-s-trans。环加成反应中的对映体选择性对于烯醛和烯酮是不同的。反应产物表明烯类只在反-s-反式构象中反应，而对于烯酮，主要产物是syn-s-反式构象。顺式构象的烯烃，尽管存在于溶液中，却被屏蔽并且不能进行环加成反应。一个SYN-S反在庞大的6
• An in-depth look at the effect of Lewis acid catalysts on Diels–Alder cycloadditions in ionic liquids
  作者：Guadalupe Silvero、María José Arévalo、José Luis Bravo、Martín Ávalos、José Luis Jiménez、Ignacio López

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.064

  日期：2005.7

  The present work explores in detail the Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and a series of dienophiles, performed in an innovative medium such as an ionic liquid. The potential activation of different Lewis acid catalysts and their load effect when used in combination with this solvent have been explored, in order to settle the improvement on rates and selectivities.

  本工作详细探讨了在创新性介质（例如离子液体）中进行的环戊二烯与一系列亲二烯体之间的狄尔斯-阿尔德反应。为了解决速率和选择性的改善，已经研究了不同的路易斯酸催化剂的潜在活化及其与该溶剂组合使用时的负载效应。
• Design of Chiral <i>N</i>-Triflyl Phosphoramide as a Strong Chiral Brønsted Acid and Its Application to Asymmetric Diels−Alder Reaction
  作者：Daisuke Nakashima、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja062508t

  日期：2006.8.1

  A highly reactive and acidic chiral Brønsted acid catalyst, chiral N-triflyl phosphoramide, was developed. Highly enantioselective Diels-Alder reaction of alpha,beta-unsaturated ketone with silyloxydiene was demonstrated using this chiral Brønsted acid catalyst.

  开发了一种高反应性和酸性手性布朗斯台德酸催化剂，手性 N-三氟甲基磷酰胺。使用这种手性布朗斯台德酸催化剂证明了 α,β-不饱和酮与甲硅烷氧基二烯的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。