2-[3-[Benzyl(methyl)amino]prop-1-ynyl]quinoline-3-carbaldehyde | 1262765-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-[Benzyl(methyl)amino]prop-1-ynyl]quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[3-[benzyl(methyl)amino]prop-1-ynyl]quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1262765-46-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: FBWJFBIKTJUGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[Benzyl(methyl)amino]prop-1-ynyl]quinoline-3-carbaldehyde 、 二乙氨基乙醇 在 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-benzyl-2-(1-(2-(diethylamino)ethoxy)furo[3,4-b]quinolin-3(1H)-ylidene)-N-methylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed furoquinolines synthesis: from nitrogen effects to the use of silver imidazolatepolymer as a new and robust silver catalyst

  摘要：

  研究发现，银催化的串联缩醛化和环异构化反应可生成各种呋喃喹啉类化合物，而且由于环化模式从 6-endo-dig 转变为 5-exo-dig，AgOTf 的反应活性还受到氮效应的影响。

  DOI：

  10.1039/c0cc02623a

文献信息

• Silver-catalyzed furoquinolines synthesis: from nitrogen effects to the use of silver imidazolatepolymer as a new and robust silver catalyst
  作者：Evelyne Parker、Nicolas Leconte、Thomas Godet、Philippe Belmont

  DOI：10.1039/c0cc02623a

  日期：——

  Silver-catalyzed tandem acetalization and cycloisomerization reactions were found to lead to various furoquinolines, and a nitrogen effect was noticed for AgOTf reactivity, since the cyclization mode switched from 6-endo-dig to 5-exo-dig; from these observations silver imidazolate polymer is proposed as a stable silver catalyst.

  研究发现，银催化的串联缩醛化和环异构化反应可生成各种呋喃喹啉类化合物，而且由于环化模式从 6-endo-dig 转变为 5-exo-dig，AgOTf 的反应活性还受到氮效应的影响。