methyl 3-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-1H-indol-3-yl]propanoate | 1285669-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1285669-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 314.264
• InChiKey: SQEIWQOHLDEUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-1H-indol-3-yl]propanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-1H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoroacetyl aminoindoles as useful intermediates for the preparation of 2-acylamino indoles

  摘要：

  A three-step method was developed to convert N-1 unprotected 3-substituted indoles to 3-substituted 2-acylaminoindoles. Established indole chlorination chemistry was employed to generate stable 2-trifluoroacetylamino indoles, which were subsequently deprotected and selectively acylated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.051
• 作为产物：
  描述：

  3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-1H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoroacetyl aminoindoles as useful intermediates for the preparation of 2-acylamino indoles

  摘要：

  A three-step method was developed to convert N-1 unprotected 3-substituted indoles to 3-substituted 2-acylaminoindoles. Established indole chlorination chemistry was employed to generate stable 2-trifluoroacetylamino indoles, which were subsequently deprotected and selectively acylated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.051