cyclohex-1-en-1-yl(4-methoxyphenyl)methanone | 13724-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-1-en-1-yl(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 1-(p-Methoxybenzoyl)-1-cyclohexen；1-Cyclohexen-1-yl-p-methoxyphenyl-keton；(cyclohex-1-enyl)(4-methoxyphenyl)methanone；cyclohex-1-enyl-(4-methoxy-phenyl)-ketone；Cyclohex-1-enyl-(4-methoxy-phenyl)-keton；Cyclohexen-1-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 13724-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: XFOJOKKSFACUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-1-en-1-yl(4-methoxyphenyl)methanone 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 C₁₉H₂₀O₆
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Ethoxycarbonyl-10(10aH)-oxo-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-9,10a-anthracenecarbolactone and Related Compounds by Manganese(III) Mediated Cyclization

  摘要：

  Novel tetracyclic lactone (5a), 9-ethoxycarbonyl-10(10aH)-oxo-5,6,- 7,8,8a,9-hexahydro-9, 10a-anthracenecarbolactone, was obtained in 34.8% yield by oxidative cyclization of diethyl trans-2-benzoylcyclohexylmalonate (4a) with manganese(III) acetate dihydrate in the presence of sodium acetate in acetic acid.

  DOI：

  10.3987/com-99-8697
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔醇 在 indium(III) triflate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 copper(l) chloride 、 正丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyclohex-1-en-1-yl(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  研究发现，InX3（X = OTf 和 NTf2）与1-丁醇联合使用在形式炔烃-醛交叉偶联反应中具有很好的效果。在该催化体系下，芳香炔烃与芳香醛反应生成查尔酮，产率中等至良好。炔醛通过分子内炔烃-醛偶联高效转化为5至7元环状化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.766

文献信息

• Palladium catalyzed carbonylative generation of potent, pyridine-based acylating electrophiles for the functionalization of arenes to ketones
  作者：Yi Liu、Angela M. Kaiser、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d0sc03129a

  日期：——

  ultimate elimination of a new class of potent Friedel–Crafts acylating agent: N-acyl pyridinium salts. The latter can be exploited to modulate reactivity and selectivity in carbonylative arene functionalization chemistry, and allow the efficient synthesis of ketones with a diverse array of (hetero)arenes.

  我们在这里描述了钯催化路线的设计，该路线通过（杂）芳烃与芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化偶联生成芳基酮。在这种情况下，在钯上使用大咬角的Xantphos配体提供了一条独特的途径，可以平衡相对较强的C（sp 2）-OTf键的活化与最终消除新型强力Friedel-Crafts酰化剂：N-酰基吡啶鎓盐。可以利用后者来调节羰基芳烃官能化化学中的反应性和选择性，并允许有效地合成具有多种（杂）芳烃的酮。
• The Photo-Nazarov Reaction: Scope and Application
  作者：Shujun Cai、Zheming Xiao、Yingbo Shi、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/chem.201402993

  日期：2014.7.7

  (254 nm) smoothly yielded hexahydrofluorenones and related structures. This photo‐Nazarov reaction could also be applicable to the substrates carrying β‐alkyl groups on the enone, which gave corresponding polycyclic rings containing quaternary centers. These photo‐electrocyclized products may prove useful for synthesizing a variety of natural products and their derivatives. Further application of this

  研究了芳基乙烯基酮的光-纳扎罗夫反应的反应条件和范围。与传统的酸催化方法相比，这种光解电环化反应在中性或碱性条件下进行。用紫外线（254 nm）照射带有各种芳族环，酸敏感基团，环己烯基，环庚烯基和不饱和吡喃的底物，可以平稳地产生六氢芴酮及其相关结构。这种光-纳扎罗夫反应也可能适用于在烯酮上带有β-烷基的底物，该底物产生了相应的含有季中心的多环。这些光电循环产物可能被证明可用于合成多种天然产物及其衍生物。
• Diaryl-dialkyl-substituted pyrazoles: regioselective synthesis and binding affinity for the estrogen receptor
  作者：Gisele A. Nishiguchi、Alice L. Rodriguez、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00057-4

  日期：2002.3

  earlier, was expanded to allow the synthesis of the first series of these tetrasubstituted pyrazoles directly from alpha,beta-unsaturated ketones. The binding affinity of some of these pyrazoles for the estrogen receptor (ER) subtypes ERalpha and ERbeta is very high, and the overall affinity pattern suggests the importance of three phenol substituents for high affinity, ERalpha-selective binding.

  我们已经开发了两个新颖的四取代的吡唑系列，体现了1,3-二芳基-4,5-二烷基或3,5-二芳基-1,4-二烷基取代的模式。我们先前开发的区域选择性方法的范围得以扩展，可以直接从α，β-不饱和酮合成第一系列的这些四取代的吡唑。这些吡唑中的一些对雌激素受体（ER）亚型ERalpha和ERbeta的结合亲和力非常高，总体亲和力模式表明三个酚取代基对于高亲和力，ERalpha选择性结合的重要性。
• Nickel-catalyzed carbonylative Negishi cross-coupling reactions
  作者：Qiaoling Wang、Chuo Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.035

  日期：2008.4

  Negishi cross-coupling reactions are described. This method readily provides various enones from enol triflates and diorganozinc reagents with catalytic amounts of nickel(II) chloride–4,4′-dimethoxyl-2,2′-bipyridyl under carbon monoxide atmosphere. The rate of carbon monoxide insertion is increased by the addition of lithium or magnesium halides and the use of polar solvents. Alkenyl iodides can also

  描述了催化羰基化的Negishi交叉偶联反应。该方法可在一氧化碳气氛下，从烯醇三氟甲磺酸酯和二有机锌试剂中轻松地提供催化量的氯化镍（II）–4,4'-二甲氧基-1,2'-联吡啶基提供的各种烯酮。一氧化碳的插入速率通过添加卤化锂或卤化镁以及使用极性溶剂来提高。也可以使用烯基碘化物代替烯醇三氟甲磺酸酯。
• Electrochemical Fluorination of Vinyl Boronates through Donor‐Stabilized Vinyl Carbocation Intermediates**
  作者：Benjamin Wigman、Woojin Lee、Wenjing Wei、Kendall N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1002/anie.202113972

  日期：2022.3.14

  Vinyl carbocations were generated via single-electron oxidation of alkenyl boronates using electrical potentials. This electrochemical process enabled the formation of these reactive species without the use of Lewis or Brønsted acids. The intermediate vinyl carbocations were trapped with nucleophilic fluoride sources to yield vinyl fluorides; the production of new C−C, C−Cl, and C−Br bonds was also

  乙烯基碳阳离子是通过使用电位对烯基硼酸盐进行单电子氧化而产生的。这种电化学过程能够在不使用 Lewis 或 Brønsted 酸的情况下形成这些反应性物质。中间乙烯基碳阳离子被亲核氟化物源捕获以产生氟乙烯;还证明了新的 C-C、C-Cl 和 C-Br 键的产生。