diethyl α-chloropropylphosphonate | 56436-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α-chloropropylphosphonate
• 英文别名: O,O-diethylchloro-1 propylphosphonate；(1-chloro-propyl)-phosphonic acid diethyl ester；1-Chlor-1-diethylphosphonylpropan；Diaethyl-1-chlorpropylphosphonat；Diethyl-1-chlorpropanphosphonat；Diethyl (1-chloropropyl)phosphonate；1-chloro-1-diethoxyphosphorylpropane
• CAS: 56436-86-3
• 化学式: C₇H₁₆ClO₃P
• 分子量: 214.629
• InChiKey: QTGRWSJLRUTLRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-82 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-chloropropylphosphonate 在 三氯氧磷 作用下， 以74%的产率得到Ethyl (1-chloropropyl)phosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates

  摘要：

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。

  DOI：

  10.1039/p19960002179
• 作为产物：
  描述：

  三氯甲基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 diethyl α-chloropropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diethyl 1,1-Dichloroalkane- and 1-Chloroalkanephosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24498

文献信息

• Formation of Phosphate Derivatives by the Reaction of Propyl and Allyl Halides with Phosphorus Trichloride and Oxygen
  作者：Yoshiki Okamoto、Toshihiro Okada、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.48.484

  日期：1975.2

  In addition to phosphonyl dichlorides, a significant amount of phosphoryl dichlorides was obtained by the reaction of propyl and allyl halides with phosphorus trichloride in oxygen atmosphere. Formation of the P–O–C bond can be explained by a scheme involving a preferential reaction of the bridged intermediate radical with oxygen.

  除了磷酰二氯，大量的磷酰二氯是通过丙基和烯丙基卤与三氯化磷在氧气氛中反应获得的。P-O-C 键的形成可以通过一个涉及桥接中间自由基与氧的优先反应的方案来解释。
• Synthesis of 1,1-bis-phosphorus compounds from organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.144

  日期：2008.10

  The facile synthesis of various P–C–P compounds is described, based on the reaction of phosphorus carbenoids with organoboranes, followed by reaction with phosphorus electrophiles. Using this approach, symmetrically and differentially substituted 1,1-bisphosphorus compounds can be obtained in good yields. A number of novel P–C–P motifs are described for the first time.

  基于磷类胡萝卜素与有机硼烷的反应，然后与磷亲电试剂的反应，描述了各种P–C–P化合物的简便合成方法。使用这种方法，可以以高收率获得对称和差异取代的1,1-双磷化合物。首次描述了许多新颖的P–C–P主题。
• A facile and efficient synthesis of diethyl α,α-chlorofluoroalkanephosphonates
  作者：Zhi Guan、Di Wu、Jian-Ping Fu、Yan-Hong He

  DOI：10.1002/hc.20604

  日期：——

  A facile and efficient synthetic methodo- logy for the preparation of diethyl α,α-chlorofluoro- alkanephosphonates is described. A wide variety of diethyl α-hydroxyphosphonates were investigated by a two-step halogenation procedure, which includes nucleophilic chlorination with PPh3 and CCl4 and electrophilic fluorination with N-fluorobisbenzene- sulfonimide. Aromatic and aliphatic α,α-chlorofluoro-

  描述了一种用于制备 α,α-氯氟烷膦酸二乙酯的简便有效的合成方法。通过两步卤化程序研究了多种 α-羟基膦酸二乙酯，包括用 PPh3 和 CCl4 进行亲核氯化以及用 N-氟双苯磺酰亚胺进行亲电氟化。芳香族和脂肪族 α,α-氯氟代膦酸酯可以通过这种方法以可接受的产率制备。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:250–255, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20604
• A Convenient Synthesis of Diethyl 1-Chloroalkylphosphonates
  作者：Tadeusz Gajda

  DOI：10.1055/s-1990-26992

  日期：——

  The title compounds were obtained in high yield by the reaction of diethyl 1-hydroxyalkylphosphonates with triphenylphosphine carbon tetrachloride.

  通过 1-羟基烷基膦酸二乙酯与四氯化碳三苯基膦的反应，高产率地获得了标题化合物。
• Hiyama Reactions of Activated and Unactivated Secondary Alkyl Halides Catalyzed by a Nickel/Norephedrine Complex
  作者：Neil A. Strotman、Stefan Sommer、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200700440

  日期：2007.5.4