4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate | 627877-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate
• 英文别名: 5-phenoxycarbonyl-4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole；5-phenoxycarboxyl-4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole；[4-Benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-yl] phenyl carbonate
• CAS: 627877-64-9
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₅
• 分子量: 401.419
• InChiKey: WLFNRGDOMDDPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  555.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 (S)-5-benzyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,6-dihydrooxazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 naphthalen-1-yl 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective Steglich rearrangements using chiral N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  The evaluation of a range of enantiomerically pure NHCs, prepared in situ from imidazolinium or triazolium salt precatalysts, to promote the catalytic enantioselective Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates to their C-carboxyazlactones, is reported. Modest levels of enantioselectivity (up to 66% ee) are observed using oxazolidinone derived NHCs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.001
• 作为产物：
  描述：

  N-anisoyl-phenylalanine 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x

文献信息

• Amidine catalysed O- to C-carboxyl transfer of heterocyclic carbonate derivatives
  作者：Caroline Joannesse、Carmen Simal、Carmen Concellón、Jennifer E. Thomson、Craig D. Campbell、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b805850d

  日期：——

  The structural requirements of amidines necessary to act as efficient O- to C-carboxyl transfer agents are delineated and the scope of this process outlined through its application to a range of oxazolyl, benzofuranyl and indolyl carbonates.

  为了成为有效的O向C羧基转移剂，胍基的结构要求被阐明，并通过应用于一系列噁唑基、苯并呋喃基和吲哚基碳酸酯来概述该过程的范围。
• A Dual-Catalysis Approach to the Asymmetric Steglich Rearrangement and Catalytic Enantioselective Addition of <i>O</i>-Acylated Azlactones to Isoquinolines
  作者：Chandra Kanta De、Nisha Mittal、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja208156z

  日期：2011.10.26

  A dual-catalysis approach, namely the combination of an achiral nucleophilic catalyst and a chiral anion-binding catalyst, was applied to the Steglich rearrangement to provide α,α-disubstituted amino acid derivatives in a highly enantioselective fashion. Replacement of the nucleophilic co-catalyst for isoquinoline resulted in a divergent reaction pathway and an unprecedented transformation of O-acylated

  双催化方法，即非手性亲核催化剂和手性阴离子结合催化剂的组合，应用于 Steglich 重排，以高度对映选择性的方式提供 α,α-二取代氨基酸衍生物。替代异喹啉的亲核助催化剂导致了不同的反应途径和 O-酰化吖内酯的前所未有的转化。该策略提供了高度取代的 α,β-二氨基酸衍生物，具有出色的立体控制水平。
• Synthesis and Catalytic Properties of 4-Aryl-2,3-dihydro-4<i>H</i>-pyrimido[2,3-<i>b</i>]benzothiazoles for Asymmetric Acyl or Carboxyl Group Transfer Reactions
  作者：Baby Viswambharan、Tatsuya Okimura、Satoko Suzuki、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/jo200984n

  日期：2011.8.19

  4-Aryl-2,3-dihydro-4H-pyrimido[2,3-b]benzothiazoles (4-Ar-DHPBs) were synthesized and their catalytic activity and selectivity in kinetic resolution of a secondary alcohol as well as in the Steglich rearrangement and related reactions were evaluated. 4-Aryl-DHPBs showed low enantioselectivity in the acylative kinetic resolution of 1-phenylethanol. Conversely, they catalyzed the Steglich rearrangement

  合成了4-Aryl-2,3-dihydro-4 H -pyrimido [2,3- b ]苯并噻唑（4-Ar-DHPBs），它们在仲醇动力学和Steglich动力学拆分中具有催化活性和选择性重排和相关反应进行了评估。4-芳基-DHPB在1-苯基乙醇的酰基动力学拆分中显示出低的对映选择性。相反，他们以适中至优异的对映选择性催化了Steglich重排，证明了通过在DHPB的4位上引入取代基进行远程立体控制的可能性。
• Organic base effects in NHC promoted O- to C-carboxyl transfer; chemoselectivity profiles, mechanistic studies and domino catalysis
  作者：Craig D. Campbell、Christopher J. Collett、Jennifer E. Thomson、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c1ob05160a

  日期：——

  The O- to C-carboxyl transfer of oxazolyl carbonates promoted by triazolinylidenes, generated in situ with NEt3, shows a markedly different rate and chemoselectivity profile to the same reaction promoted by triazolinylidenes generated using KHMDS. The mechanism of these pathways has been probed through extensive crossover studies to understand this process. The use of NEt3 as a base allows domino multi-step

  由NEt 3原位产生的由三唑啉亚基促进的碳酸恶唑基碳酸酯的O - C羧基转移与由KHMDS生成的三唑啉亚基促进的相同反应显示出明显不同的速率和化学选择性。通过广泛的交叉研究探索了这些途径的机制，以了解这一过程。尽管手性NHC在这些多米诺反应过程中仅产生适度水平的不对称诱导（<15％ee），但使用NEt 3作为碱基可以开发出多米诺骨牌多步反应序列。
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Carboxy Group Transfer
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Carmen Concellón、Carmen Simal、Douglas Philp、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.200904333

  日期：2009.11.9

  Transferable skills: Enantiomerically pure isothioureas promote the O‐ to C‐carboxyl group transfer of oxazolyl carbonates with excellent levels of enantiocontrol (see scheme). The origin of the enantioselectivity of this process was probed mechanistically and rationalized computationally.

  可转移的技能：对映体纯净的异硫脲可促进对苯二甲酰碳酸酯的O-到C-羧基的转移，并具有出色的对映控制水平（参见方案）。机械地探查了该过程的对映选择性的起源，并在计算上进行了合理化。