4-hydroxyoctanenitrile | 64546-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxyoctanenitrile
• CAS: 64546-39-0
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: UQYDJVAJWGARKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyoctanenitrile 在 NIT 1001 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 丙位辛内酯
  参考文献：
  名称：

  通过对映体选择性水解羟腈，温和地合成内酯

  摘要：

  我们已经开发出一种生物催化方法，可通过酶水解γ-和β-羟基腈来生产内酯和相关化合物。合成是一种温和，通用且环保的方法，可利用市售的腈水解酶对映体选择性水解水解腈。通过一步法证明了四种信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.034
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基辛-2-烯腈 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxyoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to Enantioenriched Cyclopropanes Bearing Electron-Withdrawing Functionalities

  摘要：

  通过特定立体化学方式，从同样具有官能团的γ-羟基-α,β-不饱和化合物中，成功制备了含有不同吸电子基团的1,2-二取代环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088034

文献信息

• Synthesis of Optically Active 4-Hydroxyalkanenitriles via an Enzymatic Reaction
  作者：Yumiko Takagi、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.66.2949

  日期：1993.10

  Lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of esters of 4-hydroxyalkanenitriles was demonstrated for the first time. Efficient optical resolution was achieved when (±)-3-cyano-1-phenylpropyl 2-(phenylthio)acetate was hydrolyzed by lipase PS (Pseudomonas sp.).

  首次证明了脂肪酶催化的 4-羟基烷腈酯的对映选择性水解。当脂肪酶 PS（假单胞菌）水解(±)-3-氰基-1-苯基丙基 2-(苯硫基)乙酸酯时，实现了高效的光学分辨率。
• Efficient Preparation of γ-Hydroxynitriles via Nitrile Enolate-Epoxide Reactions: Scope and Diastereoselectivity
  作者：Stephen K. Taylor、Dawn DeYoung、Lloyd J. Simons、James R. Vyvyan ‡、Mary A. Wemple、Noelle K. Wood

  DOI：10.1080/00397919808006873

  日期：1998.5

  The nucleophilic opening of epoxides by nitrile enolates using an efficient, convenient protocol is described The diastereoselectivity of this reaction was explored and found to give syn:anti ratios ranging from 1.1:1.0 to 4.8:1.0.
• o-Substituierte Derivate des (+)-Cyanidin-3-ols,Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und deren Herstellung
  申请人：Zyma SA

  公开号：EP0003274B1

  公开（公告）日：1984-02-29
• US4255336A
  申请人：——

  公开号：US4255336A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4617296A
  申请人：——

  公开号：US4617296A

  公开（公告）日：1986-10-14