N,N-dibenzyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine | 1159426-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propynylamine；N,N-dibenzyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1159426-69-3
• 化学式: C₃₀H₂₇N
• 分子量: 401.551
• InChiKey: UYNZYWQXDPGNCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯丙炔酸 、 二苄胺 在 Cu₀NPs(at)CMC 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N,N-dibenzyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Cu0NPs@CMC: an efficient recoverable nanocatalyst for decarboxylative A3 and A3 couplings under neat condition

  摘要：

  成功合成了组装在羧甲基纤维素上的铜纳米颗粒（Cu0NPs@CMC），并通过傅立叶变换红外光谱、扫描电子显微镜、电致发光分析、电子显微镜、XPS 和 ICP-AES 对其进行了表征。所制备的新型纳米催化剂作为一种异相催化剂，可在无溶剂条件下通过脱羧 A3 和经典 A3 反应合成丙炔胺。在中等到极好的产率下，可以获得多种多取代的丙炔胺。该方法具有操作简便、反应时间短、无添加剂、无溶剂、官能团耐受性强、使用可回收的绿色可持续纳米催化剂等优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03795-3

文献信息

• Indium-Catalyzed Highly Efficient Three-Component Coupling of Aldehyde, Alkyne, and Amine via C−H Bond Activation
  作者：Yicheng Zhang、Pinhua Li、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/jo900507v

  日期：2009.6.5

  was found to be a highly effective catalyst for the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes, and amines (A3-coupling) via C−H activation. The reactions could be applied to both aromatic and aliphatic aldehydes and alkynes. Nearly quantitative yields of the desired products were obtained in most cases. No cocatalyst or activator is required, and water is the only byproduct in the reactions

  在本文中，氯化铟（III）被发现是通过CH活化进行醛，炔烃和胺（A 3偶联）三组分偶联反应的高效催化剂。该反应可应用于芳族和脂族醛和炔烃。在大多数情况下，所需产物的收率接近定量。不需要助催化剂或活化剂，水是反应中唯一的副产物。此外，提出了InCl 3催化的一锅，醛，炔烃和胺的三组分偶联的初步机理。
• Indium-Catalysed Multicomponent Reaction of Acetals with Dibenzylamine and Alkynes
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13816565482472

  日期：2013.11

  A reaction of acetals with dibenzylamine and alkynes to form propargylamines has been developed via the activation of both C(sp3)-O and C(sp)-H bonds by InCl3. The iminium ion has been found to be the key intermediate.
• Cu0NPs@CMC: an efficient recoverable nanocatalyst for decarboxylative A3 and A3 couplings under neat condition
  作者：Xiaoping Liu、Xiaobin Tan、Yuemin Zhou、Yiqun Li、Zhubao Zhang

  DOI：10.1007/s11164-019-03795-3

  日期：2019.6

  Copper nanoparticles assembled on carboxymethylcellulose (Cu0NPs@CMC) were successfully synthesized and well characterized by FT-IR, SEM, EDS, TEM, XPS, and ICP-AES. The new prepared nanocatalyst was applied effectively as a heterogeneous catalyst for the synthesis of propargylamines via decarboxylatived A3 and classic A3 reaction under solvent-free condition. A broad spectrum of diversely polysubstituted propargylamines could be obtained in moderate to excellent yields. The present method showed several merits such as easy work-up, short reaction time, additive-free characteristic, solvent-free condition, functional group tolerance, usage of recyclable green and sustainable nanocatalyst.

  成功合成了组装在羧甲基纤维素上的铜纳米颗粒（Cu0NPs@CMC），并通过傅立叶变换红外光谱、扫描电子显微镜、电致发光分析、电子显微镜、XPS 和 ICP-AES 对其进行了表征。所制备的新型纳米催化剂作为一种异相催化剂，可在无溶剂条件下通过脱羧 A3 和经典 A3 反应合成丙炔胺。在中等到极好的产率下，可以获得多种多取代的丙炔胺。该方法具有操作简便、反应时间短、无添加剂、无溶剂、官能团耐受性强、使用可回收的绿色可持续纳米催化剂等优点。