5-(2,4-Dichloro-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 93677-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,4-Dichloro-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-(2,4-dichlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 93677-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃OS
• 分子量: 352.244
• InChiKey: WFHADBAKADCYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  468.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-Dichloro-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 在 溴 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gogoi; Kataky, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1143 - 1145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2,4-Dichloro-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  具有硫和肼连接基的新型邻位二芳基三唑的合成作为高效抗癌和抗氧化剂

  摘要：

  癌症位居全球重要健康相关问题清单的首位，仍然是最严重威胁生命的疾病之一。此外，新抗氧化剂的开发越来越受到人们的关注，因为一些合成抗氧化剂（例如 BHA 和 BHT）现在被怀疑对人类健康可能有害。因此，两个系列的含1,2,4-三唑环的考布他汀类似物；合成了带有硫连接体和带有肼连接体的化合物。测试了所有 20 种化合物对三种不同癌细胞系（包括 A549、MCF7 和 HepG2）的抗癌活性。与阿霉素相比，所有具有硫连接体的化合物对 A549、MCF7 癌细胞均具有优异的细胞毒活性。此外，针对 HepG2 的最佳结果是 和 获得的。此外，通过分子对接模拟，该化合物还表现出与雌激素受体α的强结合亲和力。此外，使用FRAP测定和DPPH测试评估所有衍生物的抗氧化活性。带有3,4,5-甲氧基苯基部分的化合物和带有氟苯基的化合物是DPPH方法中最有效的自由基清除剂，并且在FRAP测定中也具有优异的能力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138504

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 1-(2,4-dichlorobenzoyl)-4-substituted thiosemicarbazides, 1,2,4-triazoles and their methyl derivatives
  作者：Birendra N. Goswami、Jiban C. Sarmah Kataky、Jogendra N. Baruah

  DOI：10.1002/jhet.5570210460

  日期：1984.7

  A series of 1-(2,4-dichlorobenzoyl)thiosemicarbazides, s-triazoles and their methyl derivatives have been synthesised by condensation of 2,4-dichlorobenzoyl hydrazine with aryl isothiocyanates. Subsequent ring closure of the substituted thiosemicarbazides yielded the s-triazoles, and reaction with methyl iodide resulted methyl derivatives. All the compounds were subjected to in vitro testing against

  通过将2，4-二氯苯甲酰基肼与异硫氰酸芳基酯缩合，合成了一系列1-（2，4-二氯苯甲酰基）硫代氨基脲，s-三唑及其甲基衍生物。随后取代的硫代氨基脲的环闭合产生了s-三唑，并且与甲基碘的反应产生了甲基衍生物。所有化合物均经过了针对两个革兰氏阳性细菌和两个革兰氏阴性细菌的体外测试。发现大多数化合物的抗菌活性为中等至良好。
• Goswami; Kataky; Boruah, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 530 - 533
  作者：Goswami、Kataky、Boruah、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Goswami, Birendra N; Rastogi, Romesh C, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 10, p. 703 - 704
  作者：Goswami, Birendra N、Rastogi, Romesh C

  DOI：——

  日期：——
• Goswami; Kataky; Baruah, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 7, p. 422 - 424,422-424
  作者：Goswami、Kataky、Baruah

  DOI：——

  日期：——
• GOGOI, P. C.;KATAKY, J. C. S., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N2, C. 1143-1145
  作者：GOGOI, P. C.、KATAKY, J. C. S.

  DOI：——

  日期：——