S-benzoylmethylene phosphorothiolate diethylique | 63578-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-benzoylmethylene phosphorothiolate diethylique
• 英文别名: Thiophosphorsaeure-；Thiophosphorsaeure-(S-phenacyl-O,O'-diaethylester)；2-Diethoxyphosphorylsulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 63578-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₇O₄PS
• 分子量: 288.304
• InChiKey: RWJWNQDZQMJXKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzoylmethylene phosphorothiolate diethylique 、 二甲基硫代磷酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  活化碳负离子βcetophosphorothiolate：重排硫代磷酸酯d'énol

  摘要：

  已尝试稳定S-链烷酸酯O，O-二烷基磷酸碳负离子。观察到烯醇式磷酸酯-硫代磷酸酯的重排，并描述了其机理。该新的转座已被用于在具有植物检疫目的的烯醇功能的硫醚的各种烯醇磷酸酯上的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98923-9
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 、 O,O-二乙基硫代磷酸氢酯 以 苯 为溶剂， 生成 S-benzoylmethylene phosphorothiolate diethylique
  参考文献：
  名称：

  Mastryukova,T.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 901 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)O,O‑diethyl phosphorothioate (SDDP): A practical electrophilic reagent for the phosphorothiolation of electron-rich compounds
  作者：Ze-Yuan Ma、Mei Xiao、Cheng-Kun Li、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109076

  日期：2024.5

  An efficient synthesis of the electrophilic reagent, -(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)‑diethyl phosphorothioate (SDDP) is described. Moreover, the synthetic applications of SDDP wherein the transfer of the SP(O)(OEt) moiety occurs were investigated. In this manner, SDDP underwent facile SP(O)(OEt) transfer with electron-rich substrates such as ketones, indoles, and thiols to form -phosphorothiolated ketones

  描述了亲电子试剂 -(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)-二乙基硫代磷酸酯 (SDDP) 的有效合成。此外，还研究了发生SP(O)(OEt)部分转移的SDDP的合成应用。以这种方式，SDDP与富电子底物（例如酮、吲哚和硫醇）进行轻松的SP（O）（OEt）转移，分别形成β-硫代磷酸酯酮、3-硫代磷酸酯吲哚和β-硫代磷酸酯硫醚。
• 10.1016/j.tet.2024.134131
  作者：Ding, Sixiang、Zhang, Chi、Zhao, Zhiheng、He, Limin、Li, Xiangguang、Li, Ganpeng、Gu, Lijun

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134131

  日期：——

  An electrochemical dehydrogenative phosphorothiolation of heteroarenes for the synthesis of -heteroaryl phosphorothioates has been developed. The reaction employs elemental sulfur as the S-source. By avoiding the use of transition-metal catalysts, base, external oxidants, highly toxicity and sensitivity of the reagents, a variety of -heteroaryl phosphorothioates have been prepared. This phosphorothiolation

  已经开发出用于合成杂芳基硫代磷酸酯的杂芳烃的电化学脱氢硫代磷酸酯化。该反应采用元素硫作为硫源。通过避免使用过渡金属催化剂、碱、外部氧化剂、高毒性和高敏感性的试剂，制备了多种α-杂芳基硫代磷酸酯。这种硫代磷酸化反应表现出高官能团相容性，并且可以轻松放大至克量。
• Cremlyn,R.J.W., Journal of the Chemical Society, 1964, p. 2475 - 2476
  作者：Cremlyn,R.J.W.

  DOI：——

  日期：——
• STURTZ G.; BABOULENE M., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 17, 3067-3070
  作者：STURTZ G.、 BABOULENE M.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivite de carbanions β cetophosphorothiolate
  作者：G. Sturtz、M. Baboulene

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98923-9

  日期：1981.1

  The stabilization of S-alkanoate O,O-dialkyl phosphates carbanions has been tried. A enol phosphate-phosphorothiolate rearrangement is observed and the mechanism is described. This new transposition has been applied to the synthesis on various enol phosphates with thioether of enol function of phytosanitaire interest.

  已尝试稳定S-链烷酸酯O，O-二烷基磷酸碳负离子。观察到烯醇式磷酸酯-硫代磷酸酯的重排，并描述了其机理。该新的转座已被用于在具有植物检疫目的的烯醇功能的硫醚的各种烯醇磷酸酯上的合成。